薯蓣皂素 | 512-04-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 薯蓣皂素
• 中文别名: 薯蓣皂甙元；地奥配质；异螺环-5-烯-3Beta-醇；薯蓣皂苷元；薯蓣皂苷配基；皂素；薯芋皂甙元
• 英文名称: diosgenin
• 英文别名: (25R)-spirost-5-en-3β-ol；DSG；3β-hydroxy-5-spirostene；(3β,25R)-spirost-5-en-3-ol；(25R)-5-spirosten-3β-ol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 512-04-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• mdl: MFCD00016887
• 分子量: 414.629
• InChiKey: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208°C
• 比旋光度：
  D25 -129° (c = 1.4 in CHCl3)
• 沸点：
  473.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0483 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为20 mg/mL，澄清，微黄色
• LogP：
  6.602 (est)
• 碰撞截面：
  208.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.925
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  WH1450000
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶闭光密封包装，应贮存于低温干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Diosgenin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3β-Hydroxy-5-spirostene
(25R)-5-Spirosten-3β-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3β-Hydroxy-5-spirostene
别名
(25R)-5-Spirosten-3β-ol
: C27H42O3
分子式
: 414.62 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 8,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

薯蓣皂素（Diosgenin）来源于薯蓣科单子叶草质缠绕藤本植物，如山药、黄姜、黄药子和穿山龙的根茎。它是生产氢化可的松、强的松、炔诺酮、肤轻松、地塞米松等多种甾体类药物的重要基础原料。

药理作用

研究表明，薯蓣皂素具有抗氧化、抗血管钙化、抗肿瘤、抗炎、抗过敏、抗病毒和抗休克等作用。

化学性质

薯蓣皂素为片状或针状结晶。熔点在204-207℃之间。它易溶于汽油、乙醇及氯仿等有机溶剂，而不溶于水。山药粘液中的薯蓣皂素是一种重要的医药原料，在医药界被誉为“药用黄金”。经过发酵除去糖基后转化为薯蓣苷元，其抗炎性、降低血清胆固醇、改善胃肠功能以及分泌血清抗体IgG的能力显著提升。

用途

甾族化合物的重要原料 本品是重要的甾族皂苷元，也是半合成甾族化合物的关键原料。通过进行开环、氧化、水解和消除反应，可制得孕甾双烯酮醇；再经肟化、重排及水解处理，则可制备去氢表雄酮。这些中间体在药物生产中具有重要意义。

合成甾体激素药物的前体 薯蓣皂素作为合成甾体激素药物的关键前体，主要用于制造氢化可的松、强的松、炔诺酮、肤轻松及地塞米松等各类甾体药物。

类固醇皂苷元，具有雌激素活性 它还是一种类固醇皂苷元，具备雌激素活性，并能有效降低血清胆固醇水平。

生产方法

以川地龙生药或黄姜为原料，通过水解和提取工艺获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(25R)-4-en-spirosta-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元和胆固醇中新型甾体肟和氮杂类甾体的制备及细胞毒性评价

  摘要：

  使用胆固醇和薯蓣皂苷元作为起始材料，我们设计了一种简单的方法，以减少步骤数制备一系列新型甾体肟及其具有四种侧链的氮杂高内酰胺类似物：胆甾烷、螺甾烷、22-氧代胆甾烷和 22 ,26-环氧胆甾烯。评估了这些产品对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性。此外，针对外周血淋巴细胞测定了最活跃的化合物的选择性。化合物5、8和13被发现是最活跃的衍生物，其 IC 50值在低微摩尔范围 ( 7.9–9.5 µM) 和优异的选择性 (IC 50 > 100 µM) 对非肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109012
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto; Kawasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of JapanChem.Abstr., 1954, vol. 74, p. 1127

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (3-aminophenylthio)acetate 、 氯甲酸三氯甲酯 在 碳 、 薯蓣皂素 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -30.0~110.0 ℃ 、359.97 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以2.6 g of tert-butyl (3-isocyanatophenylthio)acetate are thus obtained in the form of an oil which的产率得到tert-butyl (3-isocyanatophenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Ureidobenzodiazepinones useful as antagonists of CCK or of gastrin

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中R.sub.1是氢或卤素原子或烷基，烷氧基，烷硫基，硝基，羟基或氰基基团; R.sub.2是烷基基团或链-CH（R.sub.5）-CO-R.sub.6; R.sub.3是（a）苯基基团，其被一种或多种取代基所取代，所述取代基选自基团-烷基-SO.sub.3 H，-烷基-PO.sub.3 H.sub.2，--CH.dbd.NOH，--CH--NO-烷基-COOX，--S-烷基-COOX，--SO-烷基-COOX，--SO.sub.2-烷基-COOX，--CH.dbd.CH--COOX，-烷基-CO--NHOH，--C(.dbd.NOH)--COOX，-烷基-N（OH）-CO-烷基，-烷基-SO.sub.2 H，--CH.dbd.CH--SO.sub.3 H，--C（COOX）.dbd.N--O-烷基-COOX，四唑基烷基或具有式（I）的基团或（b）具有式（A）的环，其中R.sub.9是基团.dbd.NOX，.dbd.NO-烷基-COOX，.dbd.CH--COOX，-烷基-COOX，-烷基-SO.sub.2 H或-烷基-S).sub.3 H，R.sub.10是氧或硫原子或亚甲基或烷基亚胺基团，R.sub.11是亚甲基或乙烯基，R.sub.4是吡啶基或苯基，可选择地被卤素原子或烷基，烷氧基，羟基，羧基，硝基和--CO--NR.sub.6基团中的一种或多种取代，烷基是烷基或烷基烯基，X是氢原子或烷基基团。本发明还公开了它们的盐，它们的制备以及含有它们的药物。

  公开号：

  US05563136A1

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• CARBOHYDRATE CONJUGATES AS DELIVERY AGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160051691A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides iRNA agents comprising at least one subunit of the formula (I): wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X and Y are each independently for each occurrence H, OH, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-Linker-OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, an oligonucleotide, —P(Z′)(Z″)-formula(I), —P(Z′)(Z″)— or -Linker-R; R is L G , -Linker-L G , or has the structure shown below: L G is independently for each occurrence a carbohydrate, e.g., monosaccharide, disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, oligosaccharide, polysaccharide; R N is independently for each occurrence H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, or benzyl; and Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are each independently for each occurrence O or S.

  本发明提供了包含至少一个式(I)的亚单位的iRNA试剂： 其中： A和B分别独立于每次出现O、N(RN)或S； X和Y分别独立于每次出现H、OH、一个羟基保护基团、一个磷酸基团、一个磷酸二酯基团、一个活化磷酸基团、一个活化亚磷酸基团、一个磷酰胺基团、一个固相支持、-P(Z')(Z″)O-核苷、-P(Z')(Z″)O-寡核苷酸、一个脂质、一个PEG、一个类固醇、一个亲脂物质、一个聚合物、-P(Z')(Z″)O-连接子-OP(Z′″)(Z″″)O-寡核苷酸、一个核苷酸、一个寡核苷酸、-P(Z')(Z″)-式(I)、-P(Z')(Z″)-或-连接子-R； R是LG、-连接子-LG，或具有下面所示结构： LG独立于每次出现的是一种碳水化合物，例如，单糖、双糖、三糖、四糖、寡糖、多糖； RN独立于每次出现的是H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基； Z'、Z″、Z′″和Z″″分别独立于每次出现的是O或S。
• The Crystal Structure of Diosgenin Acetate and Its 23-Oxygenated Derivatives
  作者：Anielka Rosado-Abon、Nuria Esturau-Escofet、Marcos Flores-Álamo、Rafael Moreno-Esparza、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1007/s10870-013-0404-3

  日期：2013.4

  The crystal structures of diosgenin acetate (1), 23-ketodiosgenin acetate (2), (23R)-23-hydroxydiosgenin 3-monoacetate (3) and (23S)-23-hydroxydiosgenin 3-monoacetate (4) are described. Compounds 1, 2 and 3 crystallized as a monoclinic system with a space group P21; while compound 4, crystallized as orthorhombic systems with space group P212121. The effects of the side chain modifications on the puckering parameters are presented and discussed. The crystal structures and NMR characterization of diosgenin acetate and its three 23-oxigenated derivatives are described.

  薯蓣皂苷元乙酸酯（1）、23-酮薯蓣皂苷元乙酸酯（2）、（23R）-23-羟基薯蓣皂苷元3-单乙酸酯（3）及（23S）-23-羟基薯蓣皂苷元3-单乙酸酯（4）的晶体结构被描述。化合物1、2和3结晶为单斜晶系，空间群P21；而化合物4结晶为正交晶系，空间群P212121。侧链修饰对折叠参数的影响被呈现和讨论。薯蓣皂苷元乙酸酯及其三个23-氧合衍生物的晶体结构和NMR表征被描述。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Steroidal Glycoconjugates as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Zhichao Du、Guolong Li、Haixia Ge、Xiaoyang Zhou、Jian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000966

  日期：2021.5.6

  was confirmed by crystal X‐ray diffraction. The compounds′ cytotoxicity on five human cancer cell lines was evaluated using a Cell Counting Kit‐8 assay, and structure–activity relationships (SAR) are discussed. 2‐deoxy‐d‐glucoside 5 k displayed the most potent antiproliferative activities against HepG2 cells with an IC50 value of 1.5 μM. Further pharmacological experiments on compound 5 k on HepG2

  为了系统地评估新糖基化对类固醇抗癌活性和选择性的影响，根据新糖基化方法设计并合成了薯蓣皂苷元、孕烯醇酮、脱氢表雄酮和雌酮四个系列的新糖苷。所有产物的结构均通过 NMR 分析阐明，C20-MeON-孕烯醇酮的立体化学通过晶体 X 射线衍射证实。使用细胞计数试剂盒-8 测定法评估了化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构活性关系 (SAR)。2-脱氧d葡糖苷为5K显示对HepG2细胞的最有效的抗增殖活性，其IC 50值为 1.5 μM。化合物5k在 HepG2 细胞上的进一步药理实验表明，它可以在 G0/G1 期引起形态变化和细胞周期停滞，然后诱导细胞凋亡，这可能与高迁移率组 Box 1 的表达增强有关。 HMGB1)。总之，这些发现证明类固醇的新糖基化可能是发现潜在抗增殖剂的有前途的策略。

表征谱图