(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamic acid tert-butyl ester | 259544-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamate；tert-butyl 3,4,5-trimethoxyphenylcarbamate；Carbamic acid, (3,4,5-trimethoxyphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 259544-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: BUCFRDYWNZPFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-ethylpentanoyl)-5,6,7-trimethoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新的心尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白抑制剂：2,3-二取代的-4-苯基喹啉。

  摘要：

  制备了一系列的2，3-二取代的-4-苯基喹啉，发现它们抑制了根尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白（ASBT）。在3-位的烷基和酯取代显示出可比的活性，而在2-位的取代对取代基的性质更为敏感。提供了这类新型化合物的合成和体外效能数据。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00683-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)环氧乙烷 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis, Electrochemistry, and Development of Synthetic Building Blocks from Sawdust

  摘要：

  Either aldehyde or cinnamyl ether products can be selectively extracted from raw sawdust by controlling the temperature and pressure of a solvolysis reaction. These materials have been used as platform chemicals for the synthesis of 15 different synthetic substrates. The conversion of the initial sawdust-derived materials into electron-rich aryl substrates often requires the use of oxidation and reduction chemistry, and the role electrochemistry can play as a sustainable method for these transformations has been defined.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01776

文献信息

• Nonsolvent Application of Ionic Liquids: Organo-Catalysis by 1-Alkyl-3-methylimidazolium Cation Based Room-Temperature Ionic Liquids for Chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyloxycarbonylation of Amines and the Influence of the C-2 Hydrogen on Catalytic Efficiency
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201102q

  日期：2011.9.2

  1-Alkyl-3-methylimidazolium cation based ionic liquids efficiently catalyze N-tert-butyloxycarbonylation of amines with excellent chemoselectivity. The catalytic role of the ionic liquid is envisaged as “electrophilic activation” of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) through bifurcated hydrogen bond formation with the C-2 hydrogen of the 1-alkyl-3-methylimidazolium cation and has been supported by a

  1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子类离子液体有效地催化ñ -叔胺的-butyloxycarbonylation具有优良的化学选择性。所述离子液体的催化作用是设想为二的“亲电活化”叔丁基酯（BOC 2 O）通过分叉氢键的形成与1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的和C-2的氢已由咪唑C-2氢1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（[BMIM] [NTF的的低磁场移位支撑2从δ8.39]），以8.66的中的Boc存在2于O 11 H NMR和无C-2氢的1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓离子液体的催化效率急剧降低。与芳族和脂族胺反应所需的不同时间为分子间和分子内竞争期间选择性形成N - t- Boc提供了手段。在伯脂族胺的存在下，已经与仲脂族胺形成了优选的N - t- Boc。比较N - t -Boc与常见底物的催化效率，发现[bmim] [NTf 2 ]优于已报道的路易斯酸催化剂。
• A Unified Strategy Toward 5-, 6-, and 7-Membered Nitrogen Heterocycles Through Free Radical then Metal-Mediated Functionalization of Ene-carbamates
  作者：Redouane Beniazza、Clément Poittevin、Jonathan Lusseau、Stéphane Massip、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.201700485

  日期：2017.9.18

  Free‐radical carbo‐alkenylation of N‐aryl‐, N‐benzyl‐, and N‐phenethyl‐ene‐carbamates with a disulfone provides vinyl sulfones which may then be functionalized and engaged in Heck‐type coupling to furnish highly substituted 5‐, 6‐ and 7‐membered nitrogen heterocycles. Grignard‐mediated cyclization starting from the same substrates further allowed a nucleophilic cascade process, affording a straightforward

  N-芳基，N-苄基和N-苯乙基-氨基甲酸酯与二砜的自由基碳烯基化作用可提供乙烯基砜，然后将其官能化并参与Heck型偶联，以提供高度取代的5-， 6和7元氮杂环 从相同底物开始的格氏试剂环化进一步允许了亲核级联过程，提供了直接获得的氢咔唑的作用，这可能被认为是合成蛇床子生物碱的有效中间体。
• Transition‐Metal‐Free Stereoselective Borylation of Allenamides
  作者：Lorena García、Jana Sendra、Núria Miralles、Efraim Reyes、Jorge J. Carbó、Jose L. Vicario、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201803004

  日期：2018.9.20

  Complete stereocontrol on the transition‐metal‐free hydroboration of the distal double bond of allenamides could be achieved when allenamides contained acetyl substituents, which provided exclusively the Z‐isomer. The consecutive Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction allowed the straightforward formation of trisubstituted enamides, with total control of the stereoselectivity.

  当Allenamides含有乙酰基取代基（仅提供Z异构体）时，可以实现对Allenamides的远端双键的无过渡金属氢硼化的完全立体控制。连续的Pd催化的交叉偶联反应可直接形成三取代的酰胺，并完全控制了立体选择性。
• Divergent Synthesis of Polymethoxylated 4-Aryl-2-quinolones
  作者：Tsukasa Murayama、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02626

  日期：2016.12.2

  Polymethoxylated 4-aryl-2-quinolones were synthesized from the corresponding (o-aminophenyl)propiolates via Cu-catalyzed hydroarylation and subsequent deprotection/lactam formation. Selective iodination of the C3 position of the product followed by coupling reactions of the resulting 3-iodinated 4-aryl-2-quinolone afforded 3-substituted-4-aryl-2-quinolones. Moreover, the N-benzyl protecting group was

  经由Cu催化的氢芳基化和随后的脱保护/内酰胺的形成，由相应的（邻氨基苯基）丙酸酯合成聚甲氧基化的4-芳基-2-喹诺酮。产物的C3位置的选择性碘化，然后使所得的3-碘代的4-芳基-2-喹诺酮偶联反应，得到3-取代的-4-芳基-2-喹诺酮。此外，N-苄基保护基被其他多氧化苄基成功取代。
• 11C-, 12C-, and 13C-cyanation of electron-rich arenes via organic photoredox catalysis
  作者：Xuedan Wu、Wei Chen、Natalie Holmberg-Douglas、Gerald Thomas Bida、Xianshuang Tu、Xinrui Ma、Zhanhong Wu、David A. Nicewicz、Zibo Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.007

  日期：2023.2

  agents, which requires the development of simple and efficient radiolabeling methods in many cases. As bioisosteres for halogen and carbonyl moieties, nitriles are important functional groups in pharmaceutical and agrochemical compounds. Here, we disclose a mild organophotoredox-catalyzed method for efficient cyanation of a broad spectrum of electron-rich arenes, including abundant and readily available

  作为一种非侵入性成像技术，正电子发射断层扫描（PET）在个性化医疗中发挥着至关重要的作用，包括早期诊断、患者筛查和治疗监测。 PET研究的进步取决于新PET试剂的发现，这在许多情况下需要开发简单有效的放射性标记方法。作为卤素和羰基部分的生物等排体，腈是药物和农化化合物中的重要官能团。在这里，我们公开了一种温和的有机光氧化还原催化方法，用于有效氰化广谱富电子芳烃，包括丰富且容易获得的藜芦醇和连苯三酚三甲醚。值得注意的是，这些转化不仅与各种经济实惠的12 C-和13 C-氰化物 (CN) 来源兼容，而且还可以应用于碳-11 合成子，将 [ 11 C]腈纳入芳烃中。芳基[ 11 C]腈可以进一步衍生为[ 11 C]羧酸、[ 11 C]酰胺和[ 11 C]烷基胺。新开发的反应可以作为生成新 PET 试剂的强大工具。