N-(furan-2-ylmethyl)-3,4,5-trimethoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-3,4,5-trimethoxyaniline
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: DVDFVGACDUBCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 potassium phosphate 、 18-冠醚-6 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-3,4,5-trimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属催化的羧酸直接将胺进行N-烷基/氟烷基化反应

  摘要：

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000679

文献信息

• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。