N⁴-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N⁴-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: ZHOVLQQHSNGEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 N⁴-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗肿瘤活性和新型二芳基取代的稠合杂环作为针对微管蛋白和katanin的双重配体的生物学研究

  摘要：

  微管是治疗癌症的重要靶标之一。基于结合原理，通过结合β-内酰胺和嘌呤类化合物的结构，设计了一类新型的二芳基取代的咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮和咪唑并[4,5-c]吡啶。微管蛋白聚合抑制剂和katanin活性上调剂分别。在体外评估了它们的抗肿瘤活性并阐明了其机制，从而鉴定出1,6-二芳基-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶2-2（3 H）-one 20b作为第一种双功能剂可以同时靶向微管蛋白和katanin。在体内测定证实化合物20b的 具有良好的药代动力学特征，可显着抑制异种移植肿瘤的生长，这表明它具有进一步发展成为具有双重靶向微管独特机制的抗肿瘤药物候选物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.072
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基吡啶 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N⁴-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗肿瘤活性和新型二芳基取代的稠合杂环作为针对微管蛋白和katanin的双重配体的生物学研究

  摘要：

  微管是治疗癌症的重要靶标之一。基于结合原理，通过结合β-内酰胺和嘌呤类化合物的结构，设计了一类新型的二芳基取代的咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮和咪唑并[4,5-c]吡啶。微管蛋白聚合抑制剂和katanin活性上调剂分别。在体外评估了它们的抗肿瘤活性并阐明了其机制，从而鉴定出1,6-二芳基-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶2-2（3 H）-one 20b作为第一种双功能剂可以同时靶向微管蛋白和katanin。在体内测定证实化合物20b的 具有良好的药代动力学特征，可显着抑制异种移植肿瘤的生长，这表明它具有进一步发展成为具有双重靶向微管独特机制的抗肿瘤药物候选物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.072

文献信息

• 二芳基取代稠杂环类化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111732584A

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明属合成药物化学领域，涉及二芳基取代稠杂环类化合物，具体涉及二芳基取代咪唑并[4,5‑c]吡啶和咪唑并[4,5‑c]吡啶‑2‑酮类化合物或其药学盐化合物及其在制药中的应用。本发明还包括所述化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐具有优秀的Tubulin/Katanin双重作用、多种肿瘤细胞增殖抑制活性以及体内抗肿瘤活性，可应用于制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物；所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。
• Design, synthesis, antitumor activities and biological studies of novel diaryl substituted fused heterocycles as dual ligands targeting tubulin and katanin
  作者：Feng Gao、Yuru Liang、Pengfei Zhou、Jiayi Cheng、Kuiling Ding、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.072

  日期：2019.9

  Microtubule is one of the important targets for cancer treatment. A novel class of diaryl substituted imidazo[4,5-c]pyridin-2-ones and imidazo[4,5-c]pyridines were designed based on combination principles by merging the structures of β-lactams and purine-type compounds known as tubulin polymerization inhibitor and katanin activity up-regulator, respectively. Their antitumor activities were evaluated

  微管是治疗癌症的重要靶标之一。基于结合原理，通过结合β-内酰胺和嘌呤类化合物的结构，设计了一类新型的二芳基取代的咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮和咪唑并[4,5-c]吡啶。微管蛋白聚合抑制剂和katanin活性上调剂分别。在体外评估了它们的抗肿瘤活性并阐明了其机制，从而鉴定出1,6-二芳基-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶2-2（3 H）-one 20b作为第一种双功能剂可以同时靶向微管蛋白和katanin。在体内测定证实化合物20b的 具有良好的药代动力学特征，可显着抑制异种移植肿瘤的生长，这表明它具有进一步发展成为具有双重靶向微管独特机制的抗肿瘤药物候选物的潜力。