3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 | 135362-69-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)oxypropan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyloxy)-1-propanol；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol；3-((4-Methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol
• CAS: 135362-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• mdl: MFCD10570229
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BGEHPNIXVMWYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-(4-methoxybenzyloxy)propoxy)benzene 在 sodium perchlorate monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化：CAN 介导的对甲氧基苯基醚裂解的有吸引力的替代方法

  摘要：

  对甲氧基苯基 (PMP) 醚是一种非常方便的醇功能保护基团；然而，它的裂解需要强氧化条件。在该领域中，强力硝酸铈铵的使用已被广泛描述，尽管其强性质导致在酸或氧化敏感底物中形成降解产物。本文报道了一种在弱碱性介质中裂解对甲氧基苯基醚的新阳极氧化方法。该方法是避免使用硝酸铈铵的有吸引力的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900262

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• チオアルドヘキソース誘導体及びその製造方法
  申请人：学校法人東京理科大学

  公开号：JP2016150905A

  公开（公告）日：2016-08-22

  【課題】３−（６−デオキシスルホアルドヘキソース）−１−プロパノール誘導体の新規合成法及び新規中間体を提供すること。【解決手段】下記式（ＩＩＩ）で表されるチオアルドヘキソース誘導体。式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ２１、Ｒ３１及びＲ４１は同一又は異なってヒドロキシ基の保護基を表し、−ＯＲ６１は脱離基を表す。【選択図】なし

  提供一种新的合成方法和新的中间体，用于合成3-(6-脱氧巯基己糖)-1-丙醇衍生物。该衍生物由下式（III）表示。在该式中，R代表可以被取代的烷基或取代的芳基，R21、R31和R41代表相同或不同的羟基保护基，-OR61代表脱离基。【选择图】无
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Vinylogous Reformatsky-Aldol Reaction from the Alcohol Oxidation Level: Linear Regioselectivity by Way of Carbon-Bound Enolates
  作者：Abbas Hassan、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201100646

  日期：2011.4.4

  Reformatsky reinvented: Highly enantioselective vinylogous Reformatsky‐type addition has been achieved from the alcohol oxidation level with linear regioselectivity through carbon‐bound enolates (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Complete levels of catalyst‐directed diastereoselectivity are observed in the reaction of an α‐chiral alcohol.

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。
• Total Synthesis of Swinholide A: An Exposition in Hydrogen-Mediated C–C Bond Formation
  作者：Inji Shin、Suckchang Hong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b10645

  日期：2016.11.2

  Diverse hydrogen-mediated C-C couplings enable construction of the actin-binding marine polyketide swinholide A in only 15 steps (longest linear sequence), roughly half the steps required in two prior total syntheses. The redox-economy, chemo- and stereoselectivity embodied by this new class of C-C couplings are shown to evoke a step-change in efficiency.

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。
• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。