(4R,5S,E)-ethyl-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhept-2-enoate | 1376666-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,E)-ethyl-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-2-enoate
• CAS: 1376666-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: NZTVSDXACWYUEX-PALADMMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-ethyl-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhept-2-enoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 2-((2S,3R,4S,6S)-6-allyl-4-hydroxy-3-methyltetrahydro-2Hpyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C21–C29 fragment of (+)-Sorangicin A employing iodocyclization reactions

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C21-C29 fragment of (+)-Sorangicin A has been described following our recently developed iodine-catalyzed tandem isomerization followed by C-O and C-C bond formation for the construction of trans-2,6-disubstituted dihydropyran as the key step. In this Letter, the problem of installing the C25 asymmetric center has been sorted out by utilizing an iodolactonization strategy. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.037
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5S,E)-ethyl-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤药dictyostatin C1-C9片段的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000200022

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C21–C29 fragment of (+)-Sorangicin A employing iodocyclization reactions
  作者：Debendra K. Mohapatra、Shivalal Banoth、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.037

  日期：2015.10

  A stereoselective synthesis of the C21-C29 fragment of (+)-Sorangicin A has been described following our recently developed iodine-catalyzed tandem isomerization followed by C-O and C-C bond formation for the construction of trans-2,6-disubstituted dihydropyran as the key step. In this Letter, the problem of installing the C25 asymmetric center has been sorted out by utilizing an iodolactonization strategy. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C1-C9 fragment of the potent antitumor agent dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Danilo P. Sant'Ana、Ygor W. Vieira、Caroline C. S. Gonçalves、Dimas J. P. Lima

  DOI：10.1590/s0103-50532012000200022

  日期：——

  We describe herein a short and efficient synthesis of the C1-C9 fragment of the potent antitumor agent dictyostatin. Notable features of this approach include a Sharpless asymmetric epoxidation followed by epoxide opening under Myashita's conditions to introduce the stereogenic centers at C6 and C7, and a Horner-Wadsworth-Emmons type reaction under Ando's conditions to construct the Z-double bond of

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。