5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-en-3-ol | 1226985-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: ((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-en-3-ol；5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]pent-1-en-3-ol
• CAS: 1226985-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CZFCSKCQPWMSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669

文献信息

• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Secondary Amines
  作者：Woo-Ok Jung、Minjin Yoo、Madyson M. Migliozzi、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04135

  日期：2022.1.14

  Robust air-stable cyclometalated π-allyliridium C,O-benzoates modified by (S)-tol-BINAP catalyze the reaction of secondary aliphatic amines with racemic alkyl-substituted allylic acetates to furnish products of allylic amination with high levels of enantioselectivity. Complete branched regioselectivities were observed despite the formation of more highly substituted C–N bonds.

  由 ( S )-tol-BINAP 改性的稳定的空气稳定环金属化 π-烯丙铱C , O-苯甲酸酯催化脂肪仲胺与外消旋烷基取代的烯丙乙酸酯的反应，提供具有高水平对映选择性的烯丙胺化产物。尽管形成了更高取代度的 C-N 键，但仍观察到完全支化的区域选择性。
• Hydroxymethylation beyond Carbonylation: Enantioselective Iridium-Catalyzed Reductive Coupling of Formaldehyde with Allylic Acetates via Enantiotopic π-Facial Discrimination
  作者：Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b01078

  日期：2016.3.23

  2-propanol-mediated reductive coupling of branched allylic acetates 1a-1o with formaldehyde to form primary homoallylic alcohols 2a-2o with excellent control of regio- and enantioselectivity. These processes, which rely on enantiotopic π-facial discrimination of σ-allyliridium intermediates, represent the first examples of enantioselective formaldehyde C-C coupling beyond aldol addition.

  SEGPHOS 修饰的手性铱配合物可催化 2-丙醇介导的支链烯丙乙酸酯 1a-1o 与甲醛的还原偶联，形成高烯丙醇 2a-2o，并具有出色的区域选择性和对映选择性控制。这些过程依赖于 σ-烯丙基铱中间体的对映体 π-面辨别，代表了羟醛加成以外的对映选择性甲醛 CC 偶联的第一个例子。
• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

  This report describes a nickel‐catalyzed allylic substitution process of simple alkenes whereby an important structural motif, a 1,4‐diene, was prepared. The key to success is the use of an appropriate nickel–phosphine complex and a stoichiometric amount of silyl triflate. Reactions of 1‐alkyl‐substituted alkenes consistently provided 1,1‐disubstituted alkenes with high selectivity. Insight into the

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。
• An Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones from Alkenes and Aryl Sulfinates¹
  作者：Biswanath Das、Maram Lingaiah、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1055/s-0030-1260142

  日期：2011.9

  Vinyl sulfones have been efficiently synthesized by treatment of alkenes with sodium arene sulfinates using potassium iodide and sodium periodate in the presence of a catalytic amount of acetic acid at room temperature. The products are formed in high yields (87-95%) within 2.5-8 hours. vinylsulfone - alkene - aryl sulfinate - synthetic methods Part 229 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  通过在室温下在催化量的乙酸存在下，使用碘化钾和高碘酸钠用芳烃亚磺酸钠处理烯烃，已经有效地合成了乙烯基砜。产品在2.5-8小时内以高收率（87-95％）形成。 乙烯基砜-烯烃-亚磺酸芳基酯-合成方法 系列“新型合成方法研究”的第229部分。
• Antiviral Activity Enhancement through the SATE Prodrug of a 2'-Modified 5'-Norcarbocyclic Adenine Analogue
  作者：Hua Li、Si-Wouk Kim、Joon-Hee Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2180

  日期：2010.8.20

  We synthesized and tested the anti-HIV activity of the SATE prodrug of a 2'-methyl 5'-norcarbocyclic adenine analogue. The introduction of a methyl group in the 2'-position was performed by the addition of a carbonyl using isopropenyl magnesium bromide. The adenine base was efficiently coupled using the Mitsunobu reaction. The chemical stability study of the bis(SATE) derivative 18 was measured at

  我们合成并测试了 2'-甲基 5'-降碳环腺嘌呤类似物的 SATE 前药的抗 HIV 活性。通过使用异丙烯基溴化镁加成羰基来在2'-位引入甲基。使用 Mitsunobu 反应有效地偶联腺嘌呤碱基。bis(SATE) 衍生物 18 的化学稳定性研究在中性 (pH 7.2) 和微酸性 (milli-Q 水, pH 5.5) pH 条件下进行测量，化合物 16 和 18 被评估为潜在的抗 HIV-1 药物。