(+)-(3R,4R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol | 804559-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-1-(4'-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-hexen-3-ol；(3R,4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 804559-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JBVVWNWPSDLTFK-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺内酯B和D的双螺缩醛部分的合成。

  摘要：

  报道了螺内酯B和D的双螺缩醛片段的对映选择性合成。通过二氢吡喃3与醛4的Barbier反应构建碳骨架，然后进行双氧化自由基环化以构建双螺缩醛。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性crotylation成功地将立体中心安装在环化前体中。初始不饱和双螺缩醛2a-d在环氧化过程中经历平衡，转化为反式环氧化合物14，该反式环氧化合物转化为叔醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051260u
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  贝类毒素螺旋藻B和D的双螺缩醛部分的合成采用迭代氧化自由基环化策略。

  摘要：

  据报道，贝类毒素的螺螺旋B 1和D 2的双螺缩醛片段的对映选择性合成。碳骨架是通过二氢吡喃10与醛11的Barbier反应构建的，然后进行两个氧化自由基环化以构建双螺缩醛环系统。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性的crotylation成功地在环化前体21中安装了立体中心。最初的不饱和双螺缩醛9a-d在环氧化成反式环氧化物24的过程中达到平衡，反式环氧化物24转化为叔醇7。

  DOI：

  10.1039/b604334h

文献信息

• Synthesis of a proposed biosynthetic intermediate of a marine cyclic ether brevisamide for study on biosynthesis of marine ladder-frame polyethers
  作者：Tomohiro Shirai、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.013

  日期：2010.3

  brevisamide (1) was isolated from the dinoflagellate Karenia brevis that produces a variety of ladder-frame polyethers. Its proposed biosynthetic intermediate (2) comprising a linear backbone with an E-olefin functionality was synthesized for biosynthetic studies on the marine ladder-frame polyethers.

  从产鞭毛的短鞭毛的单鞭毛生物分离出单环醚生物碱，即短酰胺酰胺（1）。合成了其提出的包含具有E-烯烃官能团的线性骨架的生物合成中间体（2），用于海洋梯架聚醚的生物合成研究。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Reagents for Aldehyde Crotylation
  作者：Blaine M. Hackman、Pamela J. Lombardi、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol0480731

  日期：2004.11.1

  Two new, crystalline solid, storable, and highly enantioselective reagents for aldehyde crotylation have been developed. Both (cis and trans) crotylsilane reagents are easily prepared in bulk, require trivial reaction conditions, and provide the homoallylic alcohol products with near diastereo- and enantiospecificity in many cases.
• Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of the shellfish toxins spirolides B and D using an iterative oxidative radical cyclization strategy
  作者：Kai Meilert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b604334h

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the bis-spiroacetal fragment of the shellfish toxins, spirolides B 1 and D 2, is reported. The carbon framework was constructed via a Barbier reaction of dihydropyran 10 with aldehyde 11, followed by two oxidative radical cyclizations to construct the bis-spiroacetal ring system. A silyl-modified Prins cyclization and enantioselective crotylation successfully installed

  据报道，贝类毒素的螺螺旋B 1和D 2的双螺缩醛片段的对映选择性合成。碳骨架是通过二氢吡喃10与醛11的Barbier反应构建的，然后进行两个氧化自由基环化以构建双螺缩醛环系统。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性的crotylation成功地在环化前体21中安装了立体中心。最初的不饱和双螺缩醛9a-d在环氧化成反式环氧化物24的过程中达到平衡，反式环氧化物24转化为叔醇7。
• Synthesis of the Bis-spiroacetal Moiety of Spirolides B and D
  作者：Kai Meilert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol051260u

  日期：2005.8.1

  An enantioselective synthesis of the bis-spiroacetal fragment of spirolides B and D is reported. The carbon framework was constructed via Barbier reaction of dihydropyran 3 with aldehyde 4, followed by a double oxidative radical cyclization to construct the bis-spiroacetal. A silyl-modified Prins cyclization and enantioselective crotylation successfully installed the stereocenters in the cyclization

  报道了螺内酯B和D的双螺缩醛片段的对映选择性合成。通过二氢吡喃3与醛4的Barbier反应构建碳骨架，然后进行双氧化自由基环化以构建双螺缩醛。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性crotylation成功地将立体中心安装在环化前体中。初始不饱和双螺缩醛2a-d在环氧化过程中经历平衡，转化为反式环氧化合物14，该反式环氧化合物转化为叔醇。[反应：看文字]