ethyl (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-enoate | 172427-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enoate
• CAS: 172427-68-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GDMFOGXUWZZXNV-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 甲基溴化镁 、 diisopropylaminomagnesium bromide 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 266.59h， 生成 alpha-异海人草酸
  参考文献：
  名称：

  以酮戊酰胺为手性助剂的（+）-α-异基脲酸和（-）-2 - epi - α-异基脲酸的总合成

  摘要：

  亚氨基甘氨酸酸酯4与α，β-不饱和酯的不对称Michael反应已发展为> 98：<2非对映选择性。通过用烯醇镁代替烯醇锂可以实现迈克尔反应的非对映选择性的逆转。将该方法应用于11个合成步骤中的（+）-α-链烷酸1和（-）-2-表位-α-链烷酸6的总合成，分别从4的产率分别为17.8％和18.0％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01383
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 以90的产率得到ethyl (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2012, 53, 502-504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters Using an Yttrium-Biphenyldiol Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Riichiro Tsuji、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja052466t

  日期：2005.6.1

  We succeeded in a catalytic asymmetric epoxidation reaction of α,β-unsaturated esters via a conjugate addition of an oxidant using 2−10 mol % of the yttirium-chiral biphenyldiol catalyst. A variety of substrates with β-aryl and β-alkyl substituents were epoxidized efficiently, yielding the corresponding α,β-epoxy esters in up to 97% yield and 99% ee.

  我们使用 2-10 mol% 的钇-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成成功地进行了 α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应。多种具有 β-芳基和 β-烷基取代基的底物被有效环氧化，产生相应的 α,β-环氧酯，产率高达 97%，ee 高达 99%。
• Asymmetric synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Sadagopan Raghavan、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.062

  日期：2009.11

  Attempts toward the asymmetric synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin are described. A palladium catalyzed Wacker-type reaction to convert an alkene to a ketone, highly diastereoselective reduction of a β-hydroxy ketone, selective oxidation of a diol, and modular synthesis are the key features of the successful approach.

  描述了对（-）-四氢脂肪抑制素的不对称合成的尝试。钯催化的Wacker型反应可将烯烃转化为酮，β-羟基酮的非对映选择性高还原，二醇的选择性氧化和模块化合成是成功方法的关键特征。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-EBC-23, a Potent Anticancer Agent from the Australian Rainforest
  作者：Arun K. Ghosh、Che-Sheng Hsu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00172

  日期：2021.5.7

  here an enantioselective synthesis of (+)-EBC-23, a potent anticancer agent from the Australian rainforest. Our convergent synthesis features a [3+2] dipolar cycloaddition of an olefin-bearing 1,3-syn diol unit and an oxime segment containing 1,2-syn diol functionality as the key step. The segments were synthesized in a highly enantioselective manner using Noyori asymmetric hydrogenation of a β-keto

  我们在这里描述了 (+)-EBC-23 的对映选择性合成，这是一种来自澳大利亚热带雨林的强效抗癌剂。我们的会聚合成具有含烯烃的 1,3-顺二醇单元和含 1,2-顺醇的肟链段的 [3+2] 偶极环加成二醇功能作为关键步骤。使用 β-酮酯的 Noyori 不对称氢化和 α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，以高度对映选择性的方式合成了这些链段。环加成得到异恶唑啉衍生物，其在氢解时方便地提供β-羟基酮。一锅酸催化反应去除了异亚丙基，促进了螺环化，构建了复杂的螺缩酮内酯核心，并提供了 EBC-23 及其 C11 差向异构体。C11差向异构体也通过化学选择性氧化和还原序列转化为EBC-23。本合成以有效的方式提供了对该天然产物家族的方便获取。
• First total synthesis of parvistone C and its C8-epimer
  作者：Ranjith Jala、Rajesh Nomula、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1080/00397911.2017.1354381

  日期：2017.10.18

  ABSTRACT Diastereoselective first total synthesis of parvistone C 1 and C8-epimer 1a are described. The key features of our synthesis include Sharpless asymmetric dihydroxylation, stereoselective aryl Grignard reactions, Still–Gennari olefination, and intramolecular cyclization. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了非对映选择性第一次全合成 parvistone C 1 和 C8-差向异构体 1a。我们合成的主要特征包括 Sharpless 不对称二羟基化、立体选择性芳基格氏反应、Still-Gennari 烯化和分子内环化。图形概要
• Enantioselective synthesis of (−)-galantinic acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、SubbaRao V Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.151

  日期：2004.7

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-galantinic acid 1, a non-proteogenic amino acid is described using Sharpless asymmetric epoxidation, dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfite as the key steps.

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-没食子酸1的非蛋白原性氨基酸的方法，该方法使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核开口作为关键步骤。