(3S)-1-p-methoxybenzyloxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol | 693221-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-p-methoxybenzyloxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 693221-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: COUOKXVBHWVCTK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-p-methoxybenzyloxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-p-methoxybenzyloxy-2,2-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S)-1-p-methoxybenzyloxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the C8–C22 Fragment of Rhizopodin
  作者：Manuel Kretschmer、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ol203130b

  日期：2012.1.6

  A convergent synthesis of the central C8–C22 core of the potent macrolide antibiotic rhizopodin is reported. Notable features of the stereocontrolled approach include an asymmetric reverse prenylation of an alcohol using a method of Krische, a thiazolium catalyzed transformation of an epoxyaldehyde as described by Bode, and a late-stage oxazole formation from advanced intermediates. This route demonstrates

  据报道，强效大环内酯类抗生素类根瘤菌素的中央C8–C22核心的聚合合成。立体控制方法的显着特征包括使用Krische方法进行的醇的不对称逆炔丙基化，由Bode描述的噻唑鎓催化的环氧醛转化，以及由高级中间体形成的后期恶唑。这条路线证明了这些方法论在复杂的天然产物合成中的适用性。
• Preparative-scale synthesis of both antipodes of B-γ,γ-dimethylallyldiisopinocampheylborane: application for the synthesis of C1–C6 subunit of epothilone
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、J.Subash Chandra、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.087

  日期：2004.1

  A preparative-scale synthesis of B-gamma,gamma-dimethylallyldissopinocampheylborane starting from prenyl alcohol has been described. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent has been demonstrated for the synthesis of C-1-C-6 Subunit of epothilone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。
• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。