3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-amine | 191165-22-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-amine
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propan-1-amine
• CAS: 191165-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11147573
• 分子量: 195.261
• InChiKey: AQJLVDMLUDKTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-amine 在 ammonium peroxydisulfate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-氨基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  对苯甲氧基苄基醚的无金属光氧化还原催化氧化脱保护

  摘要：

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02951
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进微波辐照下单取代脲的快速合成

  摘要：

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101059

文献信息

• Isoform selectivities of novel 4-hydroxycoumarin imines as inhibitors of myosin II
  作者：Joshua D. Smith、Jhonnathan Brawley、Kate C. Bordenave、Ryan K. Olsen、Amarawan Intasiri、Christine R. Cremo、Thomas W. Bell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115008

  日期：2023.2

  None of the new analogs inhibit nonmuscle myosin in a cytokinesis assay. ATPase structure-activity relationships reveal that selectivity for cardiac vs. skeletal myosin can be tuned with subtle structural changes. None of the compounds inhibited smooth muscle myosin II. Docking the compounds to homology models of cardiac and skeletal myosin II gave rationales for the effects of side arm length on inhibition

  肌肉肌球蛋白抑制可用于治疗许多涉及收缩过度状态的疾病，包括肌肉痉挛、慢性肌肉骨骼疼痛和肥厚性心肌病。合成了一系列 13 种 3-( N-丁基乙亚胺基)乙基)-4-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮 (BHC) 的高级类似物，以探索延长的亚胺氮侧链并比较醛亚胺与酮亚胺。在胞质分裂测定中，所有新的类似物都不会抑制非肌肉肌球蛋白。 ATP酶结构-活性关系表明，心脏与骨骼肌球蛋白的选择性可以通过微妙的结构变化进行调整。这些化合物均不抑制平滑肌肌球蛋白 II。将化合物与心脏和骨骼肌球蛋白 II 的同源模型对接，为侧臂长度对抑制选择性以及心脏与骨骼肌球蛋白的影响提供了理论依据。包括溶解度、稳定性和毒性在内的特性表明，某些六六六类似物可用作临床前研究的候选药物，或作为具有心肌或骨骼肌肌球蛋白选择​​性的药物高级候选药物的先导化合物。
• Monthiller, Sophie; Heck, Marie-Pierre; Mioskowski, Charles, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 2, p. 145 - 152
  作者：Monthiller, Sophie、Heck, Marie-Pierre、Mioskowski, Charles、Lafargue, Pierre、Lellouche, Jean-Paul、Masella, Michel

  DOI：——

  日期：——