(4S,5R)-5-Hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-Hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-heptan-3-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptan-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: ATSVAKYLLVNJFL-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-heptan-3-one 在 咪唑 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3R,4S,6R,7R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-螺酮的不对称固相合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353609
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-5-Hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-螺酮的不对称固相合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353609

文献信息

• Stereoselective Aldol-Type Cyclization Reaction Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethylamine
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol036229b

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed via an S(N)1-type mechanism through a chair-like transition state, in which

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。
• Asymmetric Solid-Phase Synthesis of 6,6-Spiroketals
  作者：Okram Barun、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200353609

  日期：2004.6.14