1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol | 849619-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 849619-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JBVVWNWPSDLTFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 ammonium heptamolybdate 、 三丁基膦 、 diamide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  螺内酯B和D的双螺缩醛部分的合成。

  摘要：

  报道了螺内酯B和D的双螺缩醛片段的对映选择性合成。通过二氢吡喃3与醛4的Barbier反应构建碳骨架，然后进行双氧化自由基环化以构建双螺缩醛。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性crotylation成功地将立体中心安装在环化前体中。初始不饱和双螺缩醛2a-d在环氧化过程中经历平衡，转化为反式环氧化合物14，该反式环氧化合物转化为叔醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051260u

文献信息

• Iridium-Catalyzed anti-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl (α-Trifluoromethyl)allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level
  作者：Xin Gao、Yong Jian Zhang、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201008296

  日期：2011.4.26

  α‐trifluoromethyl allyl benzoate to alcohols in the presence of an ortho‐cyclometalated iridium catalyst results in the generation of aldehyde–allyliridium intermediates to form enantiomerically enriched products of anti‐(α‐trifluoromethyl)allylation. An identical set of products is obtained from aldehydes under related transfer hydrogenation conditions employing isopropyl alcohol as terminal reductant.

  氟的繁荣：在邻位环金属化铱催化剂存在下，将 α-三氟甲基烯丙基苯甲酸酯暴露于醇中，导致生成醛-烯丙基铱中间体，形成富含对映异构体的反-（α-三氟甲基）烯丙基化产物。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，由醛获得一组相同的产物。
• Direct Generation of Acyclic Polypropionate Stereopolyads <i>via</i> Double Diastereo- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Crotylation of 1,3-Diols: Beyond Stepwise Carbonyl Addition in Polyketide Construction
  作者：Xin Gao、Hoon Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja204570w

  日期：2011.8.17

  cyclometalated iridium catalyst (R)-I derived from [Ir(cod)Cl](2), allyl acetate, 4-cyano-3-nitrobenzoic acid, and the chiral phosphine ligand (R)-SEGPHOS, α-methylallyl acetate engages 1,3-propanediol (1a) and 2-methyl-1,3-propanediol (1b) in double carbonyl crotylation from the alcohol oxidation level to deliver the C(2)-symmetric and pseudo-C(2)-symmetric stereopolyads 2a and 3a, respectively, with exceptional

  在使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体 (R)-的环金属化铱催化剂 (R)-I 进行转移氢化的条件下SEGPHOS，α-甲基烯丙基乙酸酯与 1,3-丙二醇 (1a) 和 2-甲基-1,3-丙二醇 (1b) 从醇氧化水平进行双羰基巴豆化反应，以提供 C(2)-对称和假-C (2)-对称立体多聚体 2a 和 3a，分别具有反非对映选择性和对映选择性的特殊控制。值得注意的是，聚丙酸酯立体五元组 3a 主要以 16 种可能的立体异构体中的一种形成。3a 的去对称化很容易在碘醚化形成吡喃 4 后实现。 3a 的直接生成能够显着简化先前制备的聚丙酸酯亚结构的方法，正如利福霉素 S 的 C19-C27（八步，最初在 26 步中制备）和细胞霉素 C 的 C19-C25 的合成（八步，最初以 15 步制备）所证明的。本转移氢化协议代表了聚酮化合物结构中手
• Enhanced anti-Diastereo- and Enantioselectivity in Alcohol-Mediated Carbonyl Crotylation Using an Isolable Single Component Iridium Catalyst
  作者：Xin Gao、Ian A. Townsend、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo200068q

  日期：2011.4.1

  The cyclometalated iridium complex (S)-I derived from [Ir(cod)Cl]2, 4-cyano-3-nitrobenzoic acid, allyl acetate, and (S)-SEGPHOS is conveniently isolated by precipitation or through conventional silica gel flash chromatography. This single-component precatalyst allows alcohol mediated carbonyl crotylations to be performed at significantly lower temperature, resulting in enhanced levels of anti-diastereo-

  环金属铱配合物（小号） -我从物[Ir（COD）CL]衍生的2，4-氰基-3-硝基苯甲酸，乙酸烯丙酯，和（小号）-SEGPHOS方便地通过沉淀或通过传统的硅胶快速色谱法分离. 此单组分预催化剂允许醇介导的在显著较低温度下进行羰基crotylations，导致水平提高抗-diastereo-和对映选择性。最重要的是，色谱分离的预催化剂 ( S )- I使羰基巴豆酰化成为可能，这在先前报道的涉及原位生成 ( S )- 的条件下是不可能的我。
• Stereochemical Assignment of the C21–C38 Portion of the Desertomycin/Oasomycin Class of Natural Products by Using Universal NMR Databases: Proof
  作者：Choon-Hong Tan、Yoshihisa Kobayashi、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4282::aid-anie4282>3.0.co;2-u

  日期：2000.12.1
• Enantioselective synthesis of A 3′-dephenylcryptophycin synthon
  作者：MariJean Eggen、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00557-5

  日期：1998.11

  An enantioselective synthesis of tert-butyl (5S,6R)-(E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methy l-2,7-octadienoate, a precursor for the synthesis of the antimitotic macrolides cryptophycin A and arenastatin A (cryptophycin-24), is presented. The key step in the reaction sequence features a crotyl boration that sets both stereocenters that become the C16 hydroxyl and C1' methyl in the cryptophycins. Homologation of the terminal olefin via a Heck reaction is presented. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.