5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]pent-2-en-1-ol | 146916-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]pent-2-en-1-ol
• CAS: 146916-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NOHLGEAQGGTUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  由（E）-2-保护的氨基3,4-不饱和亚砜有效立体合成Penaresidin A。

  摘要：

  公开了一种高效，模块化，非对称的对虾青素A合成。通过将（R）-甲基对甲苯基亚砜的硫代阴离子立体选择性地加成到不饱和的亚磺酰亚胺中，制备了β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜。亚侧链亚砜用作分子内亲核试剂，对烯烃进行区域选择性和立体选择性官能化，以提供溴代醇，该溴代醇用作制备Penaresidin A的氮杂环丁烷亚基的关键中间体。介绍了侧链的立体中心通过环氧化物的区域选择性开放。Julia-Kocienski烯化用于偶联氮杂环丁烷和侧链亚基。本文公开的方法学也可用于合成核糖-和阿拉伯-植物鞘氨醇和具有氨基醇部分的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9022638
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Amphidinol 3的C（1）– C（28）片段

  摘要：

  两性酚3的多元醇侧链（C（1）– C（28））的立体选择性合成已完成Sharpless环氧化，Crimmins aldol反应，Jacobsen动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化反应，以及我们自己的合成a来自环氧醇的手性烯丙醇。烯烃的功能是通过交叉复分解和Julia - Kocienski烯烃引入的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500281

文献信息

• <i>p</i>-Methylbenzyl Group: Oxidative Removal and Orthogonal Alcohol Deprotection
  作者：Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Kenya Ohara、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02144

  日期：2019.9.6

  describe the practical removal of p-methylbenzyl (MBn) protections of alcohols by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone. When a molecule bears benzyl and MBn groups, the oxidant selectively removes the latter groups. Further, the MBn groups tolerate ceric ammonium nitrate, resulting in chemoselective removal of the p-methoxybenzyl group in the presence of the MBn groups. These orthogonal

  我们描述了通过用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌处理来实际去除醇的对甲基苄基（MBn）保护。当一个分子带有苄基和MBn基团时，氧化剂会选择性地除去后者。此外，MBn基团耐受硝酸铈铈，导致在MBn基团存在下化学选择性除去对甲氧基苄基。这些正交的醇脱保护将提供有机化合物的新颖合成策略。
• Synthesis of Entecavir (BMS-200475)
  作者：Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.073

  日期：2012.2

  A synthesis of Entecavir (BMS-200475) was achieved starting from 1,3-propanediol in 15 steps and 23.4% overall yield. A unique feature of the synthetic route is that the five-membered carbocyclic core is installed by an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction and the guanine moiety is introduced by a Mitsunobu reaction. The route is characteristic of low cost, high yield and easy

  从1,3-丙二醇开始的15步合成恩替卡韦（BMS-200475）的合成产率为23.4％。合成路线的独特之处在于，五元碳环核心是通过分子内一氧化氮环加成（INOC）反应安装的，而鸟嘌呤部分是通过Mitsunobu反应引入的。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。
• 恩替卡韦的合成方法
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN105524064B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种恩替卡韦的合成方法，属于药物合成方法技术领域。该方法以1,3‑丙二醇为起始原料，经过氧化成醛后生成不饱和酯，再经还原、不对称环氧化、开环、脱硅烷保护基、羟基保护、脱保护、氧化、关环、氧化、还原、缩合、脱保护等反应合成了恩替卡韦。本发明所用原料廉价易得，反应条件温和易控，易于工业化生产。
• Synthesis of the bis-spiroacetal C25–C40 moiety of the antimitotic agent spirastrellolide B using a bis-dithiane deprotection/spiroacetalisation sequence
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0cc00056f

  日期：——

  Use of a bis-dithiane deprotection–tandem bis-spiroacetalisation sequence was key to the successful synthesis of the [5,6,6]-bis-spiroacetal of the antimitotic agent spirastrellolide B, achieved in a highly convergent fashion involving successive dithiane alkylations.

  使用双二硫烷基脱保护-串联双螺乙缩醛顺序是成功合成抗杀菌剂螺旋霉素内酯 B 的 [5,6,6]- 双螺乙缩醛的关键。
• Scalable, Stereocontrolled, Total Synthesis of Carolacton
  作者：Xiao-Ming Yu、Chuan-Cai Bian、Yong-Qiang Li、Hao-ran Yang

  DOI：10.1055/a-2105-2774

  日期：2023.10

  A route for the scalable, stereocontrolled, total synthesis of carolacton is presented starting from commercially available S-Roche ester, d-ribose, and a known allylic alcohol. Key transformations in the total synthesis include a [3,3]-Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric epoxidation–methyl ring-opening, or Leighton asymmetric crotylation, Evans aldol–reductive deoxygenation, and ring closing

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。