(2R,3S)-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol | 1352145-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol
• CAS: 1352145-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: OBZHTKFFFKAATB-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol 在 咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的合成（BMS-200475）

  摘要：

  从1,3-丙二醇开始的15步合成恩替卡韦（BMS-200475）的合成产率为23.4％。合成路线的独特之处在于，五元碳环核心是通过分子内一氧化氮环加成（INOC）反应安装的，而鸟嘌呤部分是通过Mitsunobu反应引入的。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.073
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的合成（BMS-200475）

  摘要：

  从1,3-丙二醇开始的15步合成恩替卡韦（BMS-200475）的合成产率为23.4％。合成路线的独特之处在于，五元碳环核心是通过分子内一氧化氮环加成（INOC）反应安装的，而鸟嘌呤部分是通过Mitsunobu反应引入的。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.073

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL CYCLOPENTANONE INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE CYCLOPENTANONE CHIRALE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015051903A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral cyclopentanone derivatives, using easily accessible starting materials.

  本发明涉及一种制备手性环戊酮衍生物的方法，使用易于获得的起始原料。
• Tetrahedron Lett. 2012, 53, 502-504
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Entecavir (BMS-200475)
  作者：Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.073

  日期：2012.2

  A synthesis of Entecavir (BMS-200475) was achieved starting from 1,3-propanediol in 15 steps and 23.4% overall yield. A unique feature of the synthetic route is that the five-membered carbocyclic core is installed by an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction and the guanine moiety is introduced by a Mitsunobu reaction. The route is characteristic of low cost, high yield and easy

  从1,3-丙二醇开始的15步合成恩替卡韦（BMS-200475）的合成产率为23.4％。合成路线的独特之处在于，五元碳环核心是通过分子内一氧化氮环加成（INOC）反应安装的，而鸟嘌呤部分是通过Mitsunobu反应引入的。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。