(3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-ol | 547739-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol
• CAS: 547739-16-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: GZKWGEFBZMHLEL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 (3S,4S,5Z,7Z,9E)-4,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((Z)-3-iodoallyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II1 的全合成

  摘要：

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。

  DOI：

  10.1021/ja034030o
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II1 的全合成

  摘要：

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。

  DOI：

  10.1021/ja034030o

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Oximidine II Analogues
  作者：Christopher M. Schneider、Wei Li、Kriangsak Khownium、Gerald H. Lushington、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/cmdc.201600024

  日期：2016.8.5

  cytotoxicity. Four analogues, designed by comparative molecular similarity index analysis (CoMSIA), that feature a less complex macrolactone scaffold were prepared and tested. The two analogues carrying a C15 vinyl sulfone group and the two analogues with a C15 oximidine II enamide side chain showed weak cytotoxicity against the SK‐Mel‐5 cell line and other cell lines, indicating that the designed simplified

  制备抗癌天然产物肟亚胺II的类似物，并评估其细胞毒性。发现一个带有C15烯丙基酰胺侧链的肟基II的类似物以及两个带有C15乙烯基砜侧链的类似物对癌细胞系SK-Mel-5没有细胞毒性，从而证实了C15酰胺侧链的必要性。嘧啶Ⅱ对细胞的毒性。制备并测试了通过比较分子相似性指数分析（CoMSIA）设计的四个类似物，它们具有较不复杂的大内酯支架。带有C15乙烯基砜基团的两个类似物和带有C15肟亚胺II酰胺侧链的两个类似物对SK‐Mel‐5细胞系和其他细胞系的细胞毒性较弱，这表明设计的简化大环化合物不能替代肟基二甲基化大环化合物。 。
• Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine II
  作者：Xiang Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja034030o

  日期：2003.5.1

  The asymmetric synthesis of the salicylate enamide macrolide oximidine II is reported. The synthesis involves a highly regio- and stereoselective ring-closing metathesis of a bis-diene substrate to construct the macrocyclic triene core. Copper(I)-mediated amidation of a (Z)-vinyl iodide was employed to attach the enamide side chain.

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。