(2R,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane-2-carbaldehyde | 794527-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 794527-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LXLVAKOATIBNAY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤药dictyostatin C1-C9片段的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000200022
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤药dictyostatin C1-C9片段的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000200022

文献信息

• Diastereoselective Baylis–Hillman reaction: first use of chiral 2,3-epoxy aldehydes as novel electrophiles
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishna Rao Lopinti、V. Kannan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.166

  日期：2004.10

  Chiral 2,3-epoxy aldehydes have been effectively utilized for the first time as novel electrophiles in Baylis–Hillman reactions with activated alkenes to result in densely functionalized adducts in good yields (61–80%) and in moderate to good diastereoselectivities (40–72% de).

  手性2,3-环氧醛已作为拜耳-希尔曼与活化烯烃反应的新型亲电试剂首次得到有效利用，从而以高收率（61-80％）和中等至良好的非对映选择性（40- 72％de）。
• A Double Activation Method for the Conversion of Vinyl Epoxides into <i>vic</i>-Amino Alcohols and Chiral Benzoxazine/Quinoxaline Derivatives
  作者：Gourishetty Srikanth、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02304

  日期：2015.9.18

  phenyl-o-phenylene borate (a double activation technique), is reported. Further, this new method with broad functional group compatibility was extended to a one-pot/two-step synthesis of chiral benzoxazine and quinoxaline derivatives.

  通过使用Pd（0）和苯基-o生成的π-烯丙基钯-硼酸酯络合物的胺化反应，从乙烯基环氧化物合成1,2- syn-vic氨基醇（具有双重构型）的新方法报道了硼酸亚苯基酯（双重活化技术）。此外，这种具有广泛的官能团相容性的新方法扩展到手性苯并恶嗪和喹喔啉衍生物的一锅/两步合成。
• Stereoconvergent synthesis of the C1–C11 and C12–C24 fragments of (−)-macrolactin-A
  作者：J.S. Yadav、M. Raj Kumar、G. Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.107

  日期：2008.1

  Stereoconvergent syntheses of the C1-C11 and C12-C24 fragments of (-)-macrolactin-A are reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Stereoselective synthesis of the C21–C29 fragment of (+)-Sorangicin A employing iodocyclization reactions
  作者：Debendra K. Mohapatra、Shivalal Banoth、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.037

  日期：2015.10

  A stereoselective synthesis of the C21-C29 fragment of (+)-Sorangicin A has been described following our recently developed iodine-catalyzed tandem isomerization followed by C-O and C-C bond formation for the construction of trans-2,6-disubstituted dihydropyran as the key step. In this Letter, the problem of installing the C25 asymmetric center has been sorted out by utilizing an iodolactonization strategy. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.