(3R,4S)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol | 603994-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(3R,4S)-3-methoxy-4-methylhex-5-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 603994-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: AUIKBQFRFJNGRH-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 高碘酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0

文献信息

• Scalable, Stereocontrolled, Total Synthesis of Carolacton
  作者：Xiao-Ming Yu、Chuan-Cai Bian、Yong-Qiang Li、Hao-ran Yang

  DOI：10.1055/a-2105-2774

  日期：2023.10

  A route for the scalable, stereocontrolled, total synthesis of carolacton is presented starting from commercially available S-Roche ester, d-ribose, and a known allylic alcohol. Key transformations in the total synthesis include a [3,3]-Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric epoxidation–methyl ring-opening, or Leighton asymmetric crotylation, Evans aldol–reductive deoxygenation, and ring closing

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。
• 一种化合物及其合成方法与在肌动蛋白稳定剂的合成方法中的应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN117820368A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明公开了一种化合物及其合成方法与在肌动蛋白稳定剂的合成方法中的应用，所述化合物为边链化合物，所述边链化合物的结构式如下式所示：#imgabs0#本发明方案设计了一种新的边链化合物结构，通过该化合物结构合成稳定剂仅需三步即可，简化了操作过程，提升了操作效率；进一步地，采用该边链化合物制备稳定剂rhizopodin时的母体化合物可采用本发明方案设计的路线合成，产率更优异。