(R)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-yl) carbonate | 1196671-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-yl) carbonate
• 英文别名: (3R)-tert-butyl 1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-en-3-yl carbonate；1,1-dimethylethyl (1R)-1-{3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}but-3-en-1-yl carbonate；tert-butyl [(3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-yl] carbonate
• CAS: 1196671-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: DSROKXLHKCYIOC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-yl) carbonate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(4S,6S)-4-(iodomethyl)-6-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900068
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  针对 Ripostatin A 的还原偶联策略。

  摘要：

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.175

文献信息

• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Xestodecalactone C
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Chitturi Bhujanga Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900068

  日期：2009.9

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of xestodecalactone C (IIb), a polyketide natural product, was achieved (Scheme 2). The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, a iodine‐induced electrophilic cyclization, and an intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps.

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。