β-环糊精 | 7585-39-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: β-环糊精
• 中文别名: 倍他环糊精、环七糖、环麦芽七糖；Beta-环状糊精；beta-环糊精,B-环糊精；β-环状糊精；Beta-环糊精；β环糊精；水合β-环状糊精；水合β-环糊精；beta-环糊精
• 英文名称: β-cyclodextrin
• 英文别名: β-CD；beta-cyclodextrin；BCD；beta-CD；β-cyclodextrins；β-CDs；β-CyD；cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 7585-39-9
• 化学式: C₄₂H₇₀O₃₅
• mdl: MFCD00078139
• 分子量: 1135.0
• InChiKey: WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-300 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  [α]D25 +159～+165° (c=1, H2O) (After Drying)
• 沸点：
  844.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2296 (rough estimate)
• 溶解度：
  1M NaOH：50 mg/mL
• LogP：
  -9.06
• 物理描述：
  DryPowder, Liquid; Liquid
• 旋光度：
  [α]D/25 + 160° to + 164° (1 % solution)
• 碰撞截面：
  301.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  554
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  35

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 4900毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 4,900 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1,2
• 海关编码：
  3505100000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P304+P340
• 危险性描述：
  H332

制备方法与用途

用途

β-环状糊精作为新型药用辅料主要用于增加药物的稳定性，防止药物氧化与分解，用于提高药物的溶解和生物利用度，用于降低药物的毒副作用，用于掩盖药物的异味和臭气。 在食品制造方面，主要用来消除异味，提高香料香精以及色素的稳定性，增强乳化能力和防潮能力。改善食品的口感，是药品 食品 化妆品制造业的良好的稳定剂和娇味剂。

应用

在食品行业，使食品防腐剂、保鲜剂缓慢释放，提高防腐效果，延长食品保质期，改善食品的口感，在食品制造方面，主要用来消除异味，提高香料香精以及色素的稳定性，增强乳化能力和防潮能力。 广泛应用于医药辅料行业 主要用于增加药物的稳定性，防止药物氧化与分解，用于提高药物的溶解和生物利用度，用于降低药物的毒副作用，用于掩盖药物的异味和臭气。 　　 　 在化妆品行业中，可以防止化妆品增白剂损坏血酸氧化变褐提高增白效果，减少刺激性。

鉴别试验

取试样1g加水100ml，混匀后取1ml，加一滴三氯化烯，强烈振摇，应产生白色沉淀。
取试样1g，加水100ml，混匀后取1ml于白瓷板上，加1滴0.02mol/L碘液，显淡黄色。
溶解性 微溶于冷水和乙醇，易溶于热水(01042)。
红外吸收作用 试样分散于溴化钾中，仅有少量最大吸收波长出现(与同样分散的参比标准相比)，波数亦偏低。
高效液相色谱 试样液的色谱主峰的滞留时间，应与标准液在色谱中β-环糊精者相似(制备方法见下述含量分析)。

毒性

ADI O～5(FAO/WHO，2001)。

使用限量

GB 2760-96(g-/kg)：烘烤食品2.5；汤料100。

化学性质 

β-环糊精为由七个D-吡喃葡萄糖基单位以α-1，4-键组合的非还原性环状多糖。白色或几乎白色的结晶固体或结晶性粉末，实际上无臭，略有甜味。

用途 

维生素、香料等包埋剂(微胶囊用剂)；加工助剂；稳定剂。

用途 

稳定剂等。
具有消除与掩盖特殊臭味；提高与改良食品组织结构；减轻与除去苦涩味道；抗氧化；保持与改善风味等作用。
可用于包接食品香精：使其不易挥发。包接天然色素、维生素等使其稳定易溶。消除水产品、畜产品、乳制品、大豆制品等的特殊臭味。减轻咖啡、可可、巧克力、柑橘汁中的苦味。掼奶油、冰淇淋、调味酱、干酪等的乳化稳定剂。改善速溶饮料、食品等的质量。制造粉末油脂、粉末酒等。增强蛋白起泡作用。包接防腐剂，增强防腐效果。
橘汁中加入0.5%，加热至90℃溶解后冷至室温，可包埋由橙皮苷所引起的苦味和白色沉淀。

用途 

作乳化稳定剂和增稠剂。Β-CD疏水性的空穴结构可以包合易挥发的香料，掩盖和消除臭味，提高天然色素的稳定性，增大难溶物质的溶解度。我国规定可用于汤料，最大使用量100g/kg；在烘烤食品中最大使用量2.5g/kg。

用途 

环糊精在环状结构的中心具有空穴，内部有-CH-与葡萄糖甙结合的氧原子，呈硫水性，葡萄糖2位、3位和6位的-OH基呈亲水性，可通过微弱的范德华力将其他分子络合成包接物。能被环糊精包接的物质很多，包括稀有气体、卤素、染料、香料、药物、食品、农药和防腐剂等。包接后，其稳定性、挥发性、溶解性、反应性都有所改善。环糊精的这种特殊作用，使它成为具有广泛应用价值的包接材料。1.在医药工业中的用途利用环糊精能与药物生成包接物（包囊化），可以使（1）不稳定的药物稳定化；（2）潮解性、粘着性或液体药物粉末化；（3）难溶性或不溶性药物可溶化（增溶）等。2.在农药工业中的用途环糊精包接稳定化，某些农药则可耐贮存及提高杀虫效力。3.在食品工业中的用途 环糊精用于食品工业，具有下述作用：（1）特异臭味的消除与掩盖；（2）食品组织结构的提高与改良；（3）苦涩味道的减轻与除去；（4）抗氧化作用；（5）风味的保持与佳化。4.在日用化学工业方面的用途 在化妆品制造中也可用环糊精作乳化剂及品质改良剂。它还具有脱臭（如除口臭）与防腐作用、可用于牙膏、牙粉的制造。5.其他用途 在环境保护中可作为一种含油污水的处理剂。环糊精的水溶液用来清洗油槽，并可回收处理其废液，得到燃料油。6.环糊精在化学领域的用途 环糊精是一种有价值的化学试剂。当存在它的时候，荧光色素的荧光强度会显著增大，故可用于蛋白质、氨基酸的分析；还可用它来分离长链有机化合物、外消旋体等。此外由环糊精制成的吸附剂能用作色谱分析的吸附。

用途 

广泛应用在中药制剂领域中，可增加药物的溶解度，提高药物的稳定性，使液体药物粉末化，防止挥发性成分挥发，降低药物的刺激性和毒性。

用途 

广泛应用于分离有机化合物及用于有机合成，也用作医药辅料、食品添加剂等

用途 

络合剂。酶活性研究。组织培养剂。

生产方法 

环糊精是1891年由Villers发现的，本世纪初又分离成功α及β环糊精。1972-1973年制造环糊精酵素（即环糊精葡糖转位酶，简称CGT-ase）的细菌发现，特别是其中的嗜碱性细菌，对于大规模生产环糊精具有十分重大的意义。以马铃薯、玉米、小麦等加工的淀粉为原料，经下列过程可得环糊精：淀粉悬浮液[70-80℃液化][60℃与乙醇反应]、加热失活、过滤、浓缩干燥。

生产方法 

以直链淀粉为原料。高浓度的。淀粉悬浮液于80～85℃下、在环糊精葡萄糖转位酶(CGT酶)的作用下先液化成低黏度淀粉，再在65℃和pH值8.5的条件下进一步转化为环糊精。反应物中约含α-CD3I.5%、β-CD13.4%、γ-CD7.8%和其他糊精47.3%。反应物浓缩后β-CD由于溶解度小易于结晶析出，结晶含有99%的β-CD。粗结晶经脱色、重结晶得成品。

生产方法 

以土豆、玉米、小麦等加工的淀粉为原料，经一种碱性淀粉酶(CGT-ase，由B．macPmnfe产生)作用，过滤、浓缩可得饴状产品，亦可再经喷雾干燥得粉状产品。

生产方法 

淀粉水解后经环糊精转葡萄糖酶作用后将Β-环糊精纯化而得。纯化作用由β-环糊精与含有杂质化合物的溶剂分离后，将溶剂蒸汽汽提，然后作最后纯化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-环糊精 在 iron(III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-maltoheptaosyl-3-acetamido-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Entirely oligosaccharide-based supramolecular amphiphiles constructed via host–guest interactions as efficient drug delivery platforms

  摘要：

  通过ferrocene-终止的乙酰化七糖（Fc-AcMH）和β-环糊精终止的四臂星状七糖（MH4-β-CD）之间的宿主-客体相互作用构建了完全基于寡糖的超分子两性分子。

  DOI：

  10.1039/c7cc06553a
• 作为产物：
  描述：

  地喹氯铵 生成 β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  TAKASIMA, JODZI;KAVAMATA, ITIRO;KADOTA, KEHNDZI;KIMURA, MITIKO;MURAYAMA, +

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯靛红酸酐 、 甲胺 、 邻羧基苯甲醛 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-chloro-6-methyl-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  β-Cyclodextrin mediated MCR in water: synthesis of dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives under microwave irradiation

  摘要：

  We report a faster and greener approach for the synthesis of dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives of potential pharmacological interest via a beta-CD mediated MCR in water under microwave irradiation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.138

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• [EN] METABOLICALLY ROBUST ANALOGS OF CYP-EICOSANOIDS FOR THE TREATMENT OF CARDIAC DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES ROBUSTES SUR LE PLAN MÉTABOLIQUE DES CYP-EICOSANOÏDES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES CARDIAQUES
  申请人：OMEICOS THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2017013265A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are metabolically robust analogues of bioactive lipid mediators derived from omega-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFAs).The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物是从ω-3多不饱和脂肪酸（n-3 PUFAs）衍生的生物活性脂质介质的代谢稳健类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防心血管疾病。
• Photoresponsive host–guest chemistry and relaxation time of fluorinated cyclodextrin and arylazopyrazole-functionalized DOTA metal complexes
  作者：Julian Simke、Till Böckermann、Klaus Bergander、Sina Klabunde、Michael Ryan Hansen、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/d0ob02482a

  日期：——

  of the longitudinal (T1) and transversal relaxation times of a fluorinated cyclodextrin has been achieved by host–guest complexation with arylazopyrazole-modified metal complexes in aqueous solution. This supramolecular concept can potentially be applied to the development of contrast agents for 19F magnetic resonance imaging (MRI).

  氟-环糊精的纵向（T 1）和横向弛豫时间的光响应调制已经通过在水溶液中由芳基吡唑改性的金属配合物进行主客体配合而实现。这种超分子概念可以潜在地应用于19 F磁共振成像（MRI）造影剂的开发。