三甲基-Beta-环式糊精 | 55216-11-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三甲基-Beta-环式糊精
• 中文别名: 2,3,6-三甲基倍他环糊精；七(2,3,6-三-O-甲基)-β-环糊精；2,3,6-三-O-甲基-β-环糊精；三甲基-β-环式糊精；三甲基-β-环糊精
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-beta-cyclodextrin
• 英文别名: methyl β-cyclodextrin；heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin；permethylated β-cyclodextrin；MβCD；heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose；Trimethyl-beta-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane
• CAS: 55216-11-0
• 化学式: C₆₃H₁₁₂O₃₅
• 分子量: 1429.56
• InChiKey: DSDAICPXUXPBCC-MWDJDSKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-178 °C(lit.)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，微混浊，无色
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  35

安全信息

• 安全说明：
  S2,S22,S24/25,S3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Trimethyl-β-cyclodextrin
2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Trimethyl-β-cyclodextrin
别名
2,3,6-Tri-O-methyl-β-cyclodextrin
: C63H112O35
分子式
: 1,429.54 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 170 - 178 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该液相色谱手性添加剂用于对映体拆分，可通过毛细管电泳实现碱性药物的手性分离。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-Beta-环式糊精 在 高氯酸 作用下， 以68%的产率得到(2,3,6-tri-O-methyl)-α,β-maltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Oligoamylose-entwined porphyrin: excited-state induced-fit for chirality induction

  摘要：

  一种被寡醣环带束缚的卟啉在S1态中展示了圆偏振发光（CPL），尽管在基态中环二色性（CD）上是静默的，这表明光激发的卟啉基团从寡醣环带中诱导了手性。

  DOI：

  10.1039/c5cc08488a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 氢化钾 作用下， 生成 三甲基-Beta-环式糊精
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Rapp, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2041,2043

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 仲辛酮 在 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) acetate 、 三甲基-Beta-环式糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and convenient C-3 functionalization of indoles through Ce(OAc)3/TBHP-mediated oxidative C–H bond activation in the presence of β-cyclodextrin

  摘要：

  一种简单、绿色且高效的吲哚C-3选择性功能化协议已经开发出来，该协议通过在水中使用Ce(OAc)3-TBHP介导的氧化性C-H活化以及β-环糊精的存在下，利用酮和烯烃进行。这种原子经济性协议能够以良好至优异的产率获得目标产物。产物可以通过简单地用有机溶剂萃取来分离，并且催化系统可以循环使用，且不会丧失催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15639j

文献信息

• Molecular structure study of a heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin complex of cholesterol
  作者：Karolína Kučáková、Bohumil Dolenský

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108555

  日期：2020.3

  Heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin (2) and cholesterol form a water-soluble complex 3. We performed several NMR studies, particularly 1H, 13C, 2D NOESY and DOSY, at various temperatures on 500 and 950 MHz instruments. We discovered that the complex 3 is unstable above 57°C in heavy water, while it is kinetically stable enough to be studied by NMR in detail at 1°C. We demonstrated the formation

  Heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin (2) 和胆固醇形成水溶性复合物 3. 我们在不同温度下进行了多项 NMR 研究，特别是 1H、13C、2D NOESY 和 DOSY在 500 和 950 MHz 仪器上。我们发现配合物 3 在重水中 57°C 以上不稳定，而它在动力学上足够稳定，可以在 1°C 下通过 NMR 进行详细研究。我们证明了面对面 2:1 复合物的形成，结合常数约为 2.2×106 M-2。
• Encapsulation of Risperidone by Methylated β-Cyclodextrins: Physicochemical and Molecular Modeling Studies
  作者：Laura Sbârcea、Ionuț-Mihai Tănase、Adriana Ledeți、Denisa Cîrcioban、Gabriela Vlase、Paul Barvinschi、Marinela Miclău、Renata-Maria Văruţ、Cristina Trandafirescu、Ionuț Ledeți

  DOI：10.3390/molecules25235694

  日期：——

  Supramolecular adducts between drug substance and two methylated β-cyclodextrins, namely heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin (DM-β-CD) and heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin (TM-β-CD) were obtained in order to enhance RSP solubility and improve its biopharmaceutical profile. The inclusion complexes were evaluated by means of thermoanalytical methods (TG—thermogravimetry/DTG—derivative

  利培酮 (RSP) 是一种非典型抗精神病药物，可作为大脑中血清素 2 (5TH2) 和多巴胺 2 (D2) 受体的强效拮抗剂；它用于治疗精神分裂症、痴呆症的行为和心理症状以及与自闭症相关的烦躁。它是一种水溶性差的苯并恶唑衍生物，具有高亲脂性。原料药与两种甲基化β-环糊精之间的超分子加合物，即heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin (DM-β-CD)和heptakis(2,3,6-tri-O-methyl) )-β-环糊精 (TM-β-CD) 的获得是为了提高 RSP 的溶解度并改善其生物制药特性。通过热分析方法（TG-热重/DTG-导数热重/HF-热流）、粉末X射线衍射（PXRD）、通用衰减全反射傅里叶变换红外 (UATR-FTIR)、紫外光谱和饱和溶解度研究。Job 方法用于确定包合物的化学计量，发现两种客体系统的化学计量比均为 2:1。进行了分子建模研究，以深入表征药物与环糊精
• NMR spectroscopic investigation of inclusion complexes between cyclodextrins and the neurotoxin tetramethylenedisulfotetramine
  作者：Brian P. Mayer、Rebecca L. F. Albo、Saphon Hok、Carlos A. Valdez

  DOI：10.1002/mrc.3803

  日期：2012.3

  strength and structure of inclusion complexes formed between the neurotoxin tetramethylenedisulfotetramine (TETS) and both native and modified cyclodextrins (CyDs) were investigated using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Of all six examined cases, native β‐cyclodextrin (β‐CyD) and its chemically modified counterpart heptakis‐(2,3,6‐tris‐(2‐hydroxypropyl))‐β‐cyclodextrin (2HP‐β‐CyD) were found

  使用核磁共振 (NMR) 光谱研究了神经毒素四亚甲基二磺四胺 (TETS) 与天然和改性环糊精 (CyD) 之间形成的包合物的结合化学计量、强度和结构。在所有六个检查案例中，发现了天然β-环糊精（β-CyD）及其化学修饰的对应物七肽-（2,3,6-tris-（2-羟丙基））-β-环糊精（2HP-β-CyD）最强烈地与 TETS 关联，这反映在它们的结合常数的大小上（β-CyD 的 K = 537 ± 26 M-1 和 2HP-β-CyD 的 K = 514 ± 49 M-1）。二维旋转框架 Overhauser 效应光谱 NMR 实验证实 TETS 分子与 β-CyD 和 2HP-β-CyD 作为分子间的紧密接近，鉴定了位于 CyD 腔内部的 H3 和 H5 质子与 TETS 的亚甲基质子之间的空间相互作用。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Supramolecular Study on the Interaction Between Ofloxacin and Methyl β-Cyclodextrin by Fluorescence Spectroscopy and its Analytical Application
  作者：Abdalla A. Elbashir、Nuha Fathi Ali Dsugi、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1007/s10895-013-1300-0

  日期：2014.3

  The supramolecular interaction of ofloxacin (Oflo) and methyl β-cyclodextrin (Mβ-CD) has been examined by UV–vis, IR and fluorescence spectroscopy. The formation of inclusion complex has been confirmed based on the changes of the spectral properties. The results showed that Mβ-CD reacted with Oflo to form an inclusion complex. The Oflo and Mβ-CD complex formed a host-guest complex in 1:1 stoichiometry and inclusion constant (K = 7.8 × 10−3 L mol−1) was ascertained by the typical double reciprocal plots. Furthermore, the thermodynamic parameters (∆H°, ∆S° and ∆G°) associated with the inclusion process were also determined. In addition, solid inclusion complex was synthesized. Based on the significant enhancement of the fluorescence intensity of Oflo produced through complex formation, a simple, accurate, rapid and highly sensitive spectrofluorometric method for the determination of Oflo in pharmaceutical formulation was developed. The measurement of relative fluorescence intensity was carried out at 497 nm with excitation at 296 nm. The factors affecting the inclusion complex formation were studied and optimized. Under the optimum reaction conditions, linear relationships with good correlation coefficients (0.9995) were in the concentration range of 50–350 ng/mL for spectrofluorimetry. The limit of detection (LOD) was 11.5 ng/mL. The proposed method was successfully applied to the analysis of Oflo in pharmaceutical preparation.

  氧氟沙星（Oflo）与甲基β-环糊精（Mβ-CD）的超分子相互作用已通过UV-vis、IR和荧光光谱法进行了研究。基于光谱性质的变化，确认了包合物的形成。结果表明，Mβ-CD与Oflo反应形成包合物。Oflo和Mβ-CD形成的宿主-客体复合物具有1:1的化学计量比和包合常数（K=7.8×10-3 L mol-1），通过典型的双倒数图确定。此外，还测定了与包合过程相关的焓变（ΔH°）、熵变（ΔS°）和吉布斯自由能变（ΔG°）等热力学参数。此外，还合成了固态包合物。基于通过包合物形成显著增强的Oflo的荧光强度，开发了一种简单、准确、快速且高灵敏度的 spectrofluorometric 方法，用于测定药物制剂中的Oflo。在296 nm激发下，在497 nm处进行了相对荧光强度的测量。研究和优化了影响包合物形成的因素。在最佳反应条件下，荧光光谱法在50-350 ng/mL浓度范围内具有良好的线性关系（相关系数为0.9995）。检测限（LOD）为11.5 ng/mL。所提出的方法成功应用于药物制剂中Oflo的分析。
• Unsymmetrical, monocarboxyalkyl meso-arylporphyrins in the photokilling of breast cancer cells using permethyl-β-cyclodextrin as sequestrant and cell uptake modulator
  作者：Stylianos Panagiotakis、Barbara Mavroidi、Alexandros Athanasopoulos、Georgios Charalambidis、Athanassios G. Coutsolelos、Maria Paravatou-Petsotas、Maria Pelecanou、Irene M. Mavridis、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1016/j.carbpol.2021.118666

  日期：2022.1

  In the search for photosensitizers with chemical handles to facilitate their integration into complex drug delivery nanosystems, new, unsymmetrically substituted, water insoluble meso-tetraphenylporphyrin and meso-tetra(m-hydroxyphenyl)porphyrin derivatives bearing one carboxyalkyl side chain were synthesized. Permethyl-β-cyclodextrin (pMβCD) was their ideal monomerizing host and highly efficient shuttle

  在寻找具有化学手柄的光敏剂以促进其整合到复杂的药物递送纳米系统中时，合成了新的、不对称取代的、水不溶性内消旋四苯基卟啉和内消旋四（间羟基苯基）卟啉衍生物，它们带有一个羧基烷基侧链。Permethyl-β-cyclodextrin (pMβCD) 是它们理想的单体化宿主和高效穿梭将它们转移到水中。极稳定的新组装模式 ( K结合 > 10 12  M -2) 2:1 复合物被确定。复合物是光稳定的，不会在含有 FBS 的细胞培养基中分解 24 小时。将乳腺癌 MCF-7 细胞与复合物一起孵育会产生强烈的细胞内荧光，在内质网 (ER) 中强烈增强、高光杀伤效率 (~90%) 和低暗毒性。pMβCD 是单羧基烷基芳基卟啉的一种非常有效的分子隔离剂，可增加摄取并调节其在细胞中的定位。最有效的卟啉被设想为合适的光敏剂，可以与生物相容性药物载体连接，用于光和化学治疗应用。