Heptakis[2,6-di-O-(3-methylbutyl)]-β-cyclodextrin | 121801-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Heptakis[2,6-di-O-(3-methylbutyl)]-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-37,39,41,43,45,47,49-heptakis(3-methylbutoxy)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(3-methylbutoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
• CAS: 121801-64-7
• 化学式: C₁₁₂H₂₁₀O₃₅
• 分子量: 2116.88
• InChiKey: FGSKYJNPOGERKU-BOZQUJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.75
• 重原子数：
  147.0
• 可旋转键数：
  63.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  400.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代异戊烷 、 β-环糊精 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 以43%的产率得到Heptakis[2,6-di-O-(3-methylbutyl)]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylation of β-Cyclodextrin

  摘要：

  制备 庚基(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精、 庚基(2-O-烷基)-β-环糊精和 环糊精、七(2-O-烷基)-β-环糊精和七(6-O-烷基)-β-环糊精。 已开发出基本纯化形式的七(2-O-烷基)-β-环糊精。将 β-环糊精（1）用 氢氧化钠或氢氧化钡以及各种烷基卤化物在二甲亚砜或 二甲亚砜和 N,N-二甲基甲酰胺的混合物中，与氢氧化钠或氢氧化钡和各种烷基卤化物反应，得到相应的 七(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精。处理 用氢氧化钠处理庚基(6-O-叔丁基二甲基硅烷基)-β-环糊精 (5) (5) 在二甲亚砜中用氢氧化钠和几种卤代烃进行处理，然后脱硅，得到了庚基（6-O-叔丁基二甲基硅基）-β-环糊精 然后进行脱硅处理，得到 庚基（2-O-烷基）-β-环糊精。保护 t-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin (5)的仲羟基保护为苄基乙醚。 (5) 的仲羟基作为苄基醚进行保护，然后进行脱硅、烷基化和去苄基化反应 得到了几种 庚基（6-O-烷基）-β-环糊精。分析 已开发出表征所有这些化合物的分析方法。 通过 H.P.L.C.分析验证了取代模式的均一性、 F.A.B.-mass spectrometry 和 n.m.r. spectroscopy。

  DOI：

  10.1071/c98064

文献信息

• Synthesis and characterisation of some lipophilic per(2,6-di-O-alkyl)cyclomalto-oligosaccharides
  作者：Gerhard Wenz

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80033-j

  日期：1991.7

  β-, and γ-CD) were alkylated severally using propyl, butyl, pentyl, 3-methylbutyl, and dodecyl bromides and NaOH in methyl sulfoxide at 23°. After reaction for 3–9 days, the per(2,6-di-O-alkyl)-CDs were formed. The regiospecificity of these alkylations was higher than for methylations. The best yields of crystalline products were obtained for the butyl derivatives of α- and β-CD (37% and 41%, respectively)

  摘要用丙基，丁基，戊基，3-甲基丁基和十二烷基溴化物和NaOH在甲基丙烯酸溶液中分别烷基化了六-，七-和八-糖（环糊精；α-，β-和γ-CD）。亚砜在23°。反应3-9天后，形成了per（2,6-di-O-烷基）-CD。这些烷基化的区域特异性高于甲基化。对于α-和β-CD的丁基衍生物，结晶产物的收率最高（分别为37％和41％）。通过降解分析，fab-ms和核磁共振光谱法验证了替换模式的同质性。