6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 | 98169-85-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精
• 中文别名: 单-6-O-(叠氮基)-Β-环糊精
• 英文名称: mono(6-azido-6-deoxy)β-cyclodextrin
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-β-cyclodextrin；mono-6-deoxy-6-azido-β-cyclodextrin；(6^I-azido-6^I-deoxy)cyclomaltoheptaose；6-monodeoxy-6-monoazido-β-cyclodextrin；6^A-azido-6^A-deoxy-β- cyclodextrin；6A-Azido-6A-deoxy-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-(azidomethyl)-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 98169-85-8
• 化学式: C₄₂H₆₉N₃O₃₄
• 分子量: 1160.01
• InChiKey: CNXCXSMYMLPAMS-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  206°C(dec.)(lit.)
• 溶解度：
  溶于水、DMF、DMSO。不溶于丙酮、甲醇、氯仿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  548
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  36

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：低于0°C 存放条件：置于惰性气体中，避免与空气接触和加热。

制备方法与用途

用途

单-6-O-(叠氮基)-β-环糊精（简称单-6-N3-β-CD）可用于制备一类环糊精，用于与药物形成包合物，从而增加其临床应用的口服生物利用度。

制备

将6.5克（5.0毫摩尔）单-6-OTs-β-环糊精溶解于15毫升干燥的DMF中，在室温下搅拌至完全溶解。随后加入叠氮钠（0.4克，6.15毫摩尔），在氮气保护下于75℃下反应10小时。待反应结束后冷却至室温，将反应液缓慢滴入300毫升丙酮中，搅拌30分钟后抽滤取滤饼，真空干燥得到白色粉末即单-6-O-(叠氮基)-β-环糊精，产品重5.0克，产率为85.1%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 三苯基膦 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到单-6-O-氨基-Β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  由高阶络合驱动的超分子光手性生成。通过与 β-环糊精的 2:2 复合物将 2-蒽羧酸酯的对映分化光环二聚化为滑移的环二聚体

  摘要：

  在 β-环糊精 (β-CD) 介导的 2-蒽羧酸 (AC) 超分子光环二聚反应中，手性滑动 5,8:9',10'-环二聚体优先于经典的 9,10:9',10'-环二聚体产生。这种通向滑动环二聚体的光致变色途径，完全头对尾（HT）和高度对映选择性，长期以来在前述研究中被忽视，但在现实中占主导地位，并且通过 AC 与 β-CD 的 2:2 络合绝对超分子激活。已经全面阐明了这种高阶络合触发过程的复杂结构和光物理方面，同时通过比较实验和理论圆二色光谱明确指定了滑移环二聚体的绝对构型。在 2:2 复合体中，装在双 β-CD 胶囊中的两个 AC 彼此并未完全重叠，而仅以滑动的抗或同步 HT 方式部分堆叠。因此，它们在光激发时不会自发环二聚化，而是在比单体荧光稍长的波长下发出长寿命的准分子荧光，表明滑移的准分子在构象和能量上既不是极富反应性的，也不是完全松弛的。由于软胶囊中AC对的滑移构象，随后的光环

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12085
• 作为产物：
  描述：

  Mono-6-O-(p-toluenesulfonyl)-beta-cyclodextrin 生成 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  PARROT-LOPEZ, H.;GALONS, H.;DUPAS, S.;MIOCQUE, M.;TSOUCARIS, G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 568-571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clicked AC regioisomer cationic cyclodextrins for enantioseparation
  作者：Jie Zhou、Yun Liu、Yingying Lu、Jian Tang、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ra06279e

  日期：——

  Novel AC regioisomer cationic cyclodextrins have been successfully prepared with azide/alkyne click chemistry. The clicked CDs were explored for the enantioseparation of acidic racemates in capillary electrophoresis.

  通过叠氮/炔点击化学，成功制备了一系列新型AC区域异构阳离子环糊精。这些点击合成的环糊精被探索用于毛细管电泳中酸性消旋体的对映体拆分。
• [EN] COMPOUNDS FOR MODIFICATION OF NEGATIVELY CHARGED CARRIER SURFACE, METHOD OF THEIR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODIFICATION D'UNE SURFACE DE MOLÉCULE PORTEUSE CHARGÉE NÉGATIVEMENT, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2021104547A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I) (I) wherein Cg is -CH2-C≡CH or -CH2-CH=CH2; R is independently selected from the group consisting of (Cl-C6)alkyl, which may be linear or branched; (C5-C6)cykloalkyl; R1 is H, (C1-C6)alkyl, which may be linear or branched; or (C5-C6)cykloalkyl; R2 to R6 are independently selected from the group consisting of -H, (Cl-C6)alkyl, (Cl- C6)alkoxyl, -N(R7)2, wherein R7 is independently (Cl-C6)alkyl; wherein the compound of general formula (I) bears at least one positive charge. The invention further relates to the methods of synthesis thereof and their use for modification of negatively charged solid surfaces.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Cg为-CH2-C≡CH或- -CH= ；R独立地选自（Cl-C6）烷基的群，可以是直链或支链；（C5-C6）环烷基；R1为H，（C1-C6）烷基，可以是直链或支链；或（C5-C6）环烷基；R2至R6独立地选自-H，（Cl-C6）烷基，（Cl-C6）烷氧基，-N（R7）2，其中R7独立地为（Cl-C6）烷基；其中一般式（I）的化合物至少带有一个正电荷。本发明还涉及其合成方法及其用于修饰带负电荷的固体表面的用途。
• [EN] AFFINITY-ASSISTED PROTEIN MODIFICATION AND RECYCLING<br/>[FR] MODIFICATION ET RECYCLAGE DE PROTÉINES BASÉS SUR LEUR AFFINITÉ
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016118770A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention provides methods for preparing a protein conjugate having a defined number of conjugate groups. The method includes: forming a mixture containing a macrocyclic matrix material and a plurality of proteins; eluting the proteins from the macrocyclic matrix material to obtain a first separated protein fraction and a second separated protein fraction, wherein substantially all of the proteins in the first separated protein fraction have the same number of handle moieties; contacting the handle moieties with a conversion reagent under conditions sufficient to convert the handle moieties in the first separated protein fraction to reactive moieties; and contacting the reactive moieties with a conjugation reagent under conditions sufficient to form a plurality of protein conjugates, wherein substantially all of the protein conjugates in the plurality have the same number of conjugate groups. Also disclosed are methods for recovering enzymes and other proteins from mixtures for isolation and/or reuse of the enzymes and proteins.

  本发明提供了制备具有定义数量结合基团的蛋白共轭物的方法。该方法包括：形成含有大环矩阵材料和多种蛋白质的混合物；从大环矩阵材料中洗脱蛋白质，以获得第一分离的蛋白质分数和第二分离的蛋白质分数，其中第一分离的蛋白质分数中几乎所有蛋白质具有相同数量的手柄基团；将手柄基团与转化试剂接触，在足以将第一分离的蛋白质分数中的手柄基团转化为反应性基团的条件下；将反应性基团与结合试剂接触，在足以形成多种蛋白共轭物的条件下，其中多数蛋白共轭物具有相同数量的结合基团。还公开了从混合物中回收酶和其他蛋白质以便分离和/或重复使用酶和蛋白质的方法。
• Towards allosteric receptors – synthesis of β-cyclodextrin-functionalised 2,2’-bipyridines and their metal complexes
  作者：Christopher Kremer、Gregor Schnakenburg、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.10.77

  日期：——

  Herein, we present three new 2,2'-bipyridines that carry two beta-cyclodextrin moieties in different substitution patterns. When coordinated by zinc(II) or copper(I) ions (or their complexes), these compounds undergo conformational changes and switch between "open" and "closed" forms and thereby bringing together or separating the cyclodextrin moieties from each other.

  在此，我们提出了三种新的 2,2'-联吡啶，它们以不同的取代模式携带两个 β-环糊精部分。当与锌 (II) 或铜 (I) 离子（或它们的配合物）配位时，这些化合物会发生构象变化并在“开放”和“封闭”形式之间切换，从而将环糊精部分彼此结合或分离。
• [EN] MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] MANNOSIDES MULTIMÉRIQUES, UN PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014016361A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia Coli infections. Exemplary compounds are:

  本发明涉及多聚甘露糖苷，其制备方法以及它们在医药中用于治疗大肠杆菌感染的用途。典型的化合物包括：