Heptakis(2,6-di-O-butyl)-β-cyclodextrin | 136781-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Heptakis(2,6-di-O-butyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-37,39,41,43,45,47,49-heptabutoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(butoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
• CAS: 136781-90-3
• 化学式: C₉₈H₁₈₂O₃₅
• 分子量: 1920.5
• InChiKey: GKQFXZVDFXDHKR-HILFNPEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  133
• 可旋转键数：
  63
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptakis(2,6-di-O-butyl)-β-cyclodextrin 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-Butoxy-2-butoxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法表征环麦芽六糖和庚糖衍生物

  摘要：

  摘要：通过还原裂解方法研究了带有烷基，酰基和氨基甲酰基取代基的环麦芽六糖和庚糖衍生物的取代方式。用三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理改性的环麦芽六糖或庚二酮酶，得到相应的1,5-和1,4-脱水葡萄糖醇衍生物，将其乙酰化，或在乙酰基衍生物的情况下，将三氟乙酰基化，并通过glc-ms分析可以检测到烷基化化合物，烷基化不足或烷基化形成的微量产物或异构体组分。观察到酰氧基部分还原为烷氧基和酰基取代基的裂解。氨基甲酰基取代基在还原裂解的条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80003-5
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 β-环糊精 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 以40%的产率得到Heptakis(2,6-di-O-butyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylation of β-Cyclodextrin

  摘要：

  制备 庚基(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精、 庚基(2-O-烷基)-β-环糊精和 环糊精、七(2-O-烷基)-β-环糊精和七(6-O-烷基)-β-环糊精。 已开发出基本纯化形式的七(2-O-烷基)-β-环糊精。将 β-环糊精（1）用 氢氧化钠或氢氧化钡以及各种烷基卤化物在二甲亚砜或 二甲亚砜和 N,N-二甲基甲酰胺的混合物中，与氢氧化钠或氢氧化钡和各种烷基卤化物反应，得到相应的 七(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精。处理 用氢氧化钠处理庚基(6-O-叔丁基二甲基硅烷基)-β-环糊精 (5) (5) 在二甲亚砜中用氢氧化钠和几种卤代烃进行处理，然后脱硅，得到了庚基（6-O-叔丁基二甲基硅基）-β-环糊精 然后进行脱硅处理，得到 庚基（2-O-烷基）-β-环糊精。保护 t-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin (5)的仲羟基保护为苄基乙醚。 (5) 的仲羟基作为苄基醚进行保护，然后进行脱硅、烷基化和去苄基化反应 得到了几种 庚基（6-O-烷基）-β-环糊精。分析 已开发出表征所有这些化合物的分析方法。 通过 H.P.L.C.分析验证了取代模式的均一性、 F.A.B.-mass spectrometry 和 n.m.r. spectroscopy。

  DOI：

  10.1071/c98064

文献信息

• Synthesis and characterisation of some lipophilic per(2,6-di-O-alkyl)cyclomalto-oligosaccharides
  作者：Gerhard Wenz

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80033-j

  日期：1991.7

  β-, and γ-CD) were alkylated severally using propyl, butyl, pentyl, 3-methylbutyl, and dodecyl bromides and NaOH in methyl sulfoxide at 23°. After reaction for 3–9 days, the per(2,6-di-O-alkyl)-CDs were formed. The regiospecificity of these alkylations was higher than for methylations. The best yields of crystalline products were obtained for the butyl derivatives of α- and β-CD (37% and 41%, respectively)

  摘要用丙基，丁基，戊基，3-甲基丁基和十二烷基溴化物和NaOH在甲基丙烯酸溶液中分别烷基化了六-，七-和八-糖（环糊精；α-，β-和γ-CD）。亚砜在23°。反应3-9天后，形成了per（2,6-di-O-烷基）-CD。这些烷基化的区域特异性高于甲基化。对于α-和β-CD的丁基衍生物，结晶产物的收率最高（分别为37％和41％）。通过降解分析，fab-ms和核磁共振光谱法验证了替换模式的同质性。
• Wenz, Gerhard; Bey, Eva von der; Schmidt, Lothar, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 6, p. 758 - 761
  作者：Wenz, Gerhard、Bey, Eva von der、Schmidt, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Alkylation of β-Cyclodextrin
  作者：Paramjit S. Bansal、Craig L. Francis、Noel K. Hart、Scott A. Henderson、David Oakenfull、Alan D. Robertson、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1071/c98064

  日期：——

  Methodology for preparation of heptakis(2,6-di-O-alkyl)-β-cyclodextrins, heptakis(2-O-alkyl)-β- cyclodextrins, and heptakis(6-O-alkyl)-β-cyclodextrins in substantially purified form has been developed. Treatment of β-cyclodextrin (1) with sodium or barium hydroxide and various alkyl halides in dimethyl sulfoxide or a mixture of dimethyl sulfoxide and N,N-dimethylformamide provided the corresponding heptakis(2,6-di-O-alkyl)-β-cyclodextrins. Treatment of heptakis(6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin (5) with sodium hydroxide and several haloalkanes in dimethyl sulfoxide followed by desilylation provided heptakis(2-O-alkyl)-β-cyclodextrins. Protection of the secondary hydroxy groups of the t-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin (5) as benzyl ethers, followed by desilylation, alkylation, and debenzylation afforded several heptakis(6-O-alkyl)-β-cyclodextrins. Analytical methodology has been developed to characterize all of these compounds, with the homogeneity of the pattern of substitution verified by h.p.l.c. analysis, f.a.b.–mass spectrometry and n.m.r. spectroscopy.

  制备 庚基(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精、 庚基(2-O-烷基)-β-环糊精和 环糊精、七(2-O-烷基)-β-环糊精和七(6-O-烷基)-β-环糊精。 已开发出基本纯化形式的七(2-O-烷基)-β-环糊精。将 β-环糊精（1）用 氢氧化钠或氢氧化钡以及各种烷基卤化物在二甲亚砜或 二甲亚砜和 N,N-二甲基甲酰胺的混合物中，与氢氧化钠或氢氧化钡和各种烷基卤化物反应，得到相应的 七(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精。处理 用氢氧化钠处理庚基(6-O-叔丁基二甲基硅烷基)-β-环糊精 (5) (5) 在二甲亚砜中用氢氧化钠和几种卤代烃进行处理，然后脱硅，得到了庚基（6-O-叔丁基二甲基硅基）-β-环糊精 然后进行脱硅处理，得到 庚基（2-O-烷基）-β-环糊精。保护 t-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin (5)的仲羟基保护为苄基乙醚。 (5) 的仲羟基作为苄基醚进行保护，然后进行脱硅、烷基化和去苄基化反应 得到了几种 庚基（6-O-烷基）-β-环糊精。分析 已开发出表征所有这些化合物的分析方法。 通过 H.P.L.C.分析验证了取代模式的均一性、 F.A.B.-mass spectrometry 和 n.m.r. spectroscopy。
• Characterization of cyclomalto-hexaose and -heptaose derivatives by the reductive-cleavage method
  作者：Petra Mischnick-Lübbecke、Ralph Krebber

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80003-5

  日期：1989.4

  The substitution patterns of cyclomalto-hexaose and -heptaose derivatives carrying alkyl, acyl, and carbamoyl substituents have been investigated by the reductive-cleavage method. The modified cyclomalto-hexaoses or -heptaoses were treated with triethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to give the corresponding 1,5- and 1,4-anhydroglucitol derivatives that were acetylated or, in the

  摘要：通过还原裂解方法研究了带有烷基，酰基和氨基甲酰基取代基的环麦芽六糖和庚糖衍生物的取代方式。用三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理改性的环麦芽六糖或庚二酮酶，得到相应的1,5-和1,4-脱水葡萄糖醇衍生物，将其乙酰化，或在乙酰基衍生物的情况下，将三氟乙酰基化，并通过glc-ms分析可以检测到烷基化化合物，烷基化不足或烷基化形成的微量产物或异构体组分。观察到酰氧基部分还原为烷氧基和酰基取代基的裂解。氨基甲酰基取代基在还原裂解的条件下是稳定的。