Heptakis(2-O-methyl)-β-cyclodextrin | 60786-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Heptakis(2-O-methyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(2-O-methyl)cyclomaltoheptaose；2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G-Hepta-O-methyl-|A-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-37,39,41,43,45,47,49-heptamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
• CAS: 60786-23-4
• 化学式: C₄₉H₈₄O₃₅
• 分子量: 1233.18
• InChiKey: BKXGPGAENCKLBU-SNBWOUTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptakis(2-O-methyl)-β-cyclodextrin 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40.3%的产率得到Heptakis(2-O-methyl-6-deoxy-6-iodo)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Investigation into the role of the hydrogen bonding network in cyclodextrin-based self-assembling mesophases

  摘要：

  两性环糊精形成自组织热致向列相的能力与它们建立分子间氢键网络的能力密切相关。

  DOI：

  10.1039/c4tc00448e
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2-O-methyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Heptakis(2-O-methyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7

文献信息

• Influence of intramolecular hydrogen bonds on the binding potential of methylated β-cyclodextrin derivatives
  作者：Gerhard Wenz

  DOI：10.3762/bjoc.8.218

  日期：——

  Various heptasubstituted derivatives of β-cyclodextrin (β-CD) bearing 1, 2 and 3 methyl substituents per glucose unit were synthesized by regioselective methods. Binding free energies and binding enthalpies of these hosts towards 4-tert-butylbenzoate and adamantane-1-carboxylate were determined by isothermal titration microcalorimetry (ITC). It was found that methyl substituents at the secondary positions of β-CD lead to a tremendous reduction of the binding potential, while methylation at the primary positions significantly improved binding. Stabilizing intramolecular hydrogen bonds between the glucose units were made responsible for the high binding potentials of those β-CD derivatives that possess secondary hydroxy groups.

  β-环糊精（β-CD）的多种七取代衍生物，每个葡萄糖单元带有1、2和3个甲基取代基，通过区域选择性方法合成。采用等温滴定微量热法（ITC）测定这些宿主分子与4-叔丁基苯甲酸酯和1-金刚烷羧酸的结合自由能和结合焓。发现β-CD次要位置的甲基取代基会极大地降低结合能力，而主要位置的甲基取代则显著提高结合能力。葡萄糖单元之间稳定的分子内氢键被认为是那些具有次要羟基的β-CD衍生物高结合能力的原因。
• Binding and Catalytic Properties of 2-O- and 3-O-Permethylated Cyclodextrins
  作者：Takuya Nagata、Keisuke Yoshikiyo、Yoshihisa Matsui、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.82.196

  日期：2009.2.15

  Hexakis(3-O-methyl)-α-cyclodextrin (3α) bound to m- and p-nitrophenolate ions more strongly, whereas hexakis(2-O-methyl)-α-cyclodextrin (2α) bound less strongly than native α-cyclodextrin. ROESY spectra showed that the 3-O-methyl groups of 3α interact with the guest protons, whereas 2-O-methyl groups of 2α do not. 3α accelerated and 2α decelerated the cleavage of m-nitrophenyl acetate in an alkaline solution, suggesting that the C(2)–OH of α-cyclodextrin is more catalytic than the C(3)–OH. However, the catalytic effect of 3α was much smaller than that of native α-cyclodextrin. Loss of hydrogen bonding between the C(3)–OH and C(2)–OH by 3-O-permethylation is responsible for the small catalytic effects of 3α. Similar results were obtained for β-cyclodextrin analogs.

  六(3-O-甲基)-α-环糊精 (3α) 与间硝基苯酚离子和对硝基苯酚根离子的结合更强，而六(2-O-甲基)-α-环糊精 (2α) 与天然 α- 的结合较弱环糊精。 ROESY 光谱显示 3α 的 3-O-甲基与客体质子相互作用，而 2α 的 2-O-甲基则不相互作用。在碱性溶液中，3α 加速乙酸间硝基苯乙酸酯的裂解，2α 减缓乙酸间硝基苯酯的裂解，这表明 α-环糊精的 C(2)-OH 比 C(3)-OH 更具催化作用。然而，3α的催化作用远小于天然α-环糊精。 3-O-全甲基化导致 C(3)-OH 和 C(2)-OH 之间氢键的损失导致 3α 的催化作用较小。对于β-环糊精类似物也获得了类似的结果。
• Migration of secondary tert-butyldimethylsilyl groups in cyclomalto-heptaose and -octaose derivatives
  作者：Detlef Icheln、Bärbel Gehrcke、Yvonne Piprek、Petra Mischnick、Wilfried A. König、Marco A. Dessoy、Ademir F. Morel

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00322-3

  日期：1996.1

  methyl iodide and NaH in dry tetrahydrofuran, O-2-->O-3 migration of the secondary 2-O-tert-butyldimethylsilyl groups occurs, leading to 2-O-alk(en)yl-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-cyclodextrin derivatives. The detection and identification of the reaction step during which migration occurred is described and possible mechanisms of migration are discussed.

  当在干燥的四氢呋喃中用烯丙基或甲基碘和NaH处理2，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化的环麦芽寡糖（环糊精）时，仲2-O-叔-O的O-2-> O-3迁移出现丁基二甲基甲硅烷基基团，生成2-O-烷（烯）基-3,6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-环糊精衍生物。描述了发生迁移的反应步骤的检测和鉴定，并讨论了可能的迁移机理。
• A Novel Approach to the Synthesis of Some Chemically-Modified Cyclodextrins
  作者：Peter R. Ashton、Sue E. Boyd、Giuseppe Gattuso、Edward Y. Hartwell、Rainer Koeniger、Neil Spencer、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jo00117a049

  日期：1995.6
• A convenient method for functionalization of the 2-position of cyclodextrins
  作者：Ding Rong、Valerian T. D'Souza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97599-3

  日期：1990.1