麦芽四糖 | 34612-38-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 麦芽四糖
• 英文名称: Maltotetraose
• 英文别名: malto-tetraose；O⁴-[O⁴-(O⁴-α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-D-glucose；O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucose；alpha-1,4-Tetraglucose；(2R,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 34612-38-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 666.585
• InChiKey: UYQJCPNSAVWAFU-KVXMBEGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3922 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -8.281 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  356
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H315

制备方法与用途

概述

低聚糖集营养、保健、食疗于一体，广泛应用于食品、保健品、饮料、医药、饲料添加剂等领域，被誉为“未来型”新一代功效食品。目前产量最大、应用最广的低聚糖主要来源于淀粉，通常称为麦芽低聚糖。其中，麦芽四糖是一种新型的麦芽低聚糖，是由α-1,4 糖苷键连接的葡萄糖四聚体。

功能特性

麦芽四糖（G4，Maltotetraose）是α-1,4糖苷键连接的葡萄糖四聚体，一般由麦芽四糖淀粉酶水解淀粉而来。它属于低聚麦芽糖中的直链低聚麦芽糖，集营养、保健、食疗等功能于一体，被誉为最有希望的低聚麦芽糖。

麦芽四糖的甜度仅为蔗糖的20%，但粘度是蔗糖的5倍，是一种极好的食品添加剂。它对氨基酸引起的褐变反应（美拉德反应）具有很高的稳定性，并且耐酸和耐热。此外，麦芽四糖还具有防止食品中蛋白质变性及保持速冻食品新鲜度的功能。同时，它还是很好的保健品，可以作为“功能性食品”的原料，主要添加到家禽、家畜、鱼等饲料中，还可用于养蜂、养蚕等。

主要性质

麦芽四糖外观呈无色、透明的粘稠状液体，口感微甜，无任何不良异味或可见杂质。它具有保湿性好、吸湿性低、增稠作用强的特点，并有一定的耐酸和耐热性，冰点作用小，容易形成光泽皮膜。因此，麦芽四糖具有良好使用性，并且还具有防止食品中蛋白质变性和保持速冻食品新鲜度的功能。

应用

麦芽四糖因其良好的流动性、无色、无异臭味、微甜等特点，在食品行业中被广泛应用。它易溶于水，黏性适度，增稠性、胶黏性、抑制糖结晶和稳定泡沫的效果好，并具有优良的乳化性能。麦芽四糖可用于糖果、糕点、饮料、冷饮中，能防止晶体析出、抑制淀粉老化、增加粘稠感，从而提高食品的感官品质。

功效与作用

1. 优良的食品添加剂：由于其良好的流动性、无色、无异臭味、微甜等特点，在食品行业被广泛应用。麦芽四糖易溶于水，黏性适度，并且有促进产品成型和调整产品组织结构的作用。
2. 功能性食品：麦芽四糖具有较好的耐酸盐和耐热性，并不易褐变。在人体内消化吸收良好，可作为儿童病人及运动员的食品原料。长期食用能有效抑制肠道中产气、产酸物质的产生，从而降低粪便量与含水量。
3. 制备：麦芽四糖可通过单酶法或普鲁兰酶协同作用进行制备。

1. 单酶法制备麦芽四糖

主要采用麦芽四糖淀粉酶分解淀粉得到。该方法简单易行，且成本不高。淀粉需预处理，DE值控制在8~12，麦芽四糖酶量应控制在0.02%，最适反应温度为58℃，最适反应pH值为6.8~7.0，最适反应时间为6~7小时。

2. 普鲁兰酶协同作用制备麦芽四糖

普鲁兰酶是一种支链淀粉酶，对支链淀粉和糖原等α-1,6 糖苷键具有很强的水解作用。在生产低聚异麦芽糖时，通常以玉米或木薯淀粉为原料，淀粉经液化、糖化或再转苷后过滤、离子交换处理得到具有一定浓度的糖浆或糖粉。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于蜂蜜。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦芽四糖 在 calcium chloride 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.3%的产率得到cyclo-{->6)-α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->}
  参考文献：
  名称：

  A Novel Glucanotransferase from aBacillus circulansStrain That Produces a Cyclomaltopentaose Cyclized by an α-1,6-Linkage

  摘要：

  一种新型葡聚糖转移酶，参与合成由α-1,6-连接环化的环戊糖[ICG5；ICG5; cyclo-{→6)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→}]是从淀粉中分离纯化出来的。其 pI 值估计为 7.5。通过凝胶过滤估计该酶的分子量为 184 kDa，通过 SDS-PAGE 估计其分子量为 106 kDa。这些结果表明，该酶形成二聚体结构。该酶在 50 °C、pH 值为 4.5 至 8.0 的条件下活性最强，在 35 °C、pH 值为 4.5 至 9.0 的条件下稳定。添加 1 mM Ca2+ 可增强该酶的热稳定性，最高可达 40 °C。它作用于聚合度为 3 或以上的麦芽寡糖、直链淀粉和可溶性淀粉，通过分子内 α-1,6-糖基转移反应生成 ICG5。它还能通过分子间α-1,4-糖基转移反应，催化部分线性寡糖向另一种寡糖的转移。因此，我们发现 ICG5 形成酶是一种新型的葡聚糖转移酶。我们建议将异环麦芽寡糖葡聚糖转移酶（IGTase）作为这种酶的简易名称。

  DOI：

  10.1271/bbb.60131
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-纤维二糖 在 enzyme-substance from of the liver of rats 作用下， 生成 麦芽四糖
  参考文献：
  名称：

  GIRI; NAGABHUSHANAM; NIGAM, Science, 1955, vol. 121, # 3156, p. 898 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a novel prebiotic trisaccharide by a type I α-glucosidase from B. licheniformis strain TH4-2
  作者：Pitchanan Nimpiboon、Santhana Nakapong、Rath Pichyangkura、Kazuo Ito、Piamsook Pongsawasdi

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.09.018

  日期：2011.2

  the synthesis of oligosaccharides (OS) was evaluated. The conditions for α-glucosidase production were optimized. The enzyme was 112-fold purified with a 28% yield. The molecular mass was 64 kDa, and the optimum pH and temperature were 6.0 and 45 °C. The highest hydrolytic activity was observed towards p -nitrophenyl α- d -glucopyranoside followed by isomaltose, sucrose and maltose, supporting that

  摘要 评价了地衣芽孢杆菌 TH4-2 α-葡糖苷酶在用于合成寡糖 (OS) 的葡糖基转移反应中的应用。优化了α-葡萄糖苷酶的生产条件。该酶被纯化 112 倍，产率为 28%。分子量为64 kDa，最适pH和温度分别为6.0和45°C。对对硝基苯基 α-d-吡喃葡萄糖苷的水解活性最高，其次是异麦芽糖、蔗糖和麦芽糖，支持它是 I 型 α-葡萄糖苷酶。该酶可以使用多种糖类作为受体，通过蔗糖供体的转葡萄糖基化合成OS。蜜二糖是一种 α-半乳糖苷，被选为一种有效且有趣的受体。产物的 TLC 和 HPLC 分析表明 OS 生产的最佳条件是 pH 6.0 和 15% 蜜二糖，5% 蔗糖和 5 U/ml 酶在 45°C 下放置 24 小时。在这些条件下，在 HPLC 曲线中观察到两个产物峰，产率分别为 17.2% 和 3.3%。主要产物经Sephadex LH-20柱分离，经MS和NMR分析为新型504道
• Starch granule characterization by kinetic analysis of their stages during enzymic hydrolysis: 1H nuclear magnetic resonance studies
  作者：Anthony C. Dona、Guilhem Pages、Robert G. Gilbert、Philip W. Kuchel

  DOI：10.1016/j.carbpol.2010.10.042

  日期：2011.2.1

  Abstract 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy was used to study the kinetics of digestion of starch by two hydrolytic enzymes; specifically we studied the reactions of α-amylase from B. licheniformis (E.C. 3.2.1.1) and glucoamylase from Aspergillus niger (E.C. 3.2.1.3) with starch granules (early stages of digestion) and with oligosaccharides (a later stage). This was done to provide a

  摘要 利用1H核磁共振(NMR)光谱研究了两种水解酶消化淀粉的动力学；具体而言，我们研究了来自地衣芽孢杆菌 (EC 3.2.1.1) 的 α-淀粉酶和来自黑曲霉 (EC 3.2.1.3) 的葡糖淀粉酶与淀粉颗粒（消化的早期阶段）和寡糖（后期阶段）的反应。这样做是为了提供来自各种来源的淀粉颗粒的特征，关于从它们中释放葡萄糖的动力学。对于较小的寡糖，α-淀粉酶受其反应产物麦芽糖的抑制，而葡糖淀粉酶不受其主要产物葡萄糖的抑制。长达七个葡萄糖单位（麦芽七糖）的寡糖水解遵循米氏动力学。对于淀粉颗粒，实验证据表明，消化动力学在淀粉链水解后发生变化，淀粉链容易受到酶的攻击。快速消化阶段，包括对可接近的淀粉链的酶攻击，由经典的 Michaelis-Menten 动力学精确描述，而不考虑产物抑制。在缓慢消化阶段，速率显着下降；这被认为是由于葡萄糖间连接的不可接近性成为速率决定步骤。率显着下降；这被认为是由于
• Single-Step Per-O-Sulfonation of Sugar Oligomers with Concomitant 1,6-Anhydro Bridge Formation for Binding Fibroblast Growth Factors
  作者：Che-Jui Yeh、Chiao-Chu Ku、Wei-Chen Lin、Chiao-Yuan Fan、Medel Manuel L. Zulueta、Yoshiyuki Manabe、Koichi Fukase、Yaw-Kuen Li、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/cbic.201800464

  日期：2019.1.18

  Sugar sulfonation: A single‐step process for per‐O‐sulfonation of unprotected sugars with concomitant 1,6‐anhydro bridge formation, affording analogues of previously identified heparan sulfate disaccharides that associate with FGF‐1 and FGF‐2, has been developed. The synthesized sugars bound FGF‐1 and FGF‐2 mostly at the sub‐micromolar level, but the tetrasaccharide achieved low‐nanomolar binding with

  糖磺化：已开发出一种一步法对未保护的糖进行过O磺化，同时形成1,6-脱水桥，提供了先前鉴定的与FGF-1和FGF-2缔合的硫酸乙酰肝素二糖的类似物。合成的糖主要在亚微摩尔水平上结合FGF-1和FGF-2，但四糖与FGF-2的结合力低。
• LIPID MEMBRANE STRUCTURE FOR siRNA INTRACELLULAR DELIVERY
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20170273905A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A lipid membrane structure encapsulating an siRNA inside thereof and containing a lipid compound of the formula (I) as a lipid component (R 1 and R 2 represent CH 3 —(CH 2 ) n —CH═CH—CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) m —, n represents an integer of 3 to 5, m represents an integer of 6 to 10, p represents an integer of 2 to 7, and R 3 and R 4 represent a C 1-4 alkyl group or a C 2-4 alkenyl group.

  一种脂质膜结构，其中包含一种siRNA并含有一种化合物(I)作为脂质成分（其中R1和R2代表CH3-（CH2）n-CH═CH-CH2-CH═CH-（CH2）m-，n表示3至5的整数，m表示6至10的整数，p表示2至7的整数，R3和R4代表C1-4烷基或C2-4烯基）。
• LIPID MEMBRANE STRUCTURE
  申请人：Harashima Hideyoshi

  公开号：US20130195962A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A lipid membrane structure for delivering a substance to a target cell having satisfactory cell permeability, selectivity for target cell, and in vivo stability, wherein lipid membrane is modified with (a) a polyalkylene glycol bound with a target cell-selective ligand; and (b) a polypeptide comprising a plurality of arginine residues.

  一种脂质膜结构，用于将物质传递到目标细胞，具有令人满意的细胞渗透性、目标细胞选择性和体内稳定性，其中脂质膜被修饰为：(a)与目标细胞选择性配体结合的聚烷基乙二醇;和(b)包含多个精氨酸残基的多肽。

表征谱图