麦芽五糖 | 34620-76-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 麦芽五糖
• 英文名称: maltopentaose
• 英文别名: Maltopentaose (Maltopentose)；(2R,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 34620-76-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂₆
• 分子量: 828.727
• InChiKey: FJCUPROCOFFUSR-GMMZZHHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >168°C (dec.)
• 沸点：
  683.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3740 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -9.480 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  435
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

麦芽聚糖是一种由α(1-4)连接的D-葡萄糖单体和微量(1-6)连接葡萄糖缩合而成的低分子量糖类，聚合度为5。它是由淀粉水解得到的一系列线性α(1-4)连接的D-葡萄糖聚合物，通常通过马铃薯淀粉酸性水解制得。

自1973年以来，人们发现某些链霉菌、枯草杆菌和假单胞菌能分泌一种专门酶，将糊精转化为甜度较低的麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽五塘（即麦芽五糖）、麦芽六塘乃至麦芽十糖。后来的研究显示这些麦芽低聚糖对肠道内腐败菌有抑制作用，并确定其具有保健功能。近年来，麦芽低聚糖已成为一种“功能性食品”被人们广泛接受。

生物活性 麦芽五糖（Maltopentaose）是麦芽糊精中最短的低聚糖，可用于研究α-乳清蛋白的糖化和磷酸化。

靶点

| 人类内源代谢物 |

化学性质：白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

用途：用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦芽五糖 在 Bacillus licheniformis TH4-2 type I α-glucosidase 作用下， 反应 0.17h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  地衣芽孢杆菌 TH4-2 菌株 I 型α-葡萄糖苷酶合成新型益生元三糖

  摘要：

  摘要 评价了地衣芽孢杆菌 TH4-2 α-葡糖苷酶在用于合成寡糖 (OS) 的葡糖基转移反应中的应用。优化了α-葡萄糖苷酶的生产条件。该酶被纯化 112 倍，产率为 28%。分子量为64 kDa，最适pH和温度分别为6.0和45°C。对对硝基苯基 α-d-吡喃葡萄糖苷的水解活性最高，其次是异麦芽糖、蔗糖和麦芽糖，支持它是 I 型 α-葡萄糖苷酶。该酶可以使用多种糖类作为受体，通过蔗糖供体的转葡萄糖基化合成OS。蜜二糖是一种 α-半乳糖苷，被选为一种有效且有趣的受体。产物的 TLC 和 HPLC 分析表明 OS 生产的最佳条件是 pH 6.0 和 15% 蜜二糖，5% 蔗糖和 5 U/ml 酶在 45°C 下放置 24 小时。在这些条件下，在 HPLC 曲线中观察到两个产物峰，产率分别为 17.2% 和 3.3%。主要产物经Sephadex LH-20柱分离，经MS和NMR分析为新型504道

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2010.09.018
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-纤维二糖 在 Escherichia coli 作用下， 生成 麦芽五糖
  参考文献：
  名称：

  42.大肠杆菌由麦芽糖合成的寡糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000209

文献信息

• Efficient generation of thiolate sugars from glycosyl Bunte salts and its application to S-glycoside synthesis
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152198

  日期：2020.8

  A one-pot aqueous solution method for synthesis of S-glycoside derivatives has been developed. Firstly, unprotected sugars were converted into glycosyl Bunte salts from which thiolate sugars can be generated efficiently using Na2S. The subsequent addition reaction with vinyl compounds or organic halides has successfully been demonstrated, giving rise to the corresponding S-glycosides.

  已经开发了用于合成S-糖苷衍生物的一锅法水溶液方法。首先，将未保护的糖转化为糖基邦特盐，使用Na 2 S可有效地生成巯基糖。随后成功地证明了与乙烯基化合物或有机卤化物的加成反应，生成了相应的S-糖苷。
• Starch granule characterization by kinetic analysis of their stages during enzymic hydrolysis: 1H nuclear magnetic resonance studies
  作者：Anthony C. Dona、Guilhem Pages、Robert G. Gilbert、Philip W. Kuchel

  DOI：10.1016/j.carbpol.2010.10.042

  日期：2011.2.1

  Abstract 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy was used to study the kinetics of digestion of starch by two hydrolytic enzymes; specifically we studied the reactions of α-amylase from B. licheniformis (E.C. 3.2.1.1) and glucoamylase from Aspergillus niger (E.C. 3.2.1.3) with starch granules (early stages of digestion) and with oligosaccharides (a later stage). This was done to provide a

  摘要 利用1H核磁共振(NMR)光谱研究了两种水解酶消化淀粉的动力学；具体而言，我们研究了来自地衣芽孢杆菌 (EC 3.2.1.1) 的 α-淀粉酶和来自黑曲霉 (EC 3.2.1.3) 的葡糖淀粉酶与淀粉颗粒（消化的早期阶段）和寡糖（后期阶段）的反应。这样做是为了提供来自各种来源的淀粉颗粒的特征，关于从它们中释放葡萄糖的动力学。对于较小的寡糖，α-淀粉酶受其反应产物麦芽糖的抑制，而葡糖淀粉酶不受其主要产物葡萄糖的抑制。长达七个葡萄糖单位（麦芽七糖）的寡糖水解遵循米氏动力学。对于淀粉颗粒，实验证据表明，消化动力学在淀粉链水解后发生变化，淀粉链容易受到酶的攻击。快速消化阶段，包括对可接近的淀粉链的酶攻击，由经典的 Michaelis-Menten 动力学精确描述，而不考虑产物抑制。在缓慢消化阶段，速率显着下降；这被认为是由于葡萄糖间连接的不可接近性成为速率决定步骤。率显着下降；这被认为是由于
• LIPID MEMBRANE STRUCTURE FOR siRNA INTRACELLULAR DELIVERY
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20170273905A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A lipid membrane structure encapsulating an siRNA inside thereof and containing a lipid compound of the formula (I) as a lipid component (R 1 and R 2 represent CH 3 —(CH 2 ) n —CH═CH—CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) m —, n represents an integer of 3 to 5, m represents an integer of 6 to 10, p represents an integer of 2 to 7, and R 3 and R 4 represent a C 1-4 alkyl group or a C 2-4 alkenyl group.

  一种脂质膜结构，其中包含一种siRNA并含有一种化合物(I)作为脂质成分（其中R1和R2代表CH3-（CH2）n-CH═CH- -CH═CH-（ ）m-，n表示3至5的整数，m表示6至10的整数，p表示2至7的整数，R3和R4代表C1-4烷基或C2-4烯基）。
• A Novel Glucanotransferase from a<i>Bacillus circulans</i>Strain That Produces a Cyclomaltopentaose Cyclized by an α-1,6-Linkage
  作者：Hikaru WATANABE、Tomoyuki NISHIMOTO、Kazuhisa MUKAI、Michio KUBOTA、Hiroto CHAEN、Shigeharu FUKUDA

  DOI：10.1271/bbb.60131

  日期：2006.8.23

  A novel glucanotransferase, involved in the synthesis of a cyclomaltopentaose cyclized by an α-1,6-linkage [ICG5; cyclo-→6)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→}], from starch, was purified to homogeneity from the culture supernatant of Bacillus circulans AM7. The pI was estimated to be 7.5. The molecular mass of the enzyme was estimated to be 184 kDa by gel filtration and 106 kDa by SDS–PAGE. These results suggest that the enzyme forms a dimer structure. It was most active at pH 4.5 to 8.0 at 50 °C, and stable from pH 4.5 to 9.0 at up to 35 °C. The addition of 1 mM Ca2+ enhanced the thermal stability of the enzyme up to 40 °C. It acted on maltooligosaccharides that have degrees of polymerization of 3 or more, amylose, and soluble starch, to produce ICG5 by an intramolecular α-1,6-glycosyl transfer reaction. It also catalyzed the transfer of part of a linear oligosaccharide to another oligosaccharide by an intermolecular α-1,4-glycosyl transfer reaction. Thus the ICG5-forming enzyme was found to be a novel glucanotransferase. We propose isocyclomaltooligosaccharide glucanotransferase (IGTase) as the trivial name of this enzyme.

  一种新型葡聚糖转移酶，参与合成由α-1,6-连接环化的环戊糖[ICG5；ICG5; cyclo-→6)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→}]是从淀粉中分离纯化出来的。其 pI 值估计为 7.5。通过凝胶过滤估计该酶的分子量为 184 kDa，通过 SDS-PAGE 估计其分子量为 106 kDa。这些结果表明，该酶形成二聚体结构。该酶在 50 °C、pH 值为 4.5 至 8.0 的条件下活性最强，在 35 °C、pH 值为 4.5 至 9.0 的条件下稳定。添加 1 mM Ca2+ 可增强该酶的热稳定性，最高可达 40 °C。它作用于聚合度为 3 或以上的麦芽寡糖、直链淀粉和可溶性淀粉，通过分子内 α-1,6-糖基转移反应生成 ICG5。它还能通过分子间α-1,4-糖基转移反应，催化部分线性寡糖向另一种寡糖的转移。因此，我们发现 ICG5 形成酶是一种新型的葡聚糖转移酶。我们建议将异环麦芽寡糖葡聚糖转移酶（IGTase）作为这种酶的简易名称。
• Amylose‐grafted Curdlan: A New Class of Semi‐artificial Branched Polysaccharides for Hierarchical Polymeric Superstructures Created by the Action of “Orthogonal” Binding Sites
  作者：Shun‐ichi Tamaru、Miyabi Honzaki、Kinosuke Kamogawa、Kaori Hori、Miki Kubo、Naofumi Kuroda、Seiji Shinkai

  DOI：10.1002/asia.201900375

  日期：2019.6.14

  the amylose‐grafted curdlans can provide two different orthogonal binding sites within one polymeric system. When a water‐soluble polythiophene was mixed with the amylose‐grafted curdlan, the polythiophene was twisted in two different modes and therein, fluorescence energy of the polythiophene wrapped by the amylose side chains was successfully transferred to the polythiophene wrapped by the curdlan

  半人工支链多糖，直链淀粉接枝的多糖，是通过酶促聚合反应合成的。多糖上的柯德兰主链和直链淀粉侧链都保持原始的螺旋结构以及分子结合能力。由于β-1,3-葡聚糖链和α-1,4-葡聚糖链在分子识别特性上的差异，直链淀粉接枝的多糖可在一个聚合物系统中提供两个不同的正交结合位点。当将水溶性聚噻吩与直链淀粉接枝的柯德伦混合时，聚噻吩以两种不同的方式扭曲，并且其中直链淀粉侧链包裹的聚噻吩的荧光能量成功转移到了柯德兰主链包裹的聚噻吩上。