mono-2-O-(p-methylbenzoyl)-β-CD | 1179857-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-2-O-(p-methylbenzoyl)-β-CD
• 英文别名: mono-2-O-(p-methylbenzoyl)-β-cyclodextrin；mono-2-(p-methylbenzoyl)-β-CD
• CAS: 1179857-36-3
• 化学式: C₅₀H₇₆O₃₆
• 分子量: 1253.13
• InChiKey: URHMLHVJSKLLFW-BTJHYDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.06
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  560.12
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-2-O-(p-methylbenzoyl)-β-CD 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.87 g的产率得到mono-3-O-(p-methylbenzoyl)-β-CD
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精在仲羟基面上的直接芳基化：通过C 2-O-芳酰基到C 3-O-芳酰基迁移的方便的依赖于平衡的单-3-芳酰基-β-环糊精制备方法

  摘要：

  摘要提出了一种在碳酸盐缓冲溶液中使用N-苯并咪唑对β-环糊精进行直接区域选择性苯甲酰化制备单-3- O-苯甲酰基-β-环糊精的简便方法。该过程涉及平衡依赖性的C2 - O-芳酰基向C3- O-芳酰基的迁移，以提高产率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0749-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯甲酰基)-1H-咪唑 、 β-环糊精 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.27 g的产率得到mono-2-O-(p-methylbenzoyl)-β-CD
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精的单个C-2羟基的直接区域选择性苯甲酰基化及其通过苯甲酰基迁移的水解

  摘要：

  摘要结合N，N'-羰基二咪唑和碳酸盐缓冲液在1,4-二恶烷中的组合，开发了一种简单有效的直接对β-环糊精的单C-2羟基进行区域选择性苯甲酰基化的方法。反应性试剂（如酰氯）或有毒溶剂（如乙腈）。此外，确定产物的水解是通过苯甲酰基迁移发生的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0566-7

文献信息

• Direct Regioselective Esterification at<i>O</i>-2 of β-Cyclodextrin and Hydrolysis by Neighboring-group Participation
  作者：Zhi-Zhong Wang、Xuan-Ping Ma、Xiao-Gang Wei

  DOI：10.1155/2012/398683

  日期：——

  A simple and efficient strategy for direct regioselective esterification atO-2 of β-cyclodextrin was developed by using the combination of N,N'-carbonyldiimidazole and carbonate buffer in 1,4-dioxane, which does not require large amounts of polar organic solvents such as DMF, toxic solvents such as CH₃CN, or flammable bases such as NaH. Moreover, their hydrolyses by neighboring-group participation were observed. Mono-2-tosyl-β-cyclodextrin was liable to epoxidation, while mono-2-(p-methylbenzoyl)-β-cyclodextrin liable to isomerization. They had different mechanisms of hydrolysis.

  使用N,N'-碳酰亚胺和碳酸盐缓冲液在1,4-二氧六环中开发了一种直接选择性酯化β-环糊精的简单高效策略，该策略不需要大量极性有机溶剂（如DMF）、有毒溶剂（如CH₃CN）或易燃碱（如NaH）。此外，观察到它们通过邻基参与的水解作用。单-2-对甲苯磺酰基-β-环糊精易于环氧化，而单-2-(对甲苯甲酰)-β-环糊精易于异构化。它们具有不同的水解机制。