2,3,6-三-O-乙基-beta-环糊精 | 111689-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,6-三-O-乙基-beta-环糊精
• 中文别名: 2,3,6-三-O-乙基-Β-环糊精；七(2,3,6-三-O-乙基)-Β-环糊精
• 英文名称: heptakis(2,3,6-tri-O-ethyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: triethyl-β-cyclodextrin；hydroxyethyl-β-cyclodextrin；tri-O-ethyl-β-cyclodextrin；Heptakis(2,3,6-tri-O-ethyl)-|A-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecaethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(ethoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane
• CAS: 111689-01-1
• 化学式: C₈₄H₁₅₄O₃₅
• 分子量: 1724.13
• InChiKey: OIXDATQKMIKIRF-XEHVGNMASA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  1234.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  35

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三-O-乙基-beta-环糊精 在 三甲基硅烷 、 三甲基硅基甲烷磺酸酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以69%的产率得到1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-ethyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水-二糖的位置异构体-O-乙基-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-乙基-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84091-6
• 作为产物：
  描述：

  β-环糊精 生成 2,3,6-三-O-乙基-beta-环糊精
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水-二糖的位置异构体-O-乙基-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-乙基-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84091-6

文献信息

• Kelly, Patricia M.; Kataky, Ritu; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 11, p. 1955 - 1964
  作者：Kelly, Patricia M.、Kataky, Ritu、Parker, David、Patti, Antonio F.

  DOI：——

  日期：——
• ASSOZIATE VON XANTHOGENATEN MIT CYCLODEXTRINEN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：BioSphings AG

  公开号：EP2001840A1

  公开（公告）日：2008-12-17
• ASSOCIATIONS OF XANTHOGENATES AND CYCLODEXTRINS, AND THEIR USE
  申请人：Amtmann Eberhard

  公开号：US20100240606A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention is related to association products of xanthates and cyclodextrins, pharmaceutical formulations made therefrom, and medicaments containing these formulations for treating Alzheimer's, viral, tumor, cardiovascular, and autoimmune diseases such as rheumatism, multiple sclerosis, alopecia areata, lupus erythematosus, stroke, lung edema, or for use as radio-protectors. The association products contain a xanthate of general formula I whereby R 1 represents a possibly substituted aryl or alkyl residue and R 2 represents a metal atom, a possibly substituted alkyl, alkoxy, amino or ammonium group or halogen, and a cyclodextrin, whereby the cyclodextrin can be either a substituted or non-substituted alpha-, beta- or gamma-cyclodextrin. Furthermore, the invention is related to the use of the association products for chemical syntheses.
• US8435966B2
  申请人：——

  公开号：US8435966B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [DE] ASSOZIATE VON XANTHOGENATEN MIT CYCLODEXTRINEN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] ASSOCIATIONS OF XANTHOGENATES AND CYCLODEXTRINS, AND THEIR USE<br/>[FR] ASSOCIATION DE XANTHOGENATE ET DE CYCLODEXTRINE ET SON UTILISATION
  申请人：BIOSPHINGS AG

  公开号：WO2007112828A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The invention relates to associations of xanthogenates and cyclodextrins, to pharmaceutical formulations thereof and to medicaments comprising these formulations for the treatment of Alzheimer's, viral diseases, tumour diseases, cardiovascular diseases and autoimmune diseases such as rheumatism, multiple sclerosis, Alopecia areata, lupus erythematodes, stroke, pulmonary edema, or for use as radioprotectors. The associations comprise a xanthogenate of the formula (I) where R₁ represents an optionally substituted aryl or alkyl radical and R₂ represents a metal atom, an optionally substituted alkyl, alkoxy, amino or ammonium group or halogen, and a cyclodextrin, where the cyclodextrin may be either a substituted or an unsubstituted alpha-, beta- or gamma-cyclodextrin. The invention furthermore relates to the use of the associations for chemical syntheses.
  [FR] L'invention concerne l'association de xanthogénate et de cyclodextrine, des formulations pharmaceutiques à base de cette association et des médicaments contenant ces formulations pour le traitement de la maladie d'Alzheimer, de maladies virales, tumorales, cardiovasculaires et auto-immunes, telles que les rhumatismes, la sclérose en plaques, la pelade, le lupus érythémateux, l'apoplexie, l'oeème pulmonaire ou pour une utilisation en tant que radioprotecteurs. L'association contient un xanthogénate de formule (I), dans laquelle R₁ représente un radical aryle ou alkyle éventuellement substitué et R₂ représente un atome métallique, un groupement alkyle, alcoxy, amino ou ammonium éventuellement substitué ou un halogène, et une cyclodextrine, la cyclodextrine pouvant être une alpha, bêta ou gamma-clyclodextrine substituée ou non substituée. L'invention concerne également l'utilisation de l'association pour des synthèses chimiques.
  [DE] Die Erfindung betrifft Assoziate von Xanthogenaten mit Cyclodextrinen, pharmazeutische Formulierungen daraus und Arzneimittel, die diese Formulierungen enthalten, zur Behandlung von Alzheimer, Virus-, Tumor-, Herzkreislauf- und Autoimmunerkrankungen wie Rheuma, Multiple Sklerose, Alopecia areata, Lupus erythematodes, Schlaganfall, Lungenödem oder zur Verwendung als Radioprotektoren. Die Assoziate enthalten ein Xanthogenat der Formel (I) wobei R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Alkylrest steht und R₂ für ein Metallatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, oder Ammoniumgruppe oder Halogen steht, und ein Cyclodextrin, wobei das Cyclodextrin entweder ein substituiertes oder nichtsubstituiertes Alpha-, Beta- oder Gamm-Cyclodextrin sein kann. Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung der Assoziate für chemische Synthesen.