4-硝基二苯甲酮 | 1144-74-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基二苯甲酮
• 中文别名: 对硝基二苯甲酮；4-硝基苯甲酮
• 英文名称: 4-nitrobenzophenone
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(phenyl)methanone；p-nitrobenzophenone；4-benzoylnitrobenzene；(4-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1144-74-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• mdl: MFCD00007354
• 分子量: 227.219
• InChiKey: ZYMCBJWUWHHVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C (lit.)
• 沸点：
  368.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4060
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。需要注意的是要避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-硝基二苯甲酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H9NO3
分子式
: 227.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Nitrobenzophenone
-
CAS 号 1144-74-7
EC-编号 214-542-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 136 - 138 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：浅黄色结晶粉末

用途：用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-benzoyl-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyanophenols

  摘要：

  一种制备式（I）的氰苯酚的方法##SPC1##其中Z是相对于羟基的4-或6-位置的取代基，在无水极性溶剂中，氰离子与式（II）的硝基苯反应，##SPC2##其中Z的值与式（I）中的相同，并且是一种已知在取代反应中吸引电子的基团，但不含在定义的反应条件下具有离子化能力的质子，如果这种离子化会抑制基团Z的吸电子效应。在式（I）和（II）中，苯环可以选择性地被一个或多个非吸电子的基团取代，或者被一个或多个吸电子的基团取代，前提是这种吸电子的基团位于相对于羟基的4-和6-位置以外。式（I）的化合物具有价值，因为它们很容易水解成式（III）的相应水杨酸##SPC3##其中一些已经在文献中被描述为具有各种药理特性。

  公开号：

  US03933807A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  sp 3和sp 2 C–H键的无过渡金属氧化交叉偶联反应合成不对称的二芳基乙酰胺，苯并呋喃，苯甲酮和X吨。

  摘要：

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01771
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘噻吩 、 1-辛炔 在 4-硝基二苯甲酮 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  在无铜和无胺添加剂下在 N,N-二甲基甲酰胺中原位制备的钯催化剂实现可见光敏性 sonogashira-hagihara 耦合

  摘要：

  在这项研究中，报道了在蓝色 LED 照射下，在N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Pd(OAc) 2和对硝基二苯甲酮的无铜和胺光敏 Sonogashira-Hagihara 偶联反应。研究了二苯甲酮、对甲氧基二苯甲酮和对硝基二苯甲酮作为光敏剂在 Sonogashira-Hagihara 反应中的作用，其中对硝基二苯甲酮的产率更高。使用 UV-Vis 和动态光散射 (DLS) 证实了钯纳米粒子的原位制备和对硝基二苯甲酮的影响。 有人提出DMF影响钯纳米粒子的形成和稳定性。使用这种催化体系，芳基碘化物和溴化物与炔烃在 25 至 60 °C 之间进行有效反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114002

文献信息

• Ionic liquid-mediated benzoyl transfer-coupling in the Suzuki and Sonogashira reactions and aryl transfer-coupling by decarbonylative Heck reaction, using N-Benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151987

  日期：2020.6

  of N-benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent for selective benzoyl transfer-coupling in the Suzuki reaction in BMIM-IL/[PAIM][NTf2] as solvent/base, and in the Sonogashira reaction employing guanidinium-IL (GIL) as solvent, are demonstrated. Decarbonylative aryl transfer-coupling occurs in the Heck reaction employing GIL as solvent. The reactions are catalyzed by Pd(OAc)2 or NiCl2(dppp), are performed

  在BMIM-IL / [PAIM] [NTf 2 ]作为溶剂/碱的Suzuki反应中以及在使用胍基-IL的Sonogashira反应中，N-苯甲酰糖精（NBSac）作为选择性苯甲酰转移偶联试剂的功效GIL）作为溶剂进行了演示。在使用GIL作为溶剂的Heck反应中发生脱羰基芳基转移偶联。该反应由Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）催化，在温和条件下以高收率进行，并且具有回收/再利用IL溶剂的潜力。总之，这些方法提供了对二芳基酮，酮-乙炔和二芳基-乙烯的各种文库的便捷访问。
• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• Production of enantiomerically enriched chiral carbinols using whole-cell biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Erbay Kalay、Engin Şahin

  DOI：10.1080/10242422.2020.1837782

  日期：2022.1.2

  (R)-4-Phenyl-2-butanol 2a, which is used as a precursor to antihypertensive agents and spasmolytics (anti-epileptic agents), was obtained using L kefiri P2 in 99% conversion and 91% enantiomeric excess (ee). Moreover, bioreduction of 2-methyl-1-phenylpropan-1-one substrate 8, containing a branched alkyl chain and difficult to asymmetric reduction with chemical catalysts as an enantioselective, to (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol

  摘要 酮的生物催化不对称还原是生产手性甲醇的有效方法。该研究表明，不同酮类 ( 1-8 ) 以低至高选择性 (0->99%)选择性生物还原为它们各自的 ( R )-醇 ( 1a-8a )，产率良好 (11-96%)。在这项工作中，研究了开菲尔乳杆菌P2的全细胞催化的各种前手性酮的对映选择性还原。( R )-4-Phenyl-2-butanol 2a，用作抗高血压药和解痉药（抗癫痫药）的前体，使用L kefiri获得P2 转化率为 99%，对映体过量 (ee) 为 91%。此外，2-methyl-1-phenylpropan-1-one 底物8（含有支链烷基链且难以用化学催化剂作为对映选择性的不对称还原）生物还原为 ( R )-2-methyl-1-phenylpropan-1-对映体纯形式的ol (8a)以优异的产率(96％)进行。进行克级生产，以96％的收率获得9.70g对映体纯形式的(
• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Preparation and characterization of Fe3O4/SiO2/CdS nanocomposites as efficient magnetic photocatalysts for the reduction of nitro compounds under visible LED irradiation
  作者：Parvin Eskandari、Foad Kazemi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.06.011

  日期：2018.9

  were first utilized for the photocatalytic reduction of nitro compounds under visible LED irradiation. The Fe3O4/SiO2/CdS nanocomposites exhibited enhanced photoactivity compared with the bare CdS and commercial CdS (Aldrich). The results demonstrated that Fe3O4/SiO2/CdS nanocomposites have potential to provide a promising visible light driven photocatalyst for the selective reduction of nitro compounds

  通过简便的方法合成了一系列磁性Fe 3 O 4 / SiO 2 / CdS纳米复合材料。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线（EDX）对制备的纳米复合材料进行表征振动样品磁力计（VSM），紫外可见光谱和紫外可见漫反射光谱（DRS）。首先将制备的磁性光催化剂用于可见LED辐射下的硝基化合物的光催化还原。Fe 3 O 4 / SiO 2/ CdS纳米复合材料与裸露的CdS和商用CdS（Aldrich）相比，具有增强的光活性。结果表明，Fe 3 O 4 / SiO 2 / CdS纳米复合材料具有潜力，为在温和条件下将硝基化合物选择性还原为相应的胺提供有希望的可见光驱动光催化剂。制备的光催化剂可以通过磁分离回收，并成功地重复使用了3个循环。

表征谱图