E/Z-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropenoic acid | 17683-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E/Z-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-3-<4-nitro-phenyl>-acrylsaeure；p-Nitro-β-phenyl-zimtsaeure；3-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 17683-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: LDKNEGCCRUVKMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E/Z-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropenoic acid 在 10percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 UR 12715
  参考文献：
  名称：

  作为5-氨基水杨酸和具有有效的血小板活化因子拮抗剂活性的氨基衍生物的前药的新型偶氮衍生物。

  摘要：

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏

  DOI：

  10.1021/jm010852p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrophenyl)-3-phenylacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 E/Z-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为5-氨基水杨酸和具有有效的血小板活化因子拮抗剂活性的氨基衍生物的前药的新型偶氮衍生物。

  摘要：

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏

  DOI：

  10.1021/jm010852p

文献信息

• Diphenylpropenamides as SRS-A antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04342781A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  Certain new diphenylpropenamides having a carboxyalkanamido or a carboxyalkenamido group on one of the phenyl rings and their use for antagonizing the spasmogenic activity of the slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  某些新的二苯丙烯酰胺化合物，在其中一个苯环上具有羧基烷酰胺或羧基烯酰胺基团，用于拮抗人体内缓激肽反应物（SRS-A）的痉挛原性活性。特别地，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性呼吸道疾病，尤其是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，在人体中具有用途。
• Irreversible enzyme inhibitors. CXXVIII. p-(4,6-Diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-s-triazin-l-yl)phenylpropionylsulfanilyl fluoride, an active site-directed irreversible inhibitor of dihydrofolic reductase. 4. Effects of substitution on the propionamide bridge on isozyme specificity
  作者：B. R. Baker、Gerhardus J. Lourens

  DOI：10.1021/jm00310a008

  日期：1968.7
• Novel Azo Derivatives as Prodrugs of 5-Aminosalicylic Acid and Amino Derivatives with Potent Platelet Activating Factor Antagonist Activity
  作者：Elena Carceller、Jordi Salas、Manuel Merlos、Marta Giral、Rosa Ferrando、Ignasi Escamilla、Joaquin Ramis、Julián García-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm010852p

  日期：2001.8.1

  a potent platelet activating factor (PAF) antagonist in a colon-specific manner for the purpose of treating ulcerative colitis. We found it possible to add an amino group on the aromatic moiety of our reported 1-[(1-acyl-4-piperidyl)methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine derivatives or on British Biotech compounds BB-882 and BB-823 maintaining a high level of activity as PAF antagonist. A selected

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏