二硝基苯甲酮 | 1469-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二硝基苯甲酮
• 中文别名: 3,4'-二硝基二苯甲酮
• 英文名称: 3,4'-dinitrobenzophenone
• 英文别名: (3-nitrophenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1469-74-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00617174
• 分子量: 272.217
• InChiKey: ZEGCOKXUTZGBGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  471.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也未有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  1799
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  YH2700000
• 海关编码：
  29211190
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境中具备良好的通风或排气设施。

SDS

3,4'-二硝基二苯甲酮 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4'-Dinitrobenzophenone
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第1级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃固体
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4'-二硝基二苯甲酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1469-74-5
分子式： C13H8N2O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
3,4'-二硝基二苯甲酮 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 173°C
沸点/沸程 无资料
3,4'-二硝基二苯甲酮 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
3,4'-二硝基二苯甲酮 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

有机发光二极管（OLED）材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硝基苯甲酮 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (3-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Gattermann; Ruedt, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-硝基-苯基)-(4-硝基-苯基)-甲烷 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二硝基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Gattermann; Ruedt, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Hydrophosphonylation of Aldehydes and Unactivated Ketones Catalyzed by Methylene-Linked Pyrrolyl Rare Earth Metal Amido Complexes
  作者：Shuangliu Zhou、Zhangshuan Wu、Jiewei Rong、Shaowu Wang、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Lijun Zhang

  DOI：10.1002/chem.201102207

  日期：2012.2.27

  characterized by 1H NMR spectroscopic analyses. The structures of complexes 2, 3, 4, and 6 were determined by single‐crystal X‐ray analyses. Study of the catalytic activities of the complexes showed that these rare earth metal amido complexes were excellent catalysts for hydrophosphonylations of aldehydes and unactivated ketones. The catalyzed reactions between diethyl phosphite and aldehydes in the presence

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• Metal–Organic Capsules with NADH Mimics as Switchable Selectivity Regulators for Photocatalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwei Wei、Liang Zhao、Cheng He、Sijia Zheng、Joost N. H. Reek、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.9b05351

  日期：2019.8.14

  capsule, nitro groups are highly selectively reduced through a typical 1e- hydrogenation. By combining photoinduced 1e- transfer regeneration outside the cage, both the 1e- and 2e- hydrogenation can be switched controllably by varying the concentrations of the substrates and the redox potential of electron donors. This promising alternative approach, which could proceed under mild reaction conditions

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• One-step double reduction of aryl nitro and carbonyl groups using hydrazine
  作者：Elena Diez-Cecilia、Brendan Kelly、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.112

  日期：2011.12

  Single-step reduction of aryl nitro and carbonyl groups to the corresponding synthetically useful alkyl-anilines occurs with excellent yields by treatment with hydrazine and a base in a solvent-free reaction. The method has been applied to a broad range of compounds with different properties. Investigations into the mechanism of the reduction reveal that each group is reduced independently. A mechanism

  通过在无溶剂反应中用肼和碱处理，芳基硝基和羰基单步还原为相应的合成上有用的烷基苯胺的产率很高。该方法已应用于各种性质不同的化合物。对还原机理的研究表明，每个组都被独立还原。提出了这种新颖还原芳族硝基的机理。
• Process for preparing dinitrobenzophenones
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：EP0098677A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  A process for preparing dinitrobenzophenones which comprises reacting benzene with ethylene in the presence of an alkylation catalyst to obtain an alkylation product containing unreacted benzene, ethylbenzene, polyethylbenzenes, 1,1-diphenylethane and heavier products, separating benzene, ethylbenzene and polyethylbenzenes from said alkylation product, recovering from the remainder of said alkylation product a fraction whose boiling points fall within the temperature range of about 260° to about 290°C., reacting said fraction with nitric acid at a temperature within the range of about 130° to about 210°C., wherein the molar ratio of nitric acid to said fraction is in the range of about 3:1 to about 8:1, and thereafter the total resulting reaction product with nitric acid in oleum to obtain a nitration product predominating in dinitrobenzophenones.

  一种制备二硝基苯甲酮的工艺，包括在烷基化催化剂存在下使苯与乙烯反应，得到含有未反应的苯、乙苯、多乙苯、1,1-二苯基乙烷和更重产物的烷基化产物；从所述烷基化产物中分离出苯、乙苯和多乙苯；从所述烷基化产物的剩余物中回收沸点在约260°至约290°C温度范围内的馏分；在约130°至约210°C温度范围内使所述馏分与硝酸反应，其中硝酸与所述馏分的摩尔比在约3:1至约8:1范围内、在约 130° 至约 210°C 的温度范围内，使所述馏分与硝酸反应，其中硝酸与所述馏分的摩尔比在约 3:1 至约 8:1 的范围内，然后将反应生成的总产物与硝酸在发烟硫酸中反应，以获得以二硝基二苯甲酮为主的硝化产物。
• Purification process of 3,3'-dinitrodiphenyl compounds
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0212823A1

  公开（公告）日：1987-03-04

  A crude 3,3'-dinitrodiphenyl compound selected from 3,3'-dinitrodiphenylsulfone or 3,3'-dinitrobenzophenone is purified by reacting the crude 3,3'-dinitrodiphenyl compound with a lower alcohol in the presence of a base so as to convert pracitcally the isomer or isomers, which contain one or more nitro groups at the ortho- or/and para-positions, only into the corresponding alkoxy compound or compounds thereof and then separating the alkoxy compound or compounds.

  选自 3,3'-二硝基二苯砜或 3,3'-二硝基二苯甲酮的粗制 3,3'-二硝基二苯化合物的提纯方法是：在碱存在下，将粗制 3,3'-二硝基二苯化合物与低级醇反应，以便将正位或/和对位含有一个或多个硝基的异构体转化为相应的烷氧基化合物，然后分离烷氧基化合物。

表征谱图