4-benzoyldiphenylamine | 4058-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyldiphenylamine
• 英文别名: [4-(phenylamino)phenyl](phenyl)methanone；phenyl(4-(phenylamino)phenyl)methanone；phenyl[4-(phenylamino)phenyl]methanone；N-methyl-N-phenyl-4-aminobenzophenone；4-(phenylamino)benzophenone；Phenyl-(4-phenylamino-phenyl)-methanone；(4-anilinophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 4058-17-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: XCTLHQGUEQKAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  449.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyldiphenylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到phenyl[4-(phenylamino)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基-（苯甲基）]芳基/杂芳基胺：强效CYP26抑制剂和神经母细胞瘤细胞中全反式维甲酸活性的增强剂。

  摘要：

  描述了新型4-[（（咪唑-1-基和三唑-1-基）（苯基）甲基]芳基和杂芳基胺）的合成及其对MCF-7 CYP26A1细胞测定的抑制活性。联芳基咪唑（[4-（咪唑-1-基-苯基-甲基）-苯基]-萘-2-基-胺（8），IC（50）= 0.5 microM; [4-（咪唑-1-基- （9），IC（50）= 1.0 microM）和杂芳基咪唑衍生物（（1H-苯并咪唑-2-基）-{4-[（5H-咪唑） -1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（15），IC（50）= 2.5 microM;苯并恶唑-2-基-{4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（16），IC（50）= 0.9 microM;苯并噻唑-2-基-{4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（17） （IC（50）= 1.5 microM）是最有效的CYP26抑制剂。使用CYP26A1同源性模型研究了活性差异。S

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.048
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 4-benzoyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Lippner; Tomlinson, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Tosylates
  作者：Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/jo7022558

  日期：2008.2.1

  The cross-coupling of aryl tosylates with amines and anilines was accomplished by using a Ni-based catalyst system from the combination of Ni(II)−(σ-aryl) complexes/N-heterocyclic carbenes (NHCs). The feature, scope, and limitation of this reaction are disclosed.

  芳基甲苯磺酸盐与胺和苯胺的交叉偶联是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ N-杂环卡宾（NHC）的组合的基于Ni的催化剂体系完成的。公开了该反应的特征，范围和限制。
• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• Nickel−NHC-Catalyzed α-Arylation of Acyclic Ketones and Amination of Haloarenes and Unexpected Preferential <i>N</i>-Arylation of 4-Aminopropiophenone
  作者：Kouki Matsubara、Keita Ueno、Yuji Koga、Kenji Hara

  DOI：10.1021/jo070313d

  日期：2007.7.1

  Arylation of both acyclic ketones and primary and secondary amines was achieved using a new, simple, stable, and easy-to-access nickel(II)−halide complex bearing mixed PPh3/N-heterocyclic carbene ligands as a catalyst precursor. Acyclic ketones were first arylated at the α-position with the nickel catalyst. On the other hand, less basic amines, such as diphenylamine and 4-aminobenzophenone, were more

  使用新的，简单，稳定且易于获得的带有混合PPh 3 / N-杂环卡宾配体的镍（II）-卤化物络合物作为催化剂前体，可以实现无环酮与伯胺和仲胺的芳基化。首先用镍催化剂将无环酮芳基化在α位。另一方面，与先前的报道相反，较少的碱性胺，例如二苯胺和4-氨基二苯甲酮，在卤代芳烃的催化胺化中比碱性胺更有利。Ñ 4- aminopropiophenone的-Arylation被发现，而不会引起酮基的α-芳基化选择性地继续进行。