1-(diphenylmethyl)-4-nitrobenzene | 2945-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(diphenylmethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: (4-nitrophenyl)diphenylmethane；4-(Diphenylmethyl)nitrobenzene；(4-nitro-phenyl)-diphenyl-methane；(4-Nitro-phenyl)-diphenyl-methan；1-benzhydryl-4-nitrobenzene
• CAS: 2945-12-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: PYIFQWWZCFQJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  428.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylmethyl)-4-nitrobenzene 在 potassium tert-butylate 、 四丁基高锰酸胺盐 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(4-硝基苯基)-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  用二甲基二环氧乙烷氧化硝基苄基碳负离子。新合成喹啉甲烷和硝基苄基甲醇。用二甲基二环氧乙烷将碳负离子甲基化的第一个例子。

  摘要：

  硝基苄基碳负离子与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应导致碳负离子中心或亚硝酸根中心发生氧化，分别生成硝基苄基甲醇或喹啉甲烷。也形成少量的甲基化产物。对（对硝基芳基）二芳基甲烷的碳负离子都观察到了这两个过程。氧化过程的结果对反应条件非常敏感。

  DOI：

  10.1021/jo010055z
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(diphenylmethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成(对硝基芳基)二芳基甲烷

  摘要：

  (p-硝基芳基)二芳基甲烷可以通过硝基芳烃中氢的代位亲核取代反应，与二芳基甲基对氯苯硫醚的碳负离子进行制备。这些碳负离子通过VNS反应能够有效地在硝基芳烃的对位引入二芳基甲基取代基。由于加成步骤中的空间位阻，反应不会在硝基的邻位进行。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6411

文献信息

• [EN] TRANSITION METAL COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND OLIGOMERIZATION<br/>[FR] COMPOSES METALLIQUES DE TRANSITION POUR LA POLYMERISATION D'OLEFINES ET L'OLIGOMERISATION
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2005118605A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to new transition metal catalyst compounds represented by the formula (I): where: M and M' are, independently, a group 8, 9, 10 or 11 transition metal, preferably Ni, Co, Pd, Cu or Fe; each R group is, independently, is, hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; R' is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together with R' to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; each X group is, independently, is, hydrogen, a halogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted sililcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent X groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; m and m’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; z and z’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; N is nitrogen; Q is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents; Q’ is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl or substituted germylcarbyl substituents; and L is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituent.

  这项发明涉及由式(I)表示的新过渡金属催化剂化合物，其中：M和M'分别是8、9、10或11族过渡金属，优选为Ni、Co、Pd、Cu或Fe；每个R基分别是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；R'是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以与R'结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；每个X基分别是氢，卤素，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的X基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；m和m'分别为0、1、2或3；z和z'分别为0、1、2或3；N为氮；Q为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；Q'为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；L为烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基。
• Optical Control of Mitosis with a Photoswitchable Eg5 Inhibitor
  作者：Anna C. Impastato、Andrej Shemet、Nynke A. Vepřek、Gadiel Saper、Henry Hess、Lu Rao、Arne Gennerich、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.202115846

  日期：2022.2.21

  The optical control of a mitotic kinesin, Eg5, was achieved through an azobenzene analog of EMD-534085. Under UV light conditions, HeLa cells undergo mitotic arrest, as evidenced by the formation of a monopolar spindle.

  有丝分裂驱动蛋白 Eg5 的光学控制是通过 EMD-534085 的偶氮苯类似物实现的。在紫外线条件下，HeLa 细胞发生有丝分裂停滞，单极纺锤体的形成证明了这一点。
• Superacid-Catalyzed Reaction of Substituted Benzaldehydes with Benzene
  作者：Shinichi Saito、Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jo960665c

  日期：1996.11.15

  Benzaldehydes bearing an electron-withdrawing group reacted with 2 equiv of benzene in the presence of a superacid, trifluoromethanesulfonic acid, to give substituted triphenylmethane in good yields. On the other hand, benzaldehydes bearing an electron-donating or a neutral group reacted under the similar conditions to give unsubstituted diphenylmethane and triphenylmethanol, together with substituted

  在超酸三氟甲磺酸的存在下，带有吸电子基团的苯甲醛与2当量的苯反应，以高收率得到取代的三苯甲烷。另一方面，带有给电子或中性基团的苯甲醛在相似的条件下反应生成未取代的二苯基甲烷和三苯基甲醇，以及取代的苯。我们提出了这一反应的新机制，其中涉及烷基转移作为关键步骤。
• Microwave-Assisted Nafion-H Catalyzed Friedel–Crafts Type Reaction of Aromatic Aldehydes with Arenes: Synthesis of Triarylmethanes
  作者：Surya G. K. Prakash、Gabriella Fogassy、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-010-0406-0

  日期：2010.9

  A new solid acid Nafion-H, a perfluorinated sulfonic acid resin, catalyzed microwave-assisted synthesis of triarylmethanes is described. Various benzaldehydes react readily with arenes to provide the corresponding triarylmethanes in good to excellent yields. The reactions were carried out under solvent free conditions under microwave irradiation in a pressure vessel. The solvent free microwave irradiation

  描述了一种新的固体酸 Nafion-H，一种全氟磺酸树脂，催化微波辅助合成三芳基甲烷。各种苯甲醛很容易与芳烃反应，以良好到极好的收率提供相应的三芳基甲烷。反应在无溶剂条件下在微波辐射下在压力容器中进行。与在压力管中进行的传统加热方法相比，无溶剂微波辐射方法似乎是一种环境友好的合成方案，可在明显更短的反应时间内提供产品。
• BF₃−H₂O Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Aromatic Aldehydes and Dicarboxaldehydes: Efficient Synthesis of Triarylmethanes, Diarylmethylbenzaldehydes, and Anthracene Derivatives
  作者：G. K. Surya Prakash、Chiradeep Panja、Anton Shakhmin、Eric Shah、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo901668j

  日期：2009.11.20

  arenes with aromatic aldehydes. This reaction has been extended to aromatic dialdehydes, such as terephthalic dicarboxaldehyde and isoterephthalic dicarboxaldehyde, for the efficient synthesis of diarylmethylbenzaldehydes, which are useful synthons for various organic transformations. Further, successful one step convergent synthesis of various synthetically useful anthracene derivatives from phthalaldehyde

  发现BF 3-一水合物是一种有效的强酸催化剂，以及一种适用于芳烃与芳族醛的羟烷基化的有效的原溶剂化介质。为了有效合成二芳基甲基苯甲醛，该反应已扩展至芳族二醛，例如对苯二甲醛和异对苯二甲醛，它们对于各种有机转化都是有用的合成子。此外，还成功地完成了由邻苯二甲醛聚合合成各种有用的蒽衍生物的步骤。BF 3 -H 2 O价格便宜，可作为非氧化性强质子酸/超酸的有效替代品。