1-[chlorophenylmethyl]-4-nitrobenzene | 33149-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[chlorophenylmethyl]-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-nitro-1′-phenylbenzyl chloride；4-nitrobenzhydryl chloride；4-(α-chlorobenzyl)-nitrobenzene；1-[Chloro(phenyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 33149-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: LYKVCCHDBARSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[chlorophenylmethyl]-4-nitrobenzene 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以53 parts (53%)的产率得到1-[(4-硝基苯基)-苯基甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives

  摘要：

  (1H-咪唑-1-基)取代的喹啉衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及治疗患有以上皮组织增殖和/或异常分化为特征的哺乳动物疾病的方法。

  公开号：

  US05185346A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[chlorophenylmethyl]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  酰卤与醇之间的反应：卤代烷与酯的形成

  摘要：

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80747-x

文献信息

• Kinetics of the Solvolyses of Benzhydryl Derivatives: Basis for the Construction of a Comprehensive Nucleofugality Scale
  作者：Bernard Denegri、André Streiter、Sandra Jurić、Armin R. Ofial、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200500845

  日期：2006.2.8

  series of 21 benzhydrylium ions (diarylmethylium ions) are proposed as reference electrofuges for the development of a general nucleofugality scale, where nucleofugality refers to a combination of leaving group and solvent. A total of 167 solvolysis rate constants of benzhydrylium tosylates, bromides, chlorides, trifluoroacetates, 3,5-dinitrobenzoates, and 4-nitrobenzoates, two-thirds of which have been

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• α-Chlorobenzylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution with Benzylidene Dichloride: Umpolung of the Friedel–Crafts Reaction
  作者：Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01091

  日期：2018.8.3

  available α,α-dichlorotoluenes enter a vicarious nucleophilic substitution (VNS) reaction with electron-deficient arenes to give α-chlorobenzylated nitrobenzenes, as well as six- and five-membered heterocycles. Oxidation of the initially formed α-chlorobenzylic carbanions instead of protonation results in formation of diaryl ketones, providing a means for overall nucleophilic C–H benzoylation of electron-deficient

  现成的α，α-二氯甲苯与缺乏电子的芳烃进行替代性亲核取代（VNS）反应，生成α-氯苄基硝基苯，六元和五元杂环。最初形成的α-氯苄基碳负离子（而不是质子化）的氧化导致二芳基酮的形成，这为缺电子的芳环的整体亲核CH苯甲酰化提供了一种手段。或者，可以通过分离的α-氯二芳基甲烷与叠氮化钠的反应获得苯甲酰化的硝基芳烃。
• Novel 4'-Substituted and 4',4''-Disubstituted 3.alpha.-(Diphenylmethoxy)tropane Analogs as Potent and Selective Dopamine Uptake Inhibitors
  作者：Amy Hauck Newman、Richard H. Kline、Andrew C. Allen、Sari Izenwasser、Clifford George、Jonathan L. Katz

  DOI：10.1021/jm00020a006

  日期：1995.9

  690 nM) transporters. Therefore, the most potent dopamine uptake inhibitors in this series were highly selective for the dopamine transporter. Preliminary behavioral studies of several of these analogs (7a-e) suggested that the compounds did not display a cocaine-like behavioral profile, despite their ability to inhibit dopamine uptake. The present data coupled with the observed differences from cocaine

  制备了一系列4'-取代和4'，4“-二取代的3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物作为多巴胺转运蛋白的新型探针。这些化合物在多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺转运蛋白的放射性标记结合试验中进行了评估。 。所有这些化合物在大鼠尾状壳状核中单相置换[3H] WIN 35,428的Ki值范围为11.8至2000 nM。该系列中最有效的化合物是4'，4“-二氟3α-（二苯基甲氧基）托烷7c Ki = 11.8 nM。所有这些化合物均抑制大鼠尾状壳核蛋白中的多巴胺摄取（IC50 = 24-4456 nM），这与多巴胺转运蛋白的结合亲和力显着相关（r = 0.907； p> 0.0001）。没有一种化合物在去甲肾上腺素上显示出高亲和力结合（Ki> 4800 nM）或血清素（Ki> 690 nM）转运蛋白。因此，该系列中最有效的多巴胺摄取抑制剂对多巴胺转运蛋白具有高度选择性。对其中一些类似物（7a-e）的初步行
• The reaction of some benzhydryl hydrogen phthalate esters with thionyl chloride:
  作者：K.G. Rutherford、J.F. Brien、O.A. Mamer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98051-2

  日期：1971.1

  The conversion of some benzhydryl hydrogen phthalate esters to their corresponding benzhydryl chlorides with thionyl chloride in chloroform is reported. In the case of the 4-nitro ester the reaction was found to occur with essentially complete retention of configuration.

  据报道，在氯仿中用亚硫酰氯将一些邻苯二甲酸苯二氢氢酯转化为它们相应的苯甲酰氯。在4-硝基酯的情况下，发现反应在基本上完全保留构型的情况下发生。