4-苯甲酰基乙酰苯胺 | 4834-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(4-benzoylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamidobenzophenone；N-acetyl-4-aminobenzophenone
• CAS: 4834-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00566694
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OBEXUAPBTUTPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  459.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：甲苯咪唑的中间体。

生产方法：将对硝基苯甲酸用氯化亚硫酰氯化生成对硝基苯甲酰氯，再与苯在无水三氯化铝参与下缩合，生成4-硝基二苯酮。随后还原硝基并以乙酸酐进行酰化反应，即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基乙酰苯胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  一种酮洛芬的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种酮洛芬的制备工艺，所述方法以苯甲酰氯和乙酰苯胺为起始原料，经酰化、酰基化、脱保护、水解、重氮化还原、Darzens反应，氧化等步骤制备酮洛芬。本发明的原料价格便宜易得，工艺容易实现，反应无危险工艺，收率高，反应条件温和，操作简便，对设备要求低。

  公开号：

  CN106748718B
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-苯甲酰基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Doebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• β-Cyclodextrin–TiO₂: Green Nest for reduction of nitroaromatic compounds
  作者：Mazaher Abdollahi Kakroudi、Foad Kazemi、Babak Kaboudin

  DOI：10.1039/c4ra08059a

  日期：——

  A highly efficient, eco-friendly and selective photocatalytic reduction of the nitro group into amines and one-pot N-acylation and N-formylation are reported through the ‘Green Nest’ system.

  一种高效、环保且选择性的光催化还原硝基为胺的方法以及一锅法的N-酰化和N-甲酰化已通过“绿色巢”系统报道。
• Enhanced catalytic activity of one-dimensional CdS @TiO2 core-shell nanocomposites for selective organic transformations under visible LED irradiation
  作者：Parvin Eskandari、Zahra Zand、Foad Kazemi、Moosa Ramdar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113404

  日期：2021.9

  microscopy (TEM), UV–Vis spectroscopy, and UV–Vis diffuse reflectance spectroscopy (DRS). The as-synthesized sample was utilized for the selective reduction of nitro compounds to benzimidazole and anilide, and also the reduction of benzophenones to alcohol under blue LED irradiation. The 1D CdS@TiO2 CSNs exhibited enhanced photoactivity compared with the pure TiO2, CdS nanowires and commercial TiO2-P25. The

  在这项研究中，我们对通过简便方法制备的一维（1D）CdS @TiO 2核壳纳米复合材料（CSN）在可见光 LED 照射下的光催化活性感兴趣。为了合成一维 CdS@TiO 2核/壳结构，二氧化钛源（钛酸四丁酯）通过溶剂热法制备的 CdS 纳米线（NWs）表面的水蒸气传输水解。一维 CdS@TiO 2核壳纳米复合材料（CdS@TiO 2CSNs）使用X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、UV-Vis光谱和UV-Vis漫反射光谱（DRS）进行。合成样品用于选择性还原硝基化合物为苯并咪唑和苯胺，以及在蓝光 LED 照射下将二苯甲酮还原为醇。与纯TiO 2、CdS纳米线和商业TiO 2 -P25相比，一维CdS@TiO 2 CSNs表现出增强的光活性。对光催化剂的出色重复使用性进行了六次测试。结果表明，所制备的样品有可能为其他有机转化提供有前景的可见光驱动光催化剂。
• Photocatalytic synthesis of anilides from nitrobenzenes under visible light irradiation: 2 in 1 reaction
  作者：Zahra Zand、Foad Kazemi、Adel Partovi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2015.02.010

  日期：2015.11

  An efficient method has been developed for the synthesis of a series of anilides via a two in one reaction of nitrobenzenes with anhydride in the presence of TiO2 as a nanocatalyst and photocatalyst under sunlight or blue LED irradiation. In this method simultaneously, nitrobenzenes convert to the corresponding anilines via photocatalytic reduction on the TiO2 surface, and a condensation of aniline

  已经开发出一种有效的方法，用于在阳光或蓝色LED辐射下，在作为纳米催化剂和光催化剂的TiO2存在下，硝基苯与酸酐的二合一反应，合成一系列的酸酐。同时在该方法中，硝基苯通过在TiO2表面上进行光催化还原而转化为相应的苯胺，并在TiO2表面的路易斯酸位上进行苯胺与酸酐的缩合反应。有趣的是，酰胺化步骤导致在还原硝基化合物方面促进了更好的反应和良好的选择性。该方法简单，快速，高产量且绿色环保。
• Iron‐Enabled Utilization of Air as the Terminal Oxidant Leading to Aerobic Oxidative Deoximation by Organoselenium Catalysis
  作者：Chao Chen、Xu Zhang、Hongen Cao、Fang Wang、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801163

  日期：2019.2

  spectroscopy (XPS) analysis suggest that iron is crucial in the catalytic cycle, working to prohibit the deactivation of selenium catalyst through an iron‐catalyzed aerobic oxidation of low valent selenium species by air to the active high valent selenium species. Since air can be utilized as the terminal oxidant, this work may contribute to the advance of organoselenium catalysis.

  与需要过氧化物氧化剂（例如过氧化氢）的常规有机硒催化氧化反应相反，在这项工作中，我们发现，添加低含量的铁（II）可以使空气成功地用作有机硒催化的末端氧化剂酮肟的氧化脱氧反应。这导致了一种新的温和且相对绿色的好氧氧化脱氧方法。控制反应和X射线光电子能谱（XPS）分析表明，铁在催化循环中至关重要，它通过空气将低价硒物种通过铁催化有氧氧化为活性高价硒而阻止硒催化剂失活。物种。由于可以将空气用作末端氧化剂，因此这项工作可能有助于有机硒催化的发展。