1-(4-硝基苯基)-1,2,2-三苯乙烯 | 166264-70-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-1,2,2-三苯乙烯
• 英文名称: (2-(4-nitrophenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene
• 英文别名: [2-(4-nitrophenyl)-1,1,2-triphenyl]ethylene；1-(4-nitrophenyl)-1,2,2-triphenylethylene；1-nitro-4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzene；1-(4-nitrophenyl)-1,2,2-triphenylethene；(p-nitrophenyl)triphenylethylene；4-nitrotetraphenylethene；Benzene, 1-nitro-4-(triphenylethenyl)-
• CAS: 166264-70-6
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₂
• 分子量: 377.442
• InChiKey: ZMJJCYNCZNOROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  461.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1,2,2-三苯乙烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-hydroxy-3-(((4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)imino)methyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  四苯乙烯共轭对羟基苯甲酰基：实时细胞成像技术，用于在可见光下释放硫化氢的荧光有机纳米粒子

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）的行为就像一把两刃剑，低浓度时具有有益和细胞保护作用，而高浓度时则具有毒性。因此，人们对开发具有时空控制释放的光响应性H 2 S供体有着浓厚的兴趣。在这里，我们报告可见光可激活的四苯基乙烯共轭对羟基苯甲酰基（TPE - p HP-H 2 S）纳米粒子的硫化氢（H 2 S）的释放具有实时监控能力。我们新设计的基于光响应单组分有机纳米粒子的H 2 S供体是通过整合四苯基乙烯（TPE）部分和p-羟基苯甲酰基（p HP）基团，因此它既可以显示聚集诱导发射（AIE），也可以显示激发态分子内质子转移（ESIPT）特性。我们的TPE- p HP-H 2 S NP供体表现出聚集诱导的发射增强，然后将其探索用于细胞成像应用。该ESIPT由p HP部分与我们的TPE-提供独特的优点p HP-H 2小号NP供体，其包括（i）的激发波长扩展到> 410nm的（ⅱ）一个大的斯托克斯位移（ⅲ）低内

  DOI：

  10.1039/c8ob01629a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯乙烯 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到1-(4-硝基苯基)-1,2,2-三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  具有可逆的压电荧光致变色的新的基于TICT和AIE活性的基于四苯乙烯的席夫碱†

  摘要：

  基于4-四苯基乙烯基胺和5-硝基水杨醛合成了一种新的基于四苯基乙烯的席夫碱N -5-硝基水杨基-4-四苯基乙烯基胺（NSTPE），并通过1 H NMR，13 C NMR，MS和单晶对结构进行了全面表征X射线衍射分析。光学性质的研究表明，当在NSTPE的四氢呋喃溶液中加水时，发射物表现出有趣的“开-关-开”转换特性，呈U形趋势，显示出扭曲的分子内电荷转移（TICT）和聚集诱导的发射（AIE）的特征。此外，该化合物表现出可逆的压电氟致变色性质。

  DOI：

  10.1039/c6ra14729a

文献信息

• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Three Phase Microemulsion/Sol–Gel System for Aqueous C–C Coupling of Hydrophobic Substrates
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/ejoc.200800028

  日期：2008.5

  coupling reactions with hydrophobic substrates have been carried out in water. The substrates are initially transformed by a general procedure into a microemulsion, which consists of nearly 90 % water with the aid of sodium dodecyl sulfate and either PrOH or BuOH. The surfactant carries the molecules of the substrates to Pd(OAc)2 entrapped within a hydrophobicitized silica sol–gel matrix where the coupling

  Heck、Stille、Suzuki 和与疏水底物的三组分偶联反应已在水中进行。在十二烷基硫酸钠和 PrOH 或 BuOH 的帮助下，底物最初通过一般程序转化为微乳液，该微乳液由近 90% 的水组成。表面活性剂将底物分子带到包裹在疏水化硅溶胶-凝胶基质中的 Pd(OAc)2，假设底物之间发生耦合。然后通过表面活性剂将产品返回到微乳液中，然后从微乳液中释放出来。固定化钯催化剂具有耐浸出性和可回收性。它可以在各种偶联过程中使用至少六次而不会失去活性。D2O 实验表明，水不参与耦合过程，但它对承载钯催化剂的溶胶-凝胶基质的孔径有影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and photophysical properties of tetraphenylethylene derivatives as luminescent downshifting materials for organic photovoltaic applications
  作者：Hélio Lopes Barros、Maria Alexandra Esteves、Maria João Brites

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109724

  日期：2021.11

  the design and synthesis of a series of tetraphenylethylene (TPE) derivatives based on TPE-A or A-π-TPE-π-A molecular structure featuring various electron-acceptor (A) groups. The photophysical properties of the new LDS compounds were systematically studied in 1,4-dioxane solution and film (Zeonex) by UV–visible absorption and fluorescence spectroscopy, and electrochemical properties studied by cyclic

  发光下移 (LDS) 是一种应用于多种光伏 (PV) 技术的光学方法，其中高能太阳辐射被转换为光伏器件响应更好的波长区域。在有机光伏 (OPV) 上使用 LDS 层有两个目的：通过过滤入射紫外线 (UV) 辐射来防止电池退化，以及改善 PV 电池在短波长下的光谱响应。这项工作报告了一系列基于 TPE-A 或 A-π-TPE-π-A 分子结构的四苯基乙烯 (TPE) 衍生物的设计和合成，具有各种电子受体 (A) 基团。通过紫外可见吸收和荧光光谱系统地研究了新 LDS 化合物在 1,4-二恶烷溶液和薄膜 (Zeonex) 中的光物理性质，循环伏安法研究电化学性质。通过热重分析 (TGA) 评估了新 LDS 化合物的热稳定性。理论计算研究提供了供体和受体部分的前沿轨道之间存在分子内电荷转移 (ICT) 的证据。合成的 TPE 衍生物良好的光物理和热性能，与紫外光谱的高摩尔吸收系数和 476-531
• Photochemical Electron-Transfer Generation of Arylthiirane Radical Cations with Tetranitromethane and Chloranil — Some Novel Observations
  作者：Marcelo Puiatti、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/ejoc.200600400

  日期：2006.10

  The radical cations from 2,2,3,3-tetraphenylthiirane (1a), 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylthiirane (1b), and trans-2,3-diphenylthiirane (1c) have been generated by photoinduced electron transfer (PET) reactions with tetranitromethane [C(NO2)4] and chloranil (CA). A charge-transfer complexe (CTC) absorption is observed by UV/Vis spectroscopy between thiiranes (1) and C(NO2)4. On the other hand

  来自 2,2,3,3-四苯基硫杂环丙烷 (1a)、2,2-双(4-甲氧基苯基)-3,3-二苯基硫杂环丙烷 (1b) 和反式 2,3-二苯基硫杂环丙烷 (1c) 的自由基阳离子已被由光致电子转移 (PET) 与四硝基甲烷 [C(NO2)4] 和氯苯醌 (CA) 反应生成。硫杂丙烷 (1) 和 C(NO2)4 之间的 UV/Vis 光谱观察到电荷转移复合物 (CTC) 吸收。另一方面，用 azulene 猝灭研究表明 ET 反应发生在硫杂丙烷和三线态 CA (3CA) 之间。硫杂环丙烷 1 和 C(NO2)4 之间的 CTC 的光化学反应主要从自由基阳离子中间体 1·+ 的碎裂中产生相应的烯烃，以及苯环上硝化衍生的产物。然而，没有发现提供亚砜的氧转移。在该反应中观察到显着的溶剂效应，在 CH2Cl2（硝化衍生物作为主要产物）中有利于笼型偶联，在 CH3CN（烯烃作为主要产物）中观察到非笼型偶联。1a-b
• High contrast mechanofluorochromic behavior of new tetraphenylethene-based Schiff base derivatives
  作者：Ting Sun、Dandan Cheng、Yongshuai Chai、Jian Gong、Mengyu Sun、Feng Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107619

  日期：2019.11

  New tetraphenylethene-based Schiff base ligand (TPE-ND) and its corresponding boronated complex (TPE-NDB) with aggregation-induced emission were designed and synthesized. Results showed that the inhibited C=N isomerization by N, O-chelated BF2 caused the significant intramolecular charge transfer features, and more dramatic solvatochromism. In particular, the solid sample of TPE-NDB exhibited an obvious

  设计并合成了新的基于四苯乙烯的席夫碱配体（TPE-ND）及其相应的硼酸配合物（TPE-NDB），其具有聚集诱导的发射。结果表明，N，O-螯合的BF 2抑制了C = N异构化，引起了显着的分子内电荷转移特征，并且溶剂化变色现象更加明显。特别是TPE-NDB的固体样品表现出明显的机械荧光色行为。用刮刀研磨后，制得的粉末样品显示出97 nm的显着红移，从亮绿色（498 nm）到橙色（595 nm）具有明显的颜色对比。通过重复研磨-发烟过程，可以可逆地切换其荧光颜色。机械致变色归因于非晶态和结晶态之间的相变。实际应用表明，TPE-NDB具有优异的机械氟致变色性能，可以用作光学记录材料。