2-((4-nitrophenyl)(phenyl)methylene)malononitrile | 22918-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)(phenyl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,1-dicyanoethylene；α-Cyano-β-(4-nitrophenylcinnamonitril)；2-[(4-Nitrophenyl)-phenylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 22918-29-2
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₂
• 分子量: 275.266
• InChiKey: FJJSOWLVQIZPAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)(phenyl)methylene)malononitrile 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2-(4-nitrosophenyl)-2-phenyl-1,1-dicyanoethylene
  参考文献：
  名称：

  在均相介质中通过次氯酸叔丁酯氧化合成芳基亚硝基衍生物。制备高超极化发色团骨架的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990235x
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 、 丙二腈 在 MIL-53(Fe) metal organic framework encapsulated on silica-coated nickel ferrite magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-((4-nitrophenyl)(phenyl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Reusable Multifunctional Composite Magnetic Nanocatalyst for Knoevenagel Condensation

  摘要：

  一系列多功能磁性金属-有机框架纳米材料，由金属-有机框架MIL-53(Fe)和磁性SiO2@NiFe2O4纳米颗粒的不同质量比组成，被设计、制备、表征和评估作为Knoevenagel缩合的非均相催化剂。特别是制备的纳米材料，尤其是纳米催化剂MIL-53(Fe)@SiO2@NiFe2O4(1.0)，在室温下表现出良好的Knoevenagel缩合催化性能，这是由于MIL-53(Fe)的Lewis酸铁位点与磁性SiO2@NiFe2O4纳米颗粒的活性位点之间的协同作用。此外，这种非均相催化剂可以轻松回收，再生测试表明它可以重复使用五次而不会显著降低其催化活性，使其经济且环保。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612076

文献信息

• Molybdenum carbide as an efficient and durable catalyst for aqueous Knoevenagel condensation
  作者：Mina Tavakolian、Mohammad Mahdi Najafpour

  DOI：10.1039/c9nj04647j

  日期：——

  and benign catalysts were used for the Knoevenagel condensation reaction. Among the compounds (Mo2C, MoS2, MoB, MoSi2), molybdenum carbide showed efficient performance for the Knoevenagel condensation in aqueous media at room temperature, affording the corresponding products in high yields within a short reaction time. Notably, using this commercially available heterogeneous catalyst, the deaceta

  遵循绿色化学原理，各种经济高效的钼化合物，可商购的非均相和良性催化剂被用于Knoevenagel缩合反应。在化合物（Mo 2 C，MoS 2，MoB，MoSi 2），碳化钼在室温下在水性介质中对Knoevenagel缩合反应表现出有效的性能，可在较短的反应时间内以高收率提供相应的产物。值得注意的是，使用这种可商购的非均相催化剂，苯甲醛二甲基乙缩醛和丙二腈在室温下的脱缩醛-Knoevenagel缩合可以成功地以优异的产率进行。通过操作简单的程序，碳化钼可以回收五次而不会失去活性。
• Meerwein Arylation of Aryl(alkyl)idenemalononitriles and Diazonium Salts for the Synthesis of 2-(Aryl(alkyl)/arylmethylene)malononitrile Derivatives
  作者：Xiaoqing Lv、Shengjun Liu、Yu Guo、Lijiu Gao、Liming Zhao、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01161

  日期：2023.9.1

  arylation reaction from aryl(alkyl)idenemalononitriles and diazonium salts for the synthesis of 2-(aryl(alkyl)/arylmethylene)malononitrile derivatives under mild conditions was well developed. Different from the general addition reactions between alkenes and diazonium salts, this study performed the traditional coupling reaction for the formation of C(sp2)–C(sp2) bond arylation products. The radical reaction

  在温和条件下，由芳基（烷基）亚甲基丙二腈和重氮盐合成2-（芳基（烷基）/芳基亚甲基）丙二腈衍生物的无金属Meerwein芳基化反应得到了很好的发展。与一般的烯烃与重氮盐之间的加成反应不同，本研究进行了传统的偶联反应，形成C(sp 2 )–C(sp 2 )键芳基化产物。自由基反应机理在对照实验中得到了很好的验证。该方法的其他优点是底物范围广和良好的群体耐受性。此外，所得产物可以很容易地转化为高价值的不对称酮和加氢反应。
• An Efficient and Reusable Multifunctional Composite Magnetic Nanocatalyst for Knoevenagel Condensation
  作者：Yu Hu、Nan Yao、Jin Tan、Yang Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1612076

  日期：2019.4

  A range of multifunctional magnetic metal–organic framework nanomaterials consisting of various mass ratios of the metal–organic framework MIL-53(Fe) and magnetic SiO2@NiFe2O4 nanoparticles were designed, prepared, characterized, and evaluated as heterogeneous catalysts for the Knoevenagel condensation. The as-fabricated nanomaterials, especially the nanocatalyst MIL-53(Fe)@SiO2@NiFe2O4(1.0), showed good catalytic performance in the Knoevenagel condensation at room temperature as a result of synergistic interaction between the Lewis acid iron sites of MIL-53(Fe) and the active sites of the magnetic SiO2@NiFe2O4 nanoparticles. In addition, the heterogeneous catalyst was readily recovered and a recycling test showed that it could be reused for five times without significant loss of its catalytic activity, making it economical and environmentally friendly.

  一系列多功能磁性金属-有机框架纳米材料，由金属-有机框架MIL-53(Fe)和磁性SiO2@NiFe2O4纳米颗粒的不同质量比组成，被设计、制备、表征和评估作为Knoevenagel缩合的非均相催化剂。特别是制备的纳米材料，尤其是纳米催化剂MIL-53(Fe)@SiO2@NiFe2O4(1.0)，在室温下表现出良好的Knoevenagel缩合催化性能，这是由于MIL-53(Fe)的Lewis酸铁位点与磁性SiO2@NiFe2O4纳米颗粒的活性位点之间的协同作用。此外，这种非均相催化剂可以轻松回收，再生测试表明它可以重复使用五次而不会显著降低其催化活性，使其经济且环保。
• Synthesis of Aryl Nitroso Derivatives by <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite Oxidation in Homogeneous Media. Intermediates for the Preparation of High-Hyperpolarizability Chromophore Skeletons
  作者：M. H. Davey、V. Y. Lee、R. D. Miller、T. J. Marks

  DOI：10.1021/jo990235x

  日期：1999.6.1