1-辛炔 | 629-05-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-辛炔
• 中文别名: 正己基乙炔
• 英文名称: 1-octyn
• 英文别名: oct-1-yne；n-octyne；1-octyne；octyne
• CAS: 629-05-0
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00009546
• 分子量: 110.199
• InChiKey: UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80 °C (lit.)
• 沸点：
  127-128 °C (lit.)
• 密度：
  0.747 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  64 °F
• 溶解度：
  0.024克/升
• LogP：
  3.717 (est)
• 蒸汽压力：
  13.60 mmHg
• 保留指数：
  812;812;811;797;811
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、碱金属、碱土金属、重金属及重金属盐、卤素。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S62
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012980
• RTECS号：
  RI2655000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H304
• 危险性防范说明：
  P210,P301 + P310,P331
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：易燃液体

可燃性危险特性：

• 遇明火、高温或氧化剂易燃；
• 燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性：

• 库房需通风、低温且干燥；
• 与氧化剂分开存放；
• 不宜久存，以防聚合。

灭火剂：

• 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫以及1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  用于炔烃水合反应的含金 N-杂环卡宾配合物的聚（二甲基硅氧烷）基可回收片剂催化剂

  摘要：

  基于片剂的催化系统具有多种优点，例如提高稳定性、易于操作以及用于有机转化反应的过渡金属催化剂的剂量输送。传统的石蜡基片状催化剂可用于有机金属催化剂的储存和剂量输送；然而，由于蜡易溶于普通有机溶剂，催化剂无法回收利用。在这项研究中，我们开发了基于聚（二甲基硅氧烷）（PDMS）的可回收片剂催化剂系统，其带有金（I）N-杂环卡宾配合物，用于水介质中的炔水合反应。使用商业PDMS棒、室温可硫化通用有机硅和Pattex作为片剂材料。该片状催化剂在烷基和芳基乙炔衍生物的水合中表现出高性能，并且可以很容易地从固相反应介质中分离出来。在甲醇/水介质中的苯乙炔水合反应中，片状催化剂可重复使用至第13轮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00064
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-辛炔
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF METHYL KETONES INTO TERMINAL ALKYNES: (E)-BUTEN-3-YNYL-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.064.0044
• 作为试剂：
  描述：

  壬醛 、 diethylzinc 在 1-辛炔 、 (S)-(-)-2-<2',2'-dimethyl-1'-(2''-pyridyl)propoxy>-1,1-di-(α-naphthyl)ethanol 作用下， 生成 (R)-undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient ligands, chiral 2-[2,2-dimethyl-1-(2-pyridyl)propoxy]-1,1-diarylethanols for highly enantioselective addition of alkynylzinc reagents to various aldehydes

  摘要：

  Formation of optically active secondary alkynyl alcohols (3) (up to 95% e.e.) by the catalysed asymmetric addition of alkynylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of the tridentate title ligands (1a-c) is described. Interestingly, enantioselectivity in the reaction was proved to be remarkably dependent on the structures of alkynylzinc reagents.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86262-x

文献信息

• Rh(i) and Ir(i) catalysed intermolecular hydroamination with substituted hydrazines
  作者：Serin L. Dabb、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/b814591a

  日期：——

  The catalysed intermolecular hydroamination of a series of terminal alkynes with substituted hydrazines was achieved using Rh(I) and Ir(I) complexes.

  利用铑(I)和铱(I)配合物，成功实现了系列末端炔烃与取代肼的催化分子间氢胺化反应。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。
• 신규한 셀레늄 고리 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102037409B1

  公开（公告）日：2019-10-28

  2개 이상의 질소와 셀레늄이 고리 원소를 이루는 방향족 고리 화합물인 반응물질 1과, 적어도 이중 결합 이상의 결합을 갖는 반응물질 2를 로듐 촉매 반응 하에 반응시키는 단계; 및 상기 반응에 따라 상기 2개 이상의 질소위치에 상기 이중 결합 이상의 결합을 갖는 원소가 고리 원소로 첨가되어 셀레늄 고리 화합물이 합성되는 단계를 포함하며, 상기 반응물질 1 이고, 상기 반응물질 2는 알카인, 알켄, 나이트릴, 다이엔 결합 중 어느 하나를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 셀레늄 고리 화합물 합성 방법이 제공된다. (상기 R1, R2는 각각 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 12의 헤테로아릴기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, 상기 R1과 R2는 서로 연결되어 융합고리를 형성될 수 있음)

  2个以上的氮和硒形成环元素的芳香环化合物的反应物质1，至少具有双键以上的键合的反应物质2在铑催化反应下反应的步骤；以及根据所述反应，在所述2个以上的氮位置上，具有双键以上的键合的元素被添加为环元素以合成硒环化合物的步骤，其中所述反应物质1，并且所述反应物质2是包含碱金属，烯烃，腈，二烯键中的任何一种的化合物的硒环化合物合成方法，其特征在于提供。 （其中R1，R2分别为氢，卤素，1到10个碳原子的烷基，1到10个碳原子的烯基，1到10个碳原子的烷基，6到12个被取代或未被取代的芳基，5到12个被取代或未被取代的杂环芳基和1到10个烷氧基中的任何一个，其中R1和R2可以相互连接以形成融合环）
• Peptidomimetic analogues of an Arg-Trp-x-x-Trp motif responsible for interaction of translocase MraY with bacteriophage ϕX174 lysis protein E
  作者：Rachel V. Kerr、Julia A. Fairbairn、Andrew T. Merritt、Timothy D.H. Bugg

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116502

  日期：2021.12

  also found in several cationic antimicrobial peptides. Analogues of Arg-Trp-octyl ester, found previously to show antimicrobial activity, were tested for antimicrobial activity, with Lys-Trp-oct (MIC50 P. fluorescens 5 µg/mL) and Arg-Trp-decyl ester (MIC50 P. fluorescens 3 µg/mL) showing enhanced antimicrobial activity. Synthesis and testing of α-helix peptidomimetic analogues for this motif revealed

  Translocase MraY 是噬菌体 φX174 裂解蛋白 E 的靶标，它通过大肠杆菌MraY的 Phe-288 和 Glu-287 介导的蛋白质-蛋白质相互作用以及蛋白质 E 上的 Arg-Trp-xx-Trp 基序进行相互作用，在几种阳离子抗菌肽中发现。先前发现显示抗微生物活性的 Arg-Trp-辛酯类似物用 Lys-Trp-oct（MIC 50 P. fluorescens 5 µg/mL）和 Arg-Trp-癸酯（MIC 50 P . fluorescens 3 µg/mL) 显示出增强的抗菌活性。该基序的 α-螺旋拟肽类似物的合成和测试表明其抗菌活性有所提高（MIC 50 大肠杆菌4–7 µg/mL) 用于含有两个芳香族取代基的类似物，模拟 Arg-Trp-xx-Trp 基序，以及一种此类肽模拟物的 MraY 抑制 (IC 50 140 µM)。使用 Alamar Blue

表征谱图