N-acetyl-D-mannosamine | 7772-94-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-D-mannosamine
• 英文别名: N-acetylmannosamine；ManNAc；2-acetamido-2-deoxy-D-mannopyranose；D-ManNAc；N-acetylamino-D-mannose；DEXM74；N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 7772-94-3；3615-17-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-ZTVVOAFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble (water)
• 碰撞截面：
  149.9 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329985
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

N-乙酰基-β-D-甘露糖胺属于糖类衍生物，可用作生化试剂。

生物活性

N-乙酰-D-甘露糖胺（ManNAc）是N-乙酰神经氨酸（NeuAc）的必需前体，并且是细菌荚膜聚唾液酸（PA）的特异性单体。ManNAc 分别通过 GNE 和 GlcNAc 2-差向异构酶（肾素结合蛋白，RnBP）代谢成 ManNAc-6-磷酸和葡萄糖脑苷脂（GlcNAc）。此外，N-乙酰-D-甘露糖胺及其衍生物能够激活食欲素神经元中的 hypocretin (HCRT) 基因表达，为神经疾病的研究提供了潜在的可能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 Lactose 、 cytidine 5′-triphosphate 、 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 Streptococcus pneumoniae sialidase 、 Pasteurella multocida sialyltransferase 1 M₁₄₄D mutant 、 Neisseria meningitidis cytidine 5′-monophosphatesialic acid synthetase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 、 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌唾液酸酶SpNanB催化的一锅多酶（OPME）合成2,7-脱水唾液酸作为选择性唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  肺炎链球菌唾液酸酶SpNanB是一种分子内反唾液酸酶（IT-唾液酸酶），是一种毒力因子，对于上呼吸道和下呼吸道的链球菌感染至关重要。SpNanB催化2,7-脱水N-乙酰神经氨酸（2,7-脱水Neu5Ac）的形成，这是一种潜在的益生元，可以用作常见的人类肠道共生厌氧细菌的唯一碳源。我们在这里报告了用于合成2,7-脱水Neu5Ac及其衍生物的高效一锅多酶（OPME）系统的开发。根据晶体结构分析，设计，合成了2,7-脱水神经氨酸的N-环己基衍生物，并显示出它是针对SpNanB和另一种抑制剂的选择性抑制剂。肺炎链球菌唾液酸酶SpNanC。这项研究证明了以克为单位合成2,7-脱水唾液酸的新策略，以及其衍生物作为选择性唾液酸酶抑制剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01519
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 Dyadobacter fermentans N-acetylneuraminate lyase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-acetyl-D-mannosamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性一步合成2-酮3-脱氧-d-甘油-d-半乳糖壬酸（KDN）类似物作为开发流感药物的模板

  摘要：

  新型唾液酸支架在流感神经氨酸酶抑制剂的开发中具有重要意义。这里广泛的2-酮-3-脱氧的酶促合成d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN）类似物通过醛醇加成的丙酮酸至d甘露糖，ð葡萄糖，ð半乳糖，2- -deoxy- d葡萄糖，d -arabinose，升-arabinose和升鼠李糖利用先前未研究ñ -acetylneuraminic神经氨酸（Neu5Ac）醛缩酶从细菌衍生Dyadobacter Fermentas公司被举例说明。几种合成的KDN类似物对突变的流感神经氨酸酶显示出与未研究的Neu5Ac相当或更好的抑制活性（A / California / 04/2009和A / Anhui / 1/2005），两者均显示出对基于Neu5Ac的神经氨酸酶抑制剂的抗性，这表明这些化合物是开发抗流感药物的有希望的模板。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700678

文献信息

• 唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法 及其应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN108164573B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法及其应用，其包含下列步骤：⑴化学合成氟代半乳糖及氟代半乳糖胺类似物；⑵化学法合成氟代TF抗原；⑶酶法合成唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物。本发明将化学合成法的灵活性和酶合成法的高区域选择性和高效性结合到一起，首次实现了氟代唾液酸化TF抗原的酶法合成，解决了目前化学合成氟代唾液酸化TF抗原中所面临的合成步骤繁多、立体选择性不高、收率低、使用重金属盐等缺点。由于氟代肿瘤相关糖抗原具有比天然糖抗原稳定性更高，因而，本发明在发展新型抗肿瘤疫苗具有广泛的应用前景。
• 9-Azido-9-deoxy-2,3-difluorosialic Acid as a Subnanomolar Inhibitor against Bacterial Sialidases
  作者：Wanqing Li、Abhishek Santra、Hai Yu、Teri J. Slack、Musleh M. Muthana、Dashuang Shi、Yang Liu、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00385

  日期：2019.6.7

  several bacterial sialidases and a recombinant human cytosolic sialidase hNEU2 indicated that sialidase inhibition was affected by the C-3 fluorine stereochemistry and derivatization at C-5 and/or C-9 of the inhibitor. Opposite to that observed for influenza A virus sialidases and hNEU2, compounds with axial fluorine at C-3 were better inhibitors (up to 100-fold) against bacterial sialidases compared to

  化学合成了2（a），3（a / e）-二氟唾液酸及其C-5和/或C-9衍生物的文库。多杀巴斯德氏菌唾液酸醛缩酶（PmAldolase），但不包括其大肠杆菌同源物（EcAldolase），被发现催化3-氟（a）-唾液酸的C5-叠氮基类似物的形成。相比之下，尽管PmAldolase通常更有效，但PmAldolase和EcAldolase均可催化3-氟（a / e）-唾液酸及其C-9类似物的合成。化学合成的3-氟（a / e）-唾液酸类似物经过纯化和化学衍生，以形成所需的二氟唾液酸及其衍生物。对几种细菌唾液酸酶和重组人胞浆唾液酸酶hNEU2的抑制研究表明，唾液酸酶的抑制作用受C-3氟立体化学和抑制剂在C-5和/或C-9处的衍生作用的影响。与观察到的甲型流感病毒唾液酸酶和hNEU2相反，与3F赤道对应物相比，在C-3处具有轴向氟的化合物是更好的细菌唾液酸酶抑制剂（最多100倍）。C-5修饰的化合物
• [EN] N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS N-SUBSTITUÉS DE MANNOSAMINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012140576A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of the formula (I) wherein R1 is a group removable by hydrogenolysis,and wherein R2 is OH or R2 is -NHR3 wherein R3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make - free D-mannosamine or its salts, - D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, - N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, - neuraminic acid derivatives and, - viral neuraminidase inhibitors.

  公式(I)的化合物，其中R1是可通过氢解去除的基团，且其中R2是OH或R2是-NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可以通过Heyns重排从果糖制备。然后，该化合物可用于制备无游离α-D-甘露糖胺或其盐，α-D-甘露糖胺构建块和含甘露糖胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘露糖胺及其水合物和溶剂化物，神经氨酸衍生物以及病毒神经氨酸酶抑制剂。
• Investigating Cellular Metabolism of Synthetic Azidosugars with the Staudinger Ligation
  作者：Eliana Saxon、Sarah J. Luchansky、Howard C. Hang、Chong Yu、Sandy C. Lee、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja027748x

  日期：2002.12.1

  derivatives into cell-surface sialosides. A key tool in this study is the Staudinger ligation, a highly selective reaction between modified triarylphosphines and azides that produces an amide-linked product. A preliminary study of the mechanism of this reaction, and refined conditions for its in vivo execution, are reported. The reaction provided a means to label the glycoconjugate-bound azidosugars with

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。
• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。