N-4-pentynoylmannosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-4-pentynoylmannosamine
• 英文别名: N-4-Pentynoylmannosamine；N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]pent-4-ynamide
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: KFJNGXGIGJWRMC-NYONGVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-pentynoylmannosamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-acetylneuraminic acid aldolase 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 5-(pent-4-ynamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-α-L-manno-2-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Cell-permeable probe for identification and imaging of sialidases

  摘要：

  含有炔基的3-氟唾液酸氟化物（DFSA）被证明是一种基于机制的特异性不可逆唾液酸酶抑制剂。其酯保护的类似物DFSA（PDFSA）是DFSA的细胞渗透前体，设计用于活细胞中使用，并且显示出能与病毒、细菌和人唾液酸酶形成共价加合物。氟唾液酸-酶加合物可以通过点击反应与叠氮基连接的生物素结合，并通过链霉亲和素特异性的报告信号进行检测。液相色谱-质谱/质谱对胰蛋白酶肽片段的分析表明，3-氟唾液酸基团修饰唾液酸酶的酪氨酸残基。DFSA用于演示流感感染以及对抗流感药物奥司他韦酸的病毒敏感性的诊断，而PDFSA用于活细胞中唾液酸酶活性变化的原位成像。

  DOI：

  10.1073/pnas.1222183110
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-4-pentynoylmannosamine
  参考文献：
  名称：

  在连续流动反应器中使用固定化 N-乙酰神经氨酸裂解酶化学酶法合成唾液酸衍生物

  摘要：

  由于唾液酸在大肠杆菌中的重要作用，N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）衍生物的合成在糖生物学研究中受到越来越多的关注。G。癌症、细菌和健康细胞。这些碳水化合物的化学制备通常依赖于多步合成程序，导致总产率较低。在此，我们报道了一种涉及固定在 Immobead 150P (Immobead-NAL) 上的N-乙酰神经氨酸裂解酶 (NAL) 来制备 Neu5Ac 衍生物的连续流程。Immobead-NAL 的批量实验显示出与天然酶相同的活性。此外，通过使用五倍过量的N-乙酰基-D-甘露糖胺 (ManNAc) 或丙酮酸，Neu5Ac 的转化率和分离产率显着提高。为了进一步提高该过程的效率，设计了一种流程设置，以化学酶方式进入一系列N功能化的 Neu5Ac 衍生物，转化率为 48-82%，并在连续使用 1 周后表现出出色的稳定性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900146

文献信息

• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• Alkynyl sugar analogs for labeling and visualization of glycoconjugates in cells
  申请人：Sawa Masaaki

  公开号：US09816981B2

  公开（公告）日：2017-11-14

  Methods for metabolic oligosaccharide engineering that incorporates derivatized alkyne-bearing sugar analogs as “tags” into cellular glycoconjugates are disclosed. Alkynyl derivatized Fuc and alkynyl derivatized ManNAc sugars are incorporated into cellular glycoconjugates. Chemical probes comprising an azide group and a visual or fluorogenic probe and used to label alkyne-derivatized sugar-tagged glycoconjugates are disclosed. Chemical probes bind covalently to the alkynyl group by Cu(I)-catalyzed [3+2] azide-alkyne cycloaddition and are visualized at the cell surface, intracellularly, or in a cellular extract. The labeled glycoconjugate is capable of detection by flow cytometry, SDS-PAGE, Western blot, ELISA, confocal microscopy, and mass spectrometry.

  揭示了一种代表性的代谢性寡糖工程方法，该方法将衍生的烷基糖类类似物作为“标签”并加入到细胞糖联合物中。烷基化的Fuc和烷基化的ManNAc糖被纳入到细胞糖联合物中。揭示了一种化学探针，包括一个偶氮基团和一个可视或荧光探针，并用于标记烷基化糖标记的糖联合物。化学探针通过Cu（I）催化的[3+2]偶氮-烷基环加成与烷基基团共价结合，并在细胞表面、细胞内或细胞提取物中可视化。标记的糖联合物能够通过流式细胞术、SDS-PAGE、Western blot、ELISA、共聚焦显微镜和质谱检测进行检测。
• A sequential bioorthogonal dual strategy: ManNAl and SiaNAl as distinct tools to unravel sialic acid metabolic pathways
  作者：P. A. Gilormini、C. Lion、D. Vicogne、T. Levade、S. Potelle、C. Mariller、Y. Guérardel、C. Biot、F. Foulquier

  DOI：10.1039/c5cc08838k

  日期：——

  A new sequential orthogonal dual strategy to unravel the intracellular trafficking and cellular uptake mechanism of sialic acid.

  一种新的顺序正交双策略，以揭示唾液酸的细胞内转运和细胞摄取机制。
• Alkynyl sugar analogs for the labeling and visualization of glycoconjugates in cells
  申请人：WONG CHI-HUEY

  公开号：US20080268468A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present disclosure relates to a method for metabolic oligosaccharide engineering that incorporates derivatized alkyne-bearing sugar analogs as “tags” into cellular glycoconjugates. The disclosed method incorporates alkynyl derivatized Fuc and alkynyl derivatized ManNAc sugars into a cellular glycoconjugate. A chemical probe comprising an azide group and a visual probe or a fluorogenic probe is used to label the alkyne-derivatized sugar-tagged glycoconjugate. In one aspect, the chemical probe binds covalently to the alkynyl group by Cu(I)-catalyzed [3+2] azide-alkyne cycloaddition and is visualized at the cell surface, intracellularly, or in a cellular extract. The labeled glycoconjugate is capable of detection by flow cytometry, SDS-PAGE, Western blot, ELISA or confocal microscopy, and mass spectrometry.

  本公开涉及一种代谢寡糖工程的方法，该方法将衍生化的烷基糖类似物作为“标记”并纳入细胞糖蛋白中。所披露的方法将烷基化的Fuc和烷基化的ManNAc糖纳入细胞糖蛋白中。使用含有偶氮基团的化学探针和视觉探针或荧光探针来标记烷基化糖标记的糖蛋白。在一个方面，化学探针通过Cu(I)-催化的[3+2]偶氮-烷基环加成与烷基基团共价结合，并在细胞表面、细胞内或细胞提取物中可视化。标记的糖蛋白可通过流式细胞术、SDS-PAGE、Western blot、ELISA或共聚焦显微镜和质谱检测。
• Tailored glycoproteomic methods for the sequencing, mapping and identification of cellular glycoproteins
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20080299595A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present disclosure relates to tailored glycoproteomic methods, and more particularly to methods for the sequencing, mapping and identification of cellular glycoproteins using saccharide-selective bioorthogonal probes. A method is disclosed for saccharide-selective glycoprotein identification (ID) and glycan mapping (GIDmap) that generates glycoproteins tailored with bioorthogonally tagged alkynyl saccharides that can be selectively isolated, allowing for glycoprotein ID and glycan mapping via mass spectromic proteomics, including liquid chromatography-tandmen mass spectroscopy (LC-MS 2 ). LC-MS 2 may be used to identify cellular glycans, and more specifically cancer-related glycoproteins.

  本公开涉及定制的糖蛋白质组学方法，更具体地涉及使用糖基选择性生物正交探针对细胞糖蛋白质进行测序、映射和鉴定的方法。公开了一种糖基选择性糖蛋白质鉴定(ID)和糖基映射(GIDmap)的方法，该方法生成了定制的生物正交标记的炔基糖，可以被选择性地分离，从而通过质谱蛋白质组学，包括液相色谱-串联质谱(LC-MS2)进行糖蛋白质鉴定和糖基映射。LC-MS2可用于鉴定细胞糖基，更具体地是癌症相关的糖蛋白质。