O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-D-galactopyranose
• 英文别名: alpha-Neu5Ac-(2->3)-D-Gal；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[(3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₄
• 分子量: 471.416
• InChiKey: GKHDMBQTTHCDCR-NBNYBFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-D-galactopyranose 、 C₁₇H₁₉N₅O₆ 在 苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于从糖蛋白和细胞中选择性切割聚糖的合成催化剂

  摘要：

  聚糖的原位修饰需要对高度复杂且略有不同的碳水化合物进行非凡的分子识别，然后在底物上的精确位置进行反应。我们在此报告了在生理条件下裂解预定寡糖嵌段（例如支链三甘露糖或糖蛋白的整个N-聚糖）的合成催化剂，而非靶向糖蛋白保持完整。该方法还允许优先从细胞表面去除α2-6-唾液酸化半乳糖苷，而不是α2-3-连接的半乳​​糖苷，突出了这些合成糖苷酶用于聚糖编辑的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13700
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORY;KOIKE, KATSUYA;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 209-225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Catalysts for Selective Glycan Cleavage from Glycoproteins and Cells
  作者：Milad Zangiabadi、Foroogh Bahrami、Avijit Ghosh、Hai Yu、Anand Kumar Agrahari、Xi Chen、Yan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13700

  日期：2024.2.21

  In situ modification of glycans requires extraordinary molecular recognition of highly complex and subtly different carbohydrates, followed by reactions at precise locations on the substrate. We here report synthetic catalysts that under physiological conditions cleave a predetermined oligosaccharide block such as a branched trimannose or the entire N-glycan of a glycoprotein, while nontargeted glycoproteins

  聚糖的原位修饰需要对高度复杂且略有不同的碳水化合物进行非凡的分子识别，然后在底物上的精确位置进行反应。我们在此报告了在生理条件下裂解预定寡糖嵌段（例如支链三甘露糖或糖蛋白的整个N-聚糖）的合成催化剂，而非靶向糖蛋白保持完整。该方法还允许优先从细胞表面去除α2-6-唾液酸化半乳糖苷，而不是α2-3-连接的半乳​​糖苷，突出了这些合成糖苷酶用于聚糖编辑的潜力。
• A Multifunctional <i>Pasteurella multocida</i> Sialyltransferase:  A Powerful Tool for the Synthesis of Sialoside Libraries
  作者：Hai Yu、Harshal Chokhawala、Rebekah Karpel、Hui Yu、Bingyuan Wu、Jianbo Zhang、Yingxin Zhang、Qiang Jia、Xi Chen

  DOI：10.1021/ja0561690

  日期：2005.12.1

  A multifunctional sialyltransferase has been cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 and expressed in E. coli as a truncated C-terminal His6-tagged recombinant protein (tPm0188Ph). Biochemical studies indicate that the obtained protein is (1) an alpha2,3-sialyltransferase (main function), (2) an alpha2,6-sialyltransferase, (3) an alpha2,3-sialidase, and (4) an alpha2,3-trans-sialidase. The recombinant tPm0188Ph is a powerful tool in the synthesis of structurally diverse sialoside libraries due to its relaxed substrate specificity, high solubility, high expression level, and multifunctionality.
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORY;KOIKE, KATSUYA;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 209-225
  作者：NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORY、KOIKE, KATSUYA、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3987-3990
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——