α-2,3-sialyllactose | 64839-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-2,3-sialyllactose
• 英文别名: 3'-beta-Sialyl-beta-lactose；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 64839-32-3
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₉
• 分子量: 633.558
• InChiKey: CILYIEBUXJIHCO-LPTWSRJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  1134.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-2,3-sialyllactose 、 9-amino-4,7-dioxanonanoylcysteine 在 吡啶硼烷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Filamentous anti-influenza agents wrapping around viruses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jcis.2020.09.012
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 sodium pyruvate 、 乳糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-acetylneuraminic acid aldolase 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 乙酸激酶(-20℃) 、 α-2,3-sialyltransferase 、 cytidine 5’-monophosphate kinase 、 cytidine-5’-monophosphoric acid-N-acetylneuraminic acid synthetase 、 N-acetylglucosamine-2-epimerase 、 cytidine 5′-monophosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 α-2,3-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  시알산 유도체의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备CMP-N-乙酰新霉素酸的方法，该方法在一个反应器内使用N-乙酰-D-葡萄糖胺，并制备与半乳糖或半乳糖衍生物结合的唾液酸（新霉素酸）衍生物的方法。根据本发明，可以在反应容器内回收昂贵的胞苷5'-磷酸（CMP），从而减少投入反应的胞苷5'-磷酸（CMP）的量，并使用廉价的N-乙酰-D-葡萄糖胺和丙酮酸作为基质制备唾液酸衍生物，并利用具有高活性的唾液酸转移酶变异体，可以更高效地制备唾液酸衍生物。

  公开号：

  KR101525230B1

文献信息

• A Multifunctional <i>Pasteurella multocida</i> Sialyltransferase:  A Powerful Tool for the Synthesis of Sialoside Libraries
  作者：Hai Yu、Harshal Chokhawala、Rebekah Karpel、Hui Yu、Bingyuan Wu、Jianbo Zhang、Yingxin Zhang、Qiang Jia、Xi Chen

  DOI：10.1021/ja0561690

  日期：2005.12.1

  A multifunctional sialyltransferase has been cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 and expressed in E. coli as a truncated C-terminal His6-tagged recombinant protein (tPm0188Ph). Biochemical studies indicate that the obtained protein is (1) an alpha2,3-sialyltransferase (main function), (2) an alpha2,6-sialyltransferase, (3) an alpha2,3-sialidase, and (4) an alpha2,3-trans-sialidase. The recombinant tPm0188Ph is a powerful tool in the synthesis of structurally diverse sialoside libraries due to its relaxed substrate specificity, high solubility, high expression level, and multifunctionality.
• 시알산 유도체의 제조방법
  申请人：GENECHEM INC. 주식회사 진켐(119981049921) Corp. No ▼ 110111-1369241BRN ▼116-81-63236

  公开号：KR101525230B1

  公开（公告）日：2015-06-01

  본 발명은 하나의 반응기 내에서, N-아세틸-D-글루코사민을 이용하여 CMP-N-아세틸뉴라민산을 제조하는 공정과 갈락토오스 또는 갈락토오스 유도체에 시알산을 결합시키는 시알산(뉴라민산) 유도체를 제조하는 공정을 함께 수행하는 것을 특징으로 하는 시알산 유도체의 제조방법에 관한 것이다.본 발명에 따르면, 고가의 시티딘 5'-일인산(CMP)을 반응용기 내에서 재활용할 수 있어, 반응에 투입되는 시티딘 5'-일인산(CMP)양을 줄이고, 저가의 N-아세틸-D-글루코사민과 피루브산을 기질로 하여, 시알산 유도체를 제조할 수 있으며, 높은 활성을 가지는 시알산 전이효소 변이체를 이용하여 보다 고효율로 시알산 유도체를 제조할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及一种制备CMP-N-乙酰新霉素酸的方法，该方法在一个反应器内使用N-乙酰-D-葡萄糖胺，并制备与半乳糖或半乳糖衍生物结合的唾液酸（新霉素酸）衍生物的方法。根据本发明，可以在反应容器内回收昂贵的胞苷5'-磷酸（CMP），从而减少投入反应的胞苷5'-磷酸（CMP）的量，并使用廉价的N-乙酰-D-葡萄糖胺和丙酮酸作为基质制备唾液酸衍生物，并利用具有高活性的唾液酸转移酶变异体，可以更高效地制备唾液酸衍生物。
• Filamentous anti-influenza agents wrapping around viruses
  作者：Jinhyo Chung、Younghun Jung、Caleb Hong、Subin Kim、Seokoh Moon、Eun A. Kwak、Beom Jeung Hwang、Seong-Hyun Park、Baik Lin Seong、Dae-Hyuk Kweon、Woo-Jae Chung

  DOI：10.1016/j.jcis.2020.09.012

  日期：2021.2