phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 4148-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Phenyl-3,O⁴,O⁵-triacetyl-2-acetylamino-2-desoxy-α-D-mannopyranosid>；Phenyl 2-acetamido-3.4.6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid；Phenyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid；Phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-d-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4148-73-6；13089-19-5；13089-21-9；13089-43-5；13089-70-8；23646-65-3；30657-66-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: RTIVQWVVADQPHA-IVDHNXQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosides from ManNAc-oxazoline

  摘要：

  描述了一种大规模制备o-和p-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷的合成方法。该合成途径采用苯酚与ManNAc oxazoline的糖基化，然后通过芳香基的硝化产生可分离的o-和p-硝基苯基衍生物混合物，比例为2:3。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.48
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 trifluoromethanesulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosides from ManNAc-oxazoline

  摘要：

  描述了一种大规模制备o-和p-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷的合成方法。该合成途径采用苯酚与ManNAc oxazoline的糖基化，然后通过芳香基的硝化产生可分离的o-和p-硝基苯基衍生物混合物，比例为2:3。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.48

文献信息

• Facile synthesis of nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosides from ManNAc-oxazoline
  作者：Karel Křenek、Petr Šimon、Lenka Weignerová、Barbora Fliedrová、Marek Kuzma、Vladimír Křen

  DOI：10.3762/bjoc.8.48

  日期：——

  The synthetic procedures for a large-scale preparation of o- and p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside are described. The synthetic pathway employs the glycosylation of phenol with ManNAc oxazoline, followed by nitration of the aromatic moiety yielding a separable mixture of the o- and p-nitrophenyl derivative in a 2:3 ratio.

  描述了一种大规模制备o-和p-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷的合成方法。该合成途径采用苯酚与ManNAc oxazoline的糖基化，然后通过芳香基的硝化产生可分离的o-和p-硝基苯基衍生物混合物，比例为2:3。