D-mannosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannosamine
• 英文别名: mannosamine；2-amino-2-deoxy-D-mannopyranose；(3S,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: MSWZFWKMSRAUBD-CBPJZXOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannosamine 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-oxamoylamino-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of kifunensine, an immunomodulating substance isolated from microbial source

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94377-6
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-mannosamine
  参考文献：
  名称：

  Probe sialidase substrate specificity using chemoenzymatically synthesized sialosides containing C9-modified sialic acid

  摘要：

  利用高效的一锅三酶系统，从 C6 修饰的甘露糖衍生物合成了含有 C9 修饰的硅烷基半乳糖苷的 α2-3 和 α2-6 连接的硅烷基半乳糖苷库。这些半乳糖苷被用于高通量硅糖苷酶底物特异性测定，以阐明 C9-OH 在硅糖苷酶识别中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c2cc17393j

文献信息

• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• In the Search for New Anticancer Drugs. XXIII: Exploration of a Predictive Design for Anticancer Drugs of Carbohydrates Containing N-Nitrosochloroethylamino, N-Nitrosomethyl, and N-Nitrosoaminoxyl Components
  作者：George Sosnovsky、Nuti Uma Maheshwara Rao

  DOI：10.1002/jps.2600800717

  日期：1991.7

  24, 25, 28, 29, 31, and 34 were determined using EPR and/or UV methods. A predictive design pattern was observed, with the most active drug (34) possessing some hydrophobic property (log P = 1.24), followed by 13 (log P = 1.87) and 14 (log P = 1.81) as the more active drugs with higher hydrophobicity than 34. The clinical drugs streptozotocin (18) and chlorozotocin (31) were distinctly hydrophilic and

  自旋标记的葡萄糖亚硝基脲13-16，链脲佐菌素（18），氯唑菌素（31），半乳糖基24和甘露糖基28的链脲佐菌素类似物及其四-O-乙酰基衍生物25和29，MCNU（Cymerin，34）和葡萄糖胺（21）已合成并在体内评估了其对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物13-16、18、24、28、31和34的活性增长寿命（％ILS）在33％至603％之间，而21、25和29种化合物则无活性（％ILS = 9至10）。在30天后，所有用活性最高的化合物（13、14和34）以20 mg / kg治疗的CD2F1雄性小鼠均存活，而所有经临床链脲佐菌素（18）和经临床测试的氯佐霉素（31）治疗的小鼠均被淘汰。化合物13-16、18、31，进一步评估了34和34的抗淋巴白血病L1210的抗肿瘤活性。与CCNU（1）和自旋标记SLCNU（3）相比，化合物13和34在第60天的％ILS值分别为557
• Parallel chemoenzymatic synthesis of sialosides containing a C5-diversified sialic acid
  作者：Hongzhi Cao、Saddam Muthana、Yanhong Li、Jiansong Cheng、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.078

  日期：2009.10

  A convenient chemoenzymatic strategy for synthesizing sialosides containing a C5-diversified sialic acid was developed. The α2,3- and α2,6-linked sialosides containing a 5-azido neuraminic acid synthesized by a highly efficient one-pot three-enzyme approach were converted to C5″-amino sialosides, which were used as common intermediates for chemical parallel synthesis to quickly generate a series of

  开发了一种方便的化学酶促策略，用于合成含有 C5 多样化唾液酸的唾液酸。将通过高效一锅三酶法合成的含有 5-叠氮基神经氨酸的 α2,3- 和 α2,6-连接的唾液酸苷转化为 C5"-氨基唾液酸苷，用作化学平行合成的常用中间体快速生成一系列含有各种唾液酸形式的唾液酸。
• Chiral micellar porphyrin fibers with 2-aminoglycosamide head groups
  作者：Juergen Hinrich Fuhrhop、Corinna Demoulin、Christoph Boettcher、Juergen Koening、Ulrich Siggel

  DOI：10.1021/ja00037a018

  日期：1992.5

  Easily accessible protoporphyrin IX 13,17-bis(glycosamides) form colloidal aqueous solutions which are stable for several months or longer. Electron micrographs show ribbons of an approximate width of 4 nm and lengths of between 20 nm (D-glucosamide) and 5 μm (D,L-mannosamide). In one case, gel chromatography was applied in order to acquire the molecular weight, which was determined to be ≥2×10 6 D

  易于获得的原卟啉 IX 13,17-双（糖酰胺）形成胶体水溶液，可稳定数月或更长时间。电子显微照片显示宽度约为 4 nm，长度介于 20 nm（D-葡糖酰胺）和 5 μm（D,L-甘露糖酰胺）之间的色带。在一种情况下，应用凝胶色谱法以获得分子量，对于约90%的胶体颗粒，分子量被确定为≥2×10 6 D。水性悬浮液的 UV-vis 光谱显示 Soret 谱带，该谱带被激子相互作用（460 和 360 nm）分开约 100 nm
• Extra Sugar on Vancomycin: New Analogues for Combating Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Lun Xiong、Feng Tang、Faridoon、Yunguang Qiu、Naixia Zhang、Likun Gong、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01345

  日期：2018.1.11

  Lipophilic substitution on vancomycin is an effective strategy for the development of novel vancomycin analogues against drug-resistant bacteria by enhancing bacterial cell wall interactions. However, hydrophobic structures usually lead to long elimination half-life and accumulative toxicity; therefore, hydrophilic fragments were also introduced to the lipo-vancomycin to regulate their pharmacokin

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。