O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose | 64317-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: N-acetyl-α-neuraminyl-(2'''->3'')-β-galactopyranosyl-(1''->4')-N-acetylglucosamine；NeuAc-α-(2->3)Gal-β-(1->4)GlcNAc；Neu5Acα(2-3)Galβ(1-4)GlcNAc-OH；NeuAc(α2-3)Gal(β1-4)GlcNAc；3'-α-sialyl-N-acetyllactosamine；Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAc；alpha-Neup5Ac-(2->3)-beta-D-Galp-(1->4)-D-GlcpNAc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 64317-00-6；101707-75-9
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₁₉
• 分子量: 674.61
• InChiKey: GVXWGQLSDZJHFY-DIZWBPKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用顺序串联质谱对全甲基化寡糖亚基进行结构分配。

  摘要：

  在对全甲基化寡糖的系统研究中，已经探索了四极杆离子阱仪器提供的顺序串联质谱（MSn）功能。在碰撞诱导的离解下，以电喷雾电离模式产生的质子化分子物种产生简单且可预测的质谱。关于序列，分支和在某种程度上糖苷间键的信息可以从糖苷键裂解产生的片段中推导出来。已经建立了碳水化合物的结构分配的简单规则，以使质子化的物种及其亚单位的片段化，并通过18 O-标记实验得到了证实。此外，序列串联质谱法通过将未知的碳水化合物部分的CID光谱与一组参考文献的CID光谱进行比较，可以对未知的碳水化合物部分进行简单的结构表征。由于碰撞引起的解离模式不取决于先前的串联质谱步骤的数量，因此可以通过光谱匹配来明确分配结构。这些发现建立了在四极离子阱仪器上进行MSn分析的基础，该仪器用于阐明大型碳水化合物的结构，这些碳水化合物实际上可以在质谱仪中一步或几步降解为较小的实体。这项功能强大的技术已与特定的CD3标记结合使用，用于

  DOI：

  10.1021/ac980443+
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 potassium phosphate buffer 、 NaOAc buffer 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的区域选择性转糖基化：各种来源的β-半乳糖苷酶和唾液酸酶的比较。

  摘要：

  N-乙酰-乳糖胺（β-D-Galp-（1-> 4）-D-Glc pNAc）是利用对硝基苯基β- D-吡喃半乳糖苷为供体。同样，使用各种来源的唾液酸酶，将α-（2-→8）-连接的唾液酸二聚体或唾液酸的对硝基苯基糖苷中的唾液酸基转糖基化为N-乙酰基-乳糖胺。当使用来自产气荚膜梭菌，脲节杆菌或霍乱弧菌的唾液酸酶时，区域选择性地获得α-（2-→6）-连接的唾液酸N-乙酰基-乳糖胺。相反，当使用来自新城疫病毒的唾液酸酶时，区域选择性地获得α-（2-→3）-连接的异构体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84201-9

文献信息

• The total synthesis of ganglioside GM3
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00121-x

  日期：2000.10

  beta-Gal-(1'' --> 3'/4')-GlcNAc alpha-(2''' --> 3'')-sialyltransferase enzyme, and was evaluated as a synthetic intermediate to ganglioside GM3. The chemical total synthesis of ganglioside GM3 was performed on one of the largest scales yet reported. The highlights of this synthesis include minimizing the steps necessary to prepare the lactosyl acceptor as a useful anomeric mixture, which was present in

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨
• Enzymatic synthesis of vancomycin derivatives using galactosyltransferase and sialyltransferase
  作者：Tae-Jin Oh、Dae Hee Kim、Sun Youp Kang、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1038/ja.2010.131

  日期：2011.1

  pseudo-vancomycin with new sugar attachments in mono- and di-saccharide form have been enzymatically synthesized by glycosylation with overexpressed glycosyltransferases, β1,4-galactosyltransferase and α2,3-sialyl transferases. All four analogs, including galactose-containing derivatives (6 and 8) and galactose- and sialic acid-containing derivatives (7 and 9) were prepared and characterized by HPLC

  万古霉素和拟万古霉素的类似物具有单糖和二糖形式的新糖连接，已通过过表达的糖基转移酶，β1,4-半乳糖基转移酶和α2,3-唾液酸转移酶的糖基化酶促合成。制备了所有四个类似物，包括含半乳糖的衍生物（6和8）以及含半乳糖和唾液酸的衍生物（7和9），并通过HPLC，LC-MS，NMR和MIC测试对其进行了表征。
• Synthesis of sialyloligosaccharides using the trans-sialidase from Trypanosoma cruzi: novel branched and di-sialylated products from digalactoside acceptors
  作者：Suddham Singh、Michaela Scigelova、Marianne Lilja Hallberg、Oliver W. Howarth、David H. G. Crout、Sergio Schenkman

  DOI：10.1039/b002302g

  日期：——

  The trans-sialidase from Trypanosoma cruzi efficiently catalyses transfer of α-sialyl residues from p-nitrophenyl sialic acid (p-nitrophenyl N-acetylneuraminic acid) to acceptors containing β-galactose units.

  来自克氏锥虫的转唾液酸酶 有效催化 α-唾液酸残基的转移 对硝基苯基唾液酸（对硝基苯基 N-乙酰神经氨酸）到含有β-半乳糖的受体 单位。
• A Multifunctional <i>Pasteurella multocida</i> Sialyltransferase:  A Powerful Tool for the Synthesis of Sialoside Libraries
  作者：Hai Yu、Harshal Chokhawala、Rebekah Karpel、Hui Yu、Bingyuan Wu、Jianbo Zhang、Yingxin Zhang、Qiang Jia、Xi Chen

  DOI：10.1021/ja0561690

  日期：2005.12.1

  A multifunctional sialyltransferase has been cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 and expressed in E. coli as a truncated C-terminal His6-tagged recombinant protein (tPm0188Ph). Biochemical studies indicate that the obtained protein is (1) an alpha2,3-sialyltransferase (main function), (2) an alpha2,6-sialyltransferase, (3) an alpha2,3-sialidase, and (4) an alpha2,3-trans-sialidase. The recombinant tPm0188Ph is a powerful tool in the synthesis of structurally diverse sialoside libraries due to its relaxed substrate specificity, high solubility, high expression level, and multifunctionality.
• Preliminary 1H NMR investigation of sialic acid transfer by the trans-sialidase from Trypanosoma cruzi
  作者：Jennifer C Wilson、Milton J Kiefel、Samia Albouz-Abo、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00572-2

  日期：2000.12

  H-1 NMR spectroscopy has been used to investigate the transfer of sialic acid from sialic acid donor molecules to acceptor molecules using the trans-sialidase from Typanosoma cruzi. It is clearly demonstrated that NMR spectroscopy is an efficient and powerful means of monitoring the trans-sialidase promoted transfer of sialic acid from donor to acceptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.