2-(N-propionyl)-2-deoxy-D-mannopyranoside | 6857-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-propionyl)-2-deoxy-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-propionyl-D-mannosamine；ManNProp；2-Deoxy-2-propionamido-D-mannose；N-Propanoylmannosamine；N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]propanamide
• CAS: 6857-21-2；14215-79-3；15475-14-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: RTEOJYOKWPEKKN-TVCQNHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-propionyl)-2-deoxy-D-mannopyranoside 、 sodium pyruvate 在 N-acetylneuraminate lyase immobilized on Immobead 150P 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到N-propionyl-D-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  在连续流动反应器中使用固定化 N-乙酰神经氨酸裂解酶化学酶法合成唾液酸衍生物

  摘要：

  由于唾液酸在大肠杆菌中的重要作用，N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）衍生物的合成在糖生物学研究中受到越来越多的关注。G。癌症、细菌和健康细胞。这些碳水化合物的化学制备通常依赖于多步合成程序，导致总产率较低。在此，我们报道了一种涉及固定在 Immobead 150P (Immobead-NAL) 上的N-乙酰神经氨酸裂解酶 (NAL) 来制备 Neu5Ac 衍生物的连续流程。Immobead-NAL 的批量实验显示出与天然酶相同的活性。此外，通过使用五倍过量的N-乙酰基-D-甘露糖胺 (ManNAc) 或丙酮酸，Neu5Ac 的转化率和分离产率显着提高。为了进一步提高该过程的效率，设计了一种流程设置，以化学酶方式进入一系列N功能化的 Neu5Ac 衍生物，转化率为 48-82%，并在连续使用 1 周后表现出出色的稳定性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900146
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(N-propionyl)-2-deoxy-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在连续流动反应器中使用固定化 N-乙酰神经氨酸裂解酶化学酶法合成唾液酸衍生物

  摘要：

  由于唾液酸在大肠杆菌中的重要作用，N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）衍生物的合成在糖生物学研究中受到越来越多的关注。G。癌症、细菌和健康细胞。这些碳水化合物的化学制备通常依赖于多步合成程序，导致总产率较低。在此，我们报道了一种涉及固定在 Immobead 150P (Immobead-NAL) 上的N-乙酰神经氨酸裂解酶 (NAL) 来制备 Neu5Ac 衍生物的连续流程。Immobead-NAL 的批量实验显示出与天然酶相同的活性。此外，通过使用五倍过量的N-乙酰基-D-甘露糖胺 (ManNAc) 或丙酮酸，Neu5Ac 的转化率和分离产率显着提高。为了进一步提高该过程的效率，设计了一种流程设置，以化学酶方式进入一系列N功能化的 Neu5Ac 衍生物，转化率为 48-82%，并在连续使用 1 周后表现出出色的稳定性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900146

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Fluorinated Sialic Acid Inhibitors for Bacterial Sialylation
  作者：Sam J. Moons、Emiel Rossing、Jurriaan J. A. Heming、Mathilde A. C. H. Janssen、Monique van Scherpenzeel、Dirk J. Lefeber、Marien I. de Jonge、Jeroen D. Langereis、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00194

  日期：2021.6.16

  presenting host-derived sialic acids. Herein, we report a detailed structure–activity relationship of sialic acid-based inhibitors that prevent the transfer of host sialic acids to NTHi. We report the synthesis and biological evaluation of C-5, C-8, and C-9 derivatives of the parent compound 3-fluorosialic acid (SiaNFAc). Small modifications are tolerated at the C-5 and C-9 positions, while the C-8

  不可分型流感嗜血杆菌(NTHi) 等细菌病原体可以通过摄取和呈递宿主来源的唾液酸来逃避免疫系统。在此，我们报告了基于唾液酸的抑制剂的详细构效关系，这些抑制剂可阻止宿主唾液酸转移至 NTHi。我们报告了母体化合物 3-氟唾液酸 (SiaNFAc) 的 C-5、C-8 和 C-9 衍生物的合成和生物学评价。 C-5 和 C-9 位置允许小的修改，而 C-8 位置不允许修改。这些结构-活性关系定义了可用于开发选择性细菌唾液酸化抑制剂的化学空间。
• Sialic Acid Metabolic Engineering of Breast Cancer Cells Interferes with Adhesion and Migration
  作者：Manimozhi Nagasundaram、Rüdiger Horstkorte、Vinayaga Srinivasan Gnanapragassam

  DOI：10.3390/molecules25112632

  日期：——

  a significant reduction in the natural Sia (N-Acetylneuraminic acid) expression after cultivation of MCF-7 cells with these Sia precursors. In addition, the expression of polySia, a unique glycosylation of the neural cell adhesion molecule NCAM, which interferes with cell adhesion, was decreased. We conclude that sialic acid engineering i) opens up novel opportunities to study the biological role of

  乳腺癌是女性中最常见的癌症，也是全球第二大最常见的致癌死亡。围绕乳腺癌管理的主要问题是其高度异质性和治疗耐药性的发展。因此，了解基本的乳腺癌生物学对于更好的诊断和治疗至关重要。蛋白质唾液酸化是糖蛋白的关键翻译后修饰，也参与肿瘤进展和转移。唾液酸 (Sia) 的表达增加会干扰受体-配体相互作用，并可能保护肿瘤细胞免受免疫系统的侵害。此外，细胞膜上的 Sia 含量在癌症对化学疗法和放射疗法的抵抗中起作用。在这项研究中，我们使用一系列在酰基侧链中延长的非天然 Sia 前体对 MCF-7 乳腺癌细胞进行了糖工程化。我们观察到在用这些 Sia 前体培养 MCF-7 细胞后，天然 Sia（N-乙酰神经氨酸）表达显着降低。此外，polySia 是神经细胞粘附分子 NCAM 的一种独特糖基化，干扰细胞粘附，其表达降低。我们得出结论，唾液酸工程 i) 开辟了研究 Sia 在乳腺癌中的生物学作用的新机会，ii)
• Modified GM3 gangliosides produced by metabolic oligosaccharide engineering
  作者：Chad M. Whitman、Fan Yang、Jennifer J. Kohler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.128

  日期：2011.9

  Metabolic oligosaccharide engineering is powerful approach to altering the structure of cellular sialosides. This method relies on culturing cells with N-acetylmannosamine (ManNAc) analogs that are metabolized to their sialic acid counterparts and added to glycoproteins and glycolipids. Here we employed two cell lines that are deficient in ManNAc biosynthesis and examined their relative abilities to

  代谢寡糖工程是改变细胞唾液酸苷结构的有效方法。这种方法依赖于用N培养细胞-乙酰甘露糖胺 (ManNAc) 类似物被代谢为唾液酸对应物并添加到糖蛋白和糖脂中。在这里，我们采用了两种缺乏 ManNAc 生物合成的细胞系，并检查了它们将一组 ManNAc 类似物代谢为唾液酸苷的相对能力。除了测量全球唾液酸苷产量，我们还检测了含唾液酸的糖脂 GM3 的生物合成。我们发现这两种细胞系在区分 ManNAc 变体形式的能力方面存在差异。此外，我们的数据表明，唾液酸的修饰形式可能优先纳入某些唾液酸苷，而从其他唾液酸中排除。总之，我们的结果表明对唾液酸生产的全局分析可以掩盖唾液酸特异性差异。
• Chemoenzymatic synthesis of para-nitrophenol (pNP)-tagged α2–8-sialosides and high-throughput substrate specificity studies of α2–8-sialidases
  作者：Nova Tasnima、Hai Yu、Yanhong Li、Abhishek Santra、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob02240e

  日期：——

  acid forms were chemoenzymatically synthesized using an efficient one-pot three-enzyme α2–8-sialylation system. The resulting compounds allowed high-throughput substrate specificity studies of the α2–8-sialidase activity of a recombinant human cytosolic sialidase hNEU2 and various bacterial sialidases. The sialoside substrate profiles obtained can be used to guide the selection of suitable sialidases

  使用高效的一锅三酶α2-8唾液酸化系统化学合成了含有不同唾液酸形式的对硝基硝基苯酚（p NP）标记的α2-8联唾液酸。由此产生的化合物可以对重组人胞质唾液酸酶hNEU2和各种细菌唾液酸酶的α2-8唾液酸酶活性进行高通量底物特异性研究。获得的唾液酸底物谱可用于指导选择合适的唾液酸酶用于唾液酸聚糖分析以及细胞和组织表面聚糖修饰。它们也可以用于指导唾液酸酶抑制剂的设计。
• One-Pot Enzymatic Synthesis and Biological Evaluation of Ganglioside GM3 Derivatives as Potential Cancer Immunotherapeutics
  作者：Juntao Wang、Dan Lu、Ran Sun、Shuwen Lei、Shuhua Luo、Xin Dang、Yang Zhang、Chang Yuan、Yong Zhang、Jinhong Wu、Guangyu Yang、Lei Fu、Faqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01301

  日期：2022.2.10

  worldwide. Recent research studies have revealed that GM3 derivatives have considerable promise as potential therapeutic agents for cancer. To discover novel GM3 derivatives as potential antitumor agents, a one-pot enzymatic synthesis was established, yielding 14 GM3 derivatives in high total yields (22–41%). Subsequently, the inhibitory activities of GM3 derivatives were assessed by wound-healing assays

  癌症是全世界死亡的主要原因。最近的研究表明，GM3 衍生物作为潜在的癌症治疗剂具有广阔的前景。为了发现新型 GM3 衍生物作为潜在的抗肿瘤药物，建立了一锅酶法合成方法，以高总产率 (22-41%) 产生了 14 种 GM3 衍生物。随后，通过伤口愈合试验和Transwell试验以及荷瘤动物模型评估了GM3衍生物的抑制活性。在所有GM3衍生物中， N-12在细胞中表现出优异的迁移和侵袭抑制作用，并且在C57BL/6小鼠中具有显着的抗肿瘤活性。随后对癌症组织和血清样本的分析表明， N-12可诱导肿瘤抑制，这与免疫反应密切相关。总而言之， N-12可以进一步开发为治疗癌症的有效疗法。然后进行 RNA 测序 (RNA-seq) 分析，结果表明N-12的抗肿瘤机制涉及粘着斑和 ECM-受体相互作用信号通路。