2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose | 6730-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannose；1,3,4,6-Tetra-o-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-beta-d-mannose；[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6730-10-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: OVPIZHVSWNOZMN-YIDVYQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Identification, Characteristics and Mechanism of 1-Deoxy-N-acetylglucosamine from Deep-Sea Virgibacillus dokdonensis MCCC 1A00493

  摘要：

  引起稻米细菌性斑点病的黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）是最具破坏性的病原菌之一。近年来，针对植物病原菌的生物防治受到了越来越多的关注。1-脱氧-N-乙酰氨基葡萄糖（1-DGlcNAc）是从维尔吉巴克氏菌（Virgibacillus dokdonensis）MCCC 1A00493发酵的上清液中通过抗菌生物活性导向分离提取得到的。其结构通过液相色谱-质谱联用（LC/MS）、核磁共振（NMR）、化学合成和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算进行了阐明。1-DGlcNAc能够特异性抑制X. oryzae pv. oryzae PXO99A（最低抑制浓度为23.90 μg/mL），但对其他常见病原菌如黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv. campestris str.8004）及稻瘟病菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzicola RS105）无活性。然而，其一个二旋映体（2-乙酰氨基-1,5-脱水-D-甘露醇）同样对X. oryzae pv. oryzae没有活性。这个结果表明，1-DGlcNAc的活性与2-乙酰氨基基团的空间构象差异有关，这可能归因于它们与受体的不同相互作用。通过blastp分析，发现与8004和RS105菌株基因组相比，X. oryzae pv. oryzae PXO99A中有84种独特蛋白存在。这些独特蛋白可能与1-DGlcNAc之间存在独特的相互作用。定量实时PCR和pharmMapper服务器显示，与细胞分裂相关的蛋白可能是PXO99A中的靶点。本研究表明，活性物质的特异性基于活性基团和空间构象的选择，这些独特蛋白可能有助于揭示1-DGlcNAc对PXO99A的特定作用机制。

  DOI：

  10.3390/md16020052
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-mannitol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OFD- ANDL-MANNOSAMINE

  摘要：

  对D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1的乙烯基键加入氨是立体特异性的，并形成了结晶产物1-硝基-1-去氧-N-乙酰-D-甘露氨基醇。将Nef反应应用于这种化合物，得到2-氨基-2-去氧-D-甘露糖，它以结晶五乙酰基盐的形式被分离，并通过用盐酸脱乙酰化来进一步表征为盐酸盐。然而，在用钡甲氧化物脱乙酰化五乙酰基盐时，发生了异常的外消旋反应，产生了N-乙酰-D-葡萄糖胺。类似地，L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1也可以合成L-甘露氨基醇五乙酰基盐。

  DOI：

  10.1139/v59-253

文献信息

• [EN] SUGAR-LINKED AMINO ACIDS FOR SOLID-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS LIÉS À DES SUCRES POUR LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES EN PHASE SOLIDE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2019074833A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present disclosure relates to sugar-linked amino acids and processes for preparing the same. The sugar-linked amino acids may be used for solid-phase peptide synthesis. A sugar compound and an amino acid compound having a nucleophilic side chain are reacted in a heated halogenated solvent. The reaction is catalyst by a Lewis acid, such as InBr3. The reaction is performed as a batch or continuous process.

  本公开涉及与糖连接的氨基酸以及制备这些氨基酸的方法。这些糖连接的氨基酸可用于固相肽合成。在加热的卤代溶剂中，糖化合物和具有亲核侧链的氨基酸化合物发生反应。该反应由Lewis酸（如InBr3）催化。该反应可作为批量或连续过程进行。
• Enzymes in carbohydrate synthesis. Lipase-catalyzed selective acylation and deacylation of furanose and pyranose derivatives
  作者：William J. Hennen、H. Marcel Sweers、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00256a008

  日期：1988.10
• Comparison of chemical and enzymatic synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-d-mannose 6-phosphate: a new approach
  作者：Mei-Zheng Liu、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00299-8

  日期：2001.2

  Chemical and enzymatic methods to synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose-6-phosphate (ManNAc-6-P) have been investigated. A new preparative method has been developed although some established procedures were tried. In this new method, a 6-O-acetyl or 4,6-di-O-acetyl group of the per-O-acetylated 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose (ManNAc) were regioselectively removed with an esterase from the yellow yeast, Rhonosporidium toruloides, followed by phosphorylation and O-deacetylation under mild conditions. H-1 and C-13 NMR data spectra of ManNAc-6-P were recorded. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.