N-乙酰-2,3-二脱氢-2-脱氧神经氨酸 | 24967-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰-2,3-二脱氢-2-脱氧神经氨酸
• 中文别名: 2,3-脱氢-2-脱氧-N-乙酰基神经氨酸
• 英文名称: 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-2-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid；5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid；5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid；5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonic acid；2,3-didehydro-2-deoxy-N-acetyl-neuraminic acid；2,3-didehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid；2-Deoxy-2,3-dehydro-n-acetyl-neuraminic acid；(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 24967-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈
• mdl: MFCD28988483
• 分子量: 291.258
• InChiKey: JINJZWSZQKHCIP-UFGQHTETSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228
• 沸点：
  773.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

这是一种特异性内源性神经氨酸酶（NEU）抑制剂，适用于探究内源性神经氨酸酶在神经过程、途径及其他依赖唾液脱乙酰化周期的过程的发展与功能中所起的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-2,3-二脱氢-2-脱氧神经氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 n-Bu₃SuH 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三正丁基锡三氟基磺酸盐 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61852-x
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 Pasteurella multocida sialyltransferase 1 mutant 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N-乙酰-2,3-二脱氢-2-脱氧神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIALIDASE INHIBITORS AND PREPARATION THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SIALIDASE ET LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2018201058A3

文献信息

• 2-Deoxy-2,3-didehydro-N-acetylneuraminic acid analogs structurally modified by thiocarbamoylalkyl groups at the C-4 position: Synthesis and biological evaluation as inhibitors of human parainfluenza virus type 1
  作者：Kiyoshi Ikeda、Kazuki Sato、Reiko Nishino、Shinya Aoyama、Takashi Suzuki、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.055

  日期：2008.7

  n 3 has strong inhibitory activity toward human parainfluenza virus type 1 (hPIV-1) sialidase compared with the parent Neu5Ac2en 2. We synthesized analogs having thiocarbamoylethyl- 4 and thiocarbamoylpropyl group 5 at the C-4 position of 2. The inhibition degrees of 4 and 5 were weaker than that of thiocarbamoylmethyl analog 3, indicating a remarkable effect of the carbon chain length in thiocarbamoylalkyl

  与亲本Neu5Ac2en 2相比，4-O-硫代氨基甲酰基甲基-Neu5Ac2en 3对人副流感病毒1型（hPIV-1）唾液酸酶具有较强的抑制活性。 4和5的抑制程度比硫代氨基甲酰基甲基类似物3的抑制度弱，表明C-4位的硫代氨基甲酰基烷基的碳链长度对hPIV-1唾液酸酶的抑制活性有显着影响。
• A glycal-based photoaffinity probe that enriches sialic acid binding proteins
  作者：Peter S. Thuy-Boun、Dennis W. Wolan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.054

  日期：2019.9

  identify sialic acid binding proteins from complex proteomes, three photocrosslinking affinity-based probes were constructed using Neu5Ac (5 and 6) and Neu5Ac2en (7) scaffolds. Kinetic inhibition assays and Western blotting revealed the Neu5Ac2en-based 7 to be an effective probe for the labeling of a purified gut microbial sialidase (BDI_2946) and a purified human sialic acid binding protein (hCD33)

  为了从复杂的蛋白质组中鉴定唾液酸结合蛋白，使用Neu5Ac（5和6）和Neu5Ac2en（7）支架构建了三个基于光交联亲和力的探针。动力学抑制分析和蛋白质印迹表明，基于Neu5Ac2en的7是标记纯化的肠道微生物唾液酸酶（BDI_2946）和纯化的人类唾液酸结合蛋白（hCD33）的有效探针。此外，基于LC-MS / MS亲和力的蛋白质谱分析证实了7能够从人血清中富集低丰度唾液酸结合蛋白（补体因子H）的能力，从而在复杂的情况下验证了该探针的实用性。
• Reinvestigation of the synthesis of 4-methylcoumarin-7-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-d-glycero-d-galacto-2-nonulopyranosidonic acid, a fluorogenic substrate for neuraminidase
  作者：Neil Baggett、Brian J. Marsden

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85022-2

  日期：1982.11

  Removal of the acetyl and methyl ester blocking-groups gave the free glycoside, which was shown to have the alpha configuration by n.m.r. spectroscopy. In contrast, the reaction of the free coumarin derivative with the chloro sugar in refluxing, dry toluene in the presence of cadmium carbonate as acid acceptor gave none of the above glycoside, but gave the corresponding glycal in good yield.

  制备了结晶的7-羟基-4-甲基香豆素四丁基铵盐，并显示每个铵基团含有两个香豆素残基。该盐与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡咯烷磺酸甲酯的糖基氯在干燥乙腈中的缩合在室温下，以比先前报道的方法更高的产率和纯度得到相应的α-糖苷。除去乙酰基和甲酯封闭基团得到游离糖苷，其通过核磁共振光谱法显示具有α构型。相反，在存在作为酸受体的碳酸镉的情况下，游离香豆素衍生物与氯糖在回流的干燥甲苯中的反应没有得到上述糖苷，但是以良好的产率得到了相应的糖醛。
• Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus
  作者：P. Rota、N. Papini、P. La Rocca、M. Montefiori、F. Cirillo、M. Piccoli、R. Scurati、L. Olsen、P. Allevi、L. Anastasia

  DOI：10.1039/c7md00072c

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of some C-5 modified sialic acid glycals, epimerized or not at the C-4 position, as HN inhibitors of Newcastle Disease Virus (NDV).

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。
• [EN] INHIBITORS OF SIALIDASE OR SIALIDASE-LIKE ENZYMES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SIALIDASE OU D'ENZYMES ANALOGUES À LA SIALIDASE
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2010127443A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention describes compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof. Compositions comprising compounds of Formula I are also described. The present invention further relates to a method of producing non-2-enonate compounds.

  本发明描述了公式I的化合物或其药学上可接受的盐或衍生物。还描述了包含公式I化合物的组合物。本发明还涉及一种生产非2-烯酸酯化合物的方法。