o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1379001-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1379001-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 342.306
• InChiKey: PXMQUEGJJUADKD-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 trifluoromethanesulfonic acid 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosides from ManNAc-oxazoline

  摘要：

  描述了一种大规模制备o-和p-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷的合成方法。该合成途径采用苯酚与ManNAc oxazoline的糖基化，然后通过芳香基的硝化产生可分离的o-和p-硝基苯基衍生物混合物，比例为2:3。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.48

文献信息

• Facile synthesis of nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosides from ManNAc-oxazoline
  作者：Karel Křenek、Petr Šimon、Lenka Weignerová、Barbora Fliedrová、Marek Kuzma、Vladimír Křen

  DOI：10.3762/bjoc.8.48

  日期：——

  The synthetic procedures for a large-scale preparation of o- and p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside are described. The synthetic pathway employs the glycosylation of phenol with ManNAc oxazoline, followed by nitration of the aromatic moiety yielding a separable mixture of the o- and p-nitrophenyl derivative in a 2:3 ratio.

  描述了一种大规模制备o-和p-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷的合成方法。该合成途径采用苯酚与ManNAc oxazoline的糖基化，然后通过芳香基的硝化产生可分离的o-和p-硝基苯基衍生物混合物，比例为2:3。